WikiDer > Трифторуксусная кислота
| |||
 | |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Трифторуксусная кислота | |||
| Другие имена 2,2,2-трифторуксусная кислота 2,2,2-трифторэтановая кислота Перфторуксусная кислота Трифторэтановая кислота TFA | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.846  | ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C2HF3О2 | |||
| Молярная масса | 114.023 г · моль−1 | ||
| Внешность | бесцветная жидкость | ||
| Запах | Острый / Уксус | ||
| Плотность | 1,489 г / см3, 20 ° С | ||
| Температура плавления | -15,4 ° С (4,3 ° F, 257,8 К) | ||
| Точка кипения | 72,4 ° С (162,3 ° F, 345,5 К) | ||
| смешивающийся | |||
| Давление газа | 0,0117 бар (1,17 кПа) при 20 ° C[1] | ||
| Кислотность (пKа) | 0.52 [2] | ||
| -43.3·10−6 см3/ моль | |||
| Опасности | |||
| Главный опасности | Сильная коррозия | ||
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала | ||
| R-фразы (устарело) | R20 R35 R52 / 53 | ||
| S-фразы (устарело) | S9 S26 S27 S28 S45 S61 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные перфторированные кислоты | Перфтороктановая кислота Перфторонановая кислота | ||
Родственные соединения | Уксусная кислота Трихлоруксусная кислота | ||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Трифторуксусная кислота (TFA) является фторорганический соединение с химическая формула CF3CO2H. Это структурный аналог уксусная кислота со всеми тремя атомами водорода ацетильной группы, замещенными атомами фтора, и представляет собой бесцветную жидкость с уксус как запах. TFA - более сильная кислота, чем уксусная кислота, имеющая константа кислотной ионизации что примерно в 34 000 раз выше,[3] как очень электроотрицательный атомы фтора и, следовательно, электроноакцепторный характер из трифторметил группа ослабляет кислородно-водородную связь (обеспечивая большую кислотность) и стабилизирует анионный сопряженное основание. TFA широко используется в органическая химия для различных целей.
Синтез
TFA промышленно готовят электрофторирование из ацетилхлорид или же уксусный ангидридс последующим гидролизом образовавшегося трифторацетилфторида:[4]
- CH
3COCl + 4 HF → CF
3COF + 3 ЧАС
2 + HCl - CF
3COF + ЧАС
2О → CF
3COOH + HF
При желании это соединение может быть высушено добавлением трифторуксусный ангидрид.[5]
Более старый способ получения TFA заключается в окислении 1,1,1-трифтор-2,3,3-трихлорпропена с перманганат калия. Трифтортрихлорпропен может быть получен Фторирование свиней гексахлорпропена.
ТЖК естественным образом встречается в морской воде, но только в небольших концентрациях (≤200 нг / л).[6][7]
Использует
TFA является предшественником многих других фторированных соединений, таких как трифторуксусный ангидрид, трифторопераксусная кислота, и 2,2,2-трифторэтанол.[4] Это реагент используется в органический синтез благодаря сочетанию удобных свойств: летучести, растворимости в органических растворителях и силы кислоты.[8] TFA также менее окисляет, чем серная кислота но более доступны в безводной форме, чем многие другие кислоты. Одна из сложностей его использования заключается в том, что TFA образует азеотроп водой (т. к. 105 ° C).
TFA широко используется в качестве сильной кислоты для удаления защитных групп боковых цепей, производных от трет-бутила, в Fmoc. пептидный синтез, и в других органических синтезах для удаления трет-бутоксикарбонил защитная группа.[9][10]
В низкой концентрации TFA используется в качестве ионного парообразователя в жидкостная хроматография (ВЭЖХ) органических соединений, в частности пептиды и маленький белки. TFA - универсальный растворитель для ЯМР-спектроскопия (для материалов, устойчивых в кислоте). Он также используется как калибрант в масс-спектрометрии.[11]
TFA используется для производства солей трифторацетата.[12]
Применение в анестезии
TFA - продукт метаболического распада летучего анестетика. галотан. Считается, что он отвечает за индуцированный галотаном гепатит.[нужна цитата]
Безопасность
Трифторуксусная кислота является едкой кислотой, но не представляет опасности, связанной с плавиковая кислота поскольку углерод-фторная связь не является лабильный. Только при нагревании или обработке ультразвуковыми волнами он разлагается на плавиковую кислоту. TFA вреден при вдыхании, вызывает серьезные ожоги кожи и токсичен для водных организмов даже в низких концентрациях.
Реакция TFA с основаниями и металлами, особенно легкие металлы, является сильно экзотермическим. Реакция с литийалюминийгидрид (LAH) приводит к взрыву.[13]
Среда
TFA не является легко разлагаемым микроорганизмом и токсичен для водных организмов, хотя и не биоаккумулировать, предотвращение попадания в водные пути чрезвычайно важно при использовании TFA.[14]
Смотрите также
- Фторуксусная кислота - Очень токсичен, но встречается в природе родентицид CH2FCOOH
- Дифторуксусная кислота
- Трихлоруксусная кислота, хлорированный аналог.
Рекомендации
- ^ «Трифторуксусная кислота». Добро пожаловать в веб-книгу NIST. Получено 2020-03-01.
- ^ У. М. Хейнс .; Дэвид Р. Лид; Томас Дж. Бруно, ред. (2016–2017). CRC Справочник по химии и физике. С. 954–963. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ^ Примечание: Рассчитано из отношения Kа значения для TFA (pKа = 0,23) и уксусной кислоты (pKа = 4.76)
- ^ а б Г. Зигемунд; В. Швертфегер; А. Фейринг; Б. Умный; Ф. Бер; Х. Фогель; Б. МакКьюзик. «Соединения фтора, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a11_349.
- ^ Уилфред Л.Ф. Армарего и Кристина Ли Лин Чай. «Глава 4 - Очистка органических химикатов». Очистка лабораторных химикатов (6-е изд.). Дои:10.1016 / B978-1-85617-567-8.50012-3.
- ^ Франк, H .; Christoph, E.H .; Holm-Hansen, O .; Буллистер, Дж. Л. (январь 2002 г.). «Трифторацетат в водах океана». Environ. Sci. Technol. 36 (1): 12–5. Bibcode:2002EnST ... 36 ... 12P. Дои:10.1021 / es0221659. PMID 11811478.
- ^ Scott, B.F .; MacDonald, R.W .; Kannan, K .; Фиск, А .; Witter, A .; Yamashita, N .; Durham, L .; Spencer, C .; Мьюир, Д. К. Г. (сентябрь 2005 г.). «Профили трифторацетата в Северном Ледовитом, Атлантическом и Тихом океанах». Environ. Sci. Technol. 39 (17): 6555–60. Bibcode:2005EnST ... 39.6555S. Дои:10.1021 / es047975u. PMID 16190212.
- ^ Eidman, K. F .; Николс, П. Дж. (2004). «Трифторуксусная кислота». В Л. Пакетте (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Нью-Йорк: J. Wiley & Sons. Дои:10.1002 / 047084289X. ISBN 9780471936237.
- ^ Lundt, Behrend F .; Johansen, Nils L .; Vølund, Aage; Маркуссен, Ян (1978). «Удаление трет-бутильной и трет-бутоксикарбонильной защитных групп с помощью трифторуксусной кислоты». Международный журнал исследований пептидов и белков. 12 (5): 258–268. Дои:10.1111 / j.1399-3011.1978.tb02896.x. PMID 744685.
- ^ Эндрю Б. Хьюз (2011). «1. Защитные реакции». В Воммине В. Сурешбабу; Нарасимхамурти Нарендра (ред.). Аминокислоты, пептиды и белки в органической химии: защитные реакции, медицинская химия, комбинаторный синтез. 4. С. 1–97. Дои:10.1002 / 9783527631827.ch1. ISBN 9783527631827.
- ^ Стаут, Стивен Дж .; Дакунья, Адриан Р. (1989). «Настройка и калибровка в термораспылительной жидкостной хроматографии / масс-спектрометрии с использованием кластерных ионов трифторуксусной кислоты». Аналитическая химия. 61 (18): 2126. Дои:10.1021 / ac00193a027.
- ^ О. Кастано; А. Кавалларо; А. Палау; Дж. К. Гонсалес; М. Росселл; Т. Пуиг; Ф. Сандиумендж; Н. Местрес; С. Пинол; А. Помар и X. Обрадорс (2003). «YBa высокого качества2Cu3О7 тонкие пленки, выращенные методом осаждения металлоорганических соединений трифторацетатов ». Наука и технологии сверхпроводников. 16 (1): 45–53. Bibcode:2003SuScT..16 ... 45C. Дои:10.1088/0953-2048/16/1/309.
- ^ Паспорт безопасности на Трифторуксусная кислота (PDF) от EMD Millipore, дата редакции 27.10.2014.
- ^ «Обзор безопасности GPS: трифторуксусная кислота» (PDF). Получено 18 октября, 2016.