WikiDer > Трифенил фосфит

Triphenyl phosphite
Трифенил фосфит
P (OPh) 3.png
Трифенилфосфит 3D BallStick.png
Имена
Название ИЮПАК
Трифенил фосфит
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.645 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C18ЧАС15О3п
Молярная масса310,28 г / моль
Внешностьбесцветная жидкость
Плотность1,184 г / мл
Температура плавления От 22 до 24 ° C (от 72 до 75 ° F, от 295 до 297 K)
Точка кипения 360 ° С (680 ° F, 633 К)
низкий
Растворимостьорганические растворители
-183.7·10−6 см3/ моль
Опасности
Главный опасностилегковоспламеняющийся
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Трифенил фосфит это химическое соединение с формула P (OC6ЧАС5)3. Эта бесцветная вязкая жидкость представляет собой сложный эфир фосфористая кислота и фенол. Он используется как лиганд в металлоорганическая химия. Никелевые комплексы этого лиганда представляют собой гомогенные катализаторы для гидроцианирование из алкены.

Трифенилфосфит получают из трихлорида фосфора и фенола в присутствии основания:

PCl3 + 3 HOC6ЧАС5 → P (OC6ЧАС5)3 + 3 HCl

Триметилфосфин готовится из трифенилфосфита:[1]

3 канала3MgBr + P (OC6ЧАС5)3 → P (CH3)3 + 3 MgBrOC6ЧАС5

Трифенилфосфит является ярким примером полиаморфизм в органических соединениях, а именно существует в двух различных аморфных формах при температурах около 200 К.[2] Недавно методом кристаллизации в трифенилфосфите была получена долгожданная полиморфная модификация трифенилфосфита. ионные жидкости[3]

Представительские координационные комплексы

Трифенилфосфит образует нульвалентные комплексы типа M [P (OC6ЧАС5)3]4 для M = Ni, Pd, Pt. Бесцветный комплекс никеля (точка плавления 147 ° C) может быть получен из комплекса никеля (0) циклоокта-1,5-диен:[4]

Ni (COD)2 + 4 P (OC6ЧАС5)3 → Ni [P (OC6ЧАС5)3]4 + 2 ХПК

Он также образует различные комплексы Fe (0) и Fe (II), такие как дигидрид ЧАС2Fe [P (OC6ЧАС5)3]4.[5]

Рекомендации

  1. ^ Leutkens, Jr., M. L .; Sattelberger, A. P .; Мюррей, H.H .; Basil, J.D .; Fackler, Jr., J. P. Неорганические синтезы "триметилфосфина", 1990, том 28, страницы 305-310. ISBN 0-471-52619-3
  2. ^ Ха, Алиса; Коэн, Итаи; Чжао, Сяолинь; Ли, Мишель; Кивельсон, Дэниел (1996). «Переохлажденные жидкости и полиаморфизм †». Журнал физической химии. 100: 1–4. Дои:10.1021 / jp9530820.
  3. ^ Д.Г. Голованов, К.А. Лысенко, М.Ю. Антипин, Я.С. Выгодский, Э. Лозинская, А. Шаплов. «Долгожданная полиморфная модификация трифенилфосфита», Кристалл. Англ. Comm., 2005, т. 7, нет. 77, С. 465 - 468. DOI: 10.1039 / b505052a
  4. ^ Иттель, С. Д. «Олефиновые, ацетиленовые, фосфиновые, изоцианидные и диазеновые комплексы никеля (0)» Неорганические синтезы, 1977, том XVII, с. 117–124. ISBN 0-07-044327-0
  5. ^ Герлах, Д. Х .; Peet, W. G .; Мюттертиес, Э. Л. (1972). «Стереохимически нежесткие шестикоординированные молекулы. II. Получение и реакции дигидридных комплексов тетракис (фосфорорганических) металлов». Журнал Американского химического общества. 94 (13): 4545. Дои:10.1021 / ja00768a022.