WikiDer > Трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфат

Tris(1,3-dichloro-2-propyl)phosphate
Трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфат
Скелетная формула TDCPP
Шаровидная модель молекулы TDCPP
Имена
Название ИЮПАК
Трис (1,3-дихлорпропан-2-ил) фосфат
Другие имена
Трис, хлорированный трис, трис [2-хлор-1- (хлорметилэтил] фосфат, трис (1,3-дихлоризопропил) фосфат, трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфат, TDCP, TDCPP, TDCIPP, Fyrol FR-2, Antiblaze 195
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.033.767 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 237-159-2
UNII
Характеристики
C9ЧАС15Cl6О4п
Молярная масса430.89 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Трис (1,3-дихлоризопропил) фосфат (TDCPP) это хлорированный органофосфат. Фосфорорганические химические вещества имеют широкий спектр применения и используются в качестве антипирены, пестициды, пластификаторы, и нервно-паралитические газы. TDCPP структурно подобен нескольким другим органофосфатным антипиренам, таким как трис (2-хлорэтил) фосфат (TCEP) и трис (хлорпропил) фосфат (TCPP). TDCPP и другие хлорированные органофосфатные антипирены иногда называют «хлорированным трис».

Использует

Огнестойкий

До конца 1970-х годов TDCPP использовался как огнестойкий в детской пижаме в соответствии с Закон США о легковоспламеняющихся тканях 1953 г. Это использование было прекращено после того, как дети носили ткани, обработанные очень похожим составом, трис (2,3-дибромпропил) фосфат, в моче были обнаружены побочные мутагенные продукты.[1]

После прекращения производства в 2005 г. ПентаБДЭ в Соединенных Штатах TDCPP стал одним из основных антипиренов, используемых в гибких полиуретановая пена используется в широком спектре потребительских товаров, включая автомобили, мягкую мебель и некоторые детские товары.[2][3][4][5] TDCPP может также использоваться в жестких пенополиуретановых плитах, используемых для изоляции зданий.[6] В 2011 году сообщалось, что TDCPP был обнаружен примерно в трети протестированных детских товаров.[7]

Некоторые ткани, используемые в туристическом снаряжении, также обрабатываются TDCPP, чтобы соответствовать CPAI-84, стандарту, установленному Международной ассоциацией промышленных тканей для оценки огнестойкости тканей и других материалов, используемых в палатках.[8]

Текущее общее производство TDCPP не очень хорошо известно. В 1998, 2002 и 2006 годах производство в США оценивалось в пределах от 4500 до 22700 метрических тонн,[6] и поэтому TDCPP классифицируется как химикаты большого объема.

Присутствие в окружающей среде

TDCPP является добавкой антипирена, что означает, что он химически не связан с обработанными материалами. Считается, что аддитивные антипирены с большей вероятностью попадут в окружающую среду в течение срока службы продукта, чем химически связанные или реактивные антипирены.[6]

TDCPP медленно разлагается в окружающей среде и не может быть легко удален очистки сточных вод процессы.[6]

В помещении

TDCPP был обнаружен в пыли внутри помещений, хотя его концентрации сильно различаются. Исследование домашней пыли в США показало, что более 96% проб, собранных в период с 2002 по 2007 год, содержали TDCPP в средней концентрации более 1,8 частей на миллион, а самая высокая - более 56 частей на миллион.[4] TDCPP также был обнаружен в 99% проб пыли, собранных в 2009 году в районе Бостона из офисов, домов и транспортных средств. Второе исследование показало, что средняя концентрация аналогична таковой в предыдущем исследовании, но в большем диапазоне концентраций: один образец, взятый из транспортного средства, содержал более 300 ppm TDCPP в пыли.[2] Об аналогичных концентрациях сообщалось в пробах пыли, собранных в Европе и Японии.[9][10][11]

TDCPP также был измерен в пробах воздуха внутри помещений. Однако его обнаружение в пробах воздуха происходит реже и обычно при более низких концентрациях, чем другие органофосфатные антипирены, такие как TCEP и TCPP, вероятно, из-за более низкого давления пара.[6][12][13]

На открытом воздухе

Хотя TDCPP обычно находится в самых высоких концентрациях в закрытых помещениях, таких как дома и автомобили, он широко распространен в окружающей среде. Было обнаружено, что разнообразные образцы окружающей среды, от поверхностных вод до тканей дикой природы, содержат TDCPP.[6] Самые высокие уровни загрязнения, как правило, наблюдаются вблизи городских районов; однако образцы даже с относительно удаленных справочных сайтов содержат TDCPP.[14][15]

Воздействие на человека

Считается, что люди подвергаются воздействию TDCPP и других антипиренов несколькими путями, включая вдыхание, проглатывание и контакт кожи с обработанными материалами. Исследования грызунов показывают, что TDCPP легко всасывается через кожу и желудочно-кишечный тракт.[16][17] Ожидается, что младенцы и маленькие дети будут подвергаться наибольшему воздействию TDCPP и других загрязнителей внутри помещений по нескольким причинам. По сравнению со взрослыми, дети проводят больше времени в помещении и ближе к полу, где они подвергаются большему воздействию частиц пыли. Кроме того, они часто засовывают руки и другие предметы в рот, не умываясь.[18]

Несколько исследований показывают, что TDCPP может накапливаться в тканях человека. Он был обнаружен в сперме, жире и грудном молоке.[19][20][21] и метаболит бис (1,3-дихлорпропил) фосфат (BDCPP) был обнаружен в моче.[2][22][23]

Влияние на здоровье

Острый

Токсичность органофосфатов классически связывают с ингибирование ацетилхолинэстеразы. Ацетилхолинэстераза это фермент, ответственный за расщепление нейротрансмиттера ацетилхолин. Многие органофосфаты, особенно те, которые предназначены для действия в качестве нервно-паралитических агентов или пестицидов, связываются с активным центром ацетилхолинэстеразы, предотвращая расщепление ацетилхолина.[24] В исследованиях на грызунах было обнаружено, что TDCPP обладает очень низкой способностью ингибировать ацетилхолинэстеразу, и считается, что он имеет низкую Острая токсичность.[25] Животные, которым давали очень высокие дозы (> 1 г / кг / день), демонстрировали клинические признаки отравления фосфорорганическими соединениями, включая мышечную слабость, потерю координации, гиперактивность и смерть.[6]

Хронический

Рак

Несколько исследований показывают, что TDCPP может быть канцерогенный. Грызуны, которых кормили TDCPP в течение двух лет, показали повышенное образование опухолей в печени и головном мозге.[26] Метаболиты TDCPP также были определены как мутагенные у бактерий с использованием Тест Эймса.[1]

В 2011 году TDCPP был внесен в список канцерогенов. Предложение 65 Калифорнии, закон, который определяет и регулирует химические вещества, определенные Калифорнийское агентство по охране окружающей среды «Вызвать рак, врожденные дефекты или другой вред репродуктивной системе».[27]

Размножение

У мужчин, живущих в домах с высокими концентрациями ТДЦПФ в домашней пыли, более вероятно снижение количества сперматозоидов и повышение уровня сыворотки. пролактин уровни.[28] У женщин концентрация гормона пролактина обычно выше, чем у мужчин. Высвобождение пролактина регулируется нейротрансмиттер дофамин. Пролактин важен для регулирования кормление грудью, половое влечение, и другие гормоны.

Разработка

Было обнаружено, что TDCPP и другие подобные фосфорорганические антипирены нарушают нормальное развитие.

Цыплята, подвергавшиеся воздействию TDCPP во время эмбрионального развития, развивались ненормально: воздействие 45 мкг / г приводило к более короткой длине головы к клюву, уменьшению массы тела и уменьшению размеров желчного пузыря, в то время как 7,64 мкг / г свободного тироксин (T4) уровни в крови.[29]

Точно так же рыбки данио, выращенные в воде, содержащей TDCPP, умерли или развили серьезные уродства. Когда воздействие TDCPP началось очень рано во время эмбриогенез, на 2-клеточной стадии развивающиеся эмбрионы пострадали сильнее.[30][31][32]

Было обнаружено, что TDCPP влияет на несколько процессов развития нервной системы в линии нейрональных клеток. Клетки PC12 показали снижение репликации и роста клеток, увеличили окислительный стресс, и изменен клеточная дифференциация.[33] В развивающемся организме эти эффекты могут изменить способ связи и функционирования клеток мозга, что приведет к необратимым изменениям функции нервной системы.[34]

Щитовидная железа

Было обнаружено, что воздействие TDCPP изменяет мРНК экспрессия нескольких генов, регулирующих щитовидная железа функционировать в данио эмбрионы и личинки.[35][36] Воздействие в раннем возрасте также изменило уровень гормонов щитовидной железы как у рыбок данио, так и у куриных эмбрионов: трийодтиронин (T3) уровни увеличиваются у рыбок данио, тироксин (T4) уровни снизились у обоих видов.[29][36]

TDCPP может влиять на развитие и функции мозга через систему щитовидной железы. Гормоны щитовидной железы имеют решающее значение для нормального роста и развития, а также для правильного функционирования эндокринная система. В частности, развивающийся мозг очень чувствителен к нарушениям гормонов щитовидной железы. Нарушения работы щитовидной системы матери или плода на раннем этапе развития мозга связаны с более низкими показателями IQ и повышенным риском СДВГ или других нейроповеденческих расстройств.[37][38]

Рекомендации

  1. ^ а б Gold MD, Blum A, Ames BN (май 1978 г.). «Другой антипирен, трис- (1,3-дихлор-2-пропил) -фосфат, и его ожидаемые метаболиты являются мутагенами». Наука. 200 (4343): 785–7. Bibcode:1978Научный ... 200..785G. Дои:10.1126 / science.347576. PMID 347576.
  2. ^ а б c Кариньян С.К., МакКлин, доктор медицины, Купер Е.М., Уоткинс Д.Д., Фрейзер А.Дж., Хейгер-Бернейс В., Стэплтон Х.М., Вебстер Т.Ф. (май 2013 г.). «Предикторы трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфатного метаболита в моче офисных работников». Environment International. 55: 56–61. Дои:10.1016 / j.envint.2013.02.004. ЧВК 3666188. PMID 23523854.
  3. ^ Stapleton HM, Klosterhaus S, Eagle S, Fuh J, Meeker JD, Blum A, Webster TF (октябрь 2009 г.). «Обнаружение фосфорорганических антипиренов в мебельной пене и домашней пыли в США». Экологические науки и технологии. 43 (19): 7490–5. Bibcode:2009EnST ... 43.7490S. Дои:10.1021 / es9014019. ЧВК 2782704. PMID 19848166.
  4. ^ а б Stapleton HM, Klosterhaus S, Keller A, Ferguson PL, van Bergen S, Cooper E, Webster TF, Blum A (июнь 2011 г.). «Идентификация антипиренов в пенополиуретане, собранном из детских товаров». Экологические науки и технологии. 45 (12): 5323–31. Bibcode:2011EnST ... 45.5323S. Дои:10.1021 / es2007462. ЧВК 3113369. PMID 21591615.
  5. ^ Стэплтон Х.М., Шарма С., Гетцингер Дж., Фергюсон П.Л., Габриэль М., Вебстер Т.Ф., Блюм А. (декабрь 2012 г.). «Новые и большие объемы использования антипиренов в диванах в США отражают поэтапный отказ от пентаБДЭ в 2005 году». Экологические науки и технологии. 46 (24): 13432–9. Bibcode:2012EnST ... 4613432S. Дои:10.1021 / es303471d. ЧВК 3525014. PMID 23186002.
  6. ^ а б c d е ж грамм ван дер Вин I, де Бур Дж (август 2012 г.). «Фосфорные антипирены: свойства, производство, наличие в окружающей среде, токсичность и анализ». Атмосфера. 88 (10): 1119–53. Bibcode:2012Чмсп..88.1119В. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2012.03.067. PMID 22537891.
  7. ^ Мартин А. (17 мая 2011 г.). «Химическое вещество, подозреваемое в раке, содержится в детских товарах». Нью-Йорк Таймс.
  8. ^ Келлер А.С., Раджу Н.П., Вебстер Т.Ф., Стэплтон Х.М. (февраль 2014 г.). «Применение огнезащитных составов в палатках для кемпинга и потенциальное воздействие». Письма по экологическим наукам и технологиям. 1 (2): 152–155. Дои:10.1021 / ez400185y. ЧВК 3958138. PMID 24804279.
  9. ^ Берг С., Торгрип Р., Эмениус Г., Остман С. (февраль 2011 г.). «Фосфорорганические эфиры и эфиры фталевой кислоты в воздухе и осажденной пыли - исследование в помещении в нескольких местах». Внутренний воздух. 21 (1): 67–76. Дои:10.1111 / j.1600-0668.2010.00684.x. PMID 21054550.
  10. ^ Канадзава А., Сайто И., Араки А., Такеда М., Ма М., Сайджо Ю., Киши Р. (февраль 2010 г.). «Связь между воздействием полулетучих органических соединений в помещении и симптомами, связанными со зданием, среди жителей жилых домов». Внутренний воздух. 20 (1): 72–84. Дои:10.1111 / j.1600-0668.2009.00629.x. PMID 20028434.
  11. ^ Марклунд А., Андерссон Б., Хаглунд П. (декабрь 2003 г.). «Скрининг фосфорорганических соединений и их распределение в различных помещениях». Атмосфера. 53 (9): 1137–46. Bibcode:2003Чмсп..53.1137М. Дои:10.1016 / S0045-6535 (03) 00666-0. PMID 14512118.
  12. ^ Марклунд А., Андерссон Б., Хаглунд П. (октябрь 2005 г.). «Фосфорорганические антипирены и пластификаторы на шведских очистных сооружениях». Экологические науки и технологии. 39 (19): 7423–9. Bibcode:2005EnST ... 39,7423M. Дои:10.1021 / es051013l. PMID 16245811.
  13. ^ Стааф Т., Остман С. (сентябрь 2005 г.). «Триэфиры органофосфатов в помещениях». Журнал экологического мониторинга. 7 (9): 883–7. Дои:10.1039 / b506631j. PMID 16121268.
  14. ^ Андресен Дж. А., Грундманн А., Бестер К. (октябрь 2004 г.). «Фосфорорганические антипирены и пластификаторы поверхностных вод». Наука об окружающей среде в целом. 332 (1–3): 155–66. Bibcode:2004ScTEn.332..155A. Дои:10.1016 / j.scitotenv.2004.04.021. PMID 15336899.
  15. ^ Регнери Дж., Пюттманн В. (февраль 2010 г.). «Сезонные колебания содержания органофосфатов в атмосферных осадках и ливневом стоке». Атмосфера. 78 (8): 958–64. Bibcode:2010Чмсп..78..958р. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2009.12.027. PMID 20074776.
  16. ^ Минегиси К.И., Куребаяши Х., Намбару С., Моримото Л., Такахаши Т., Ямаха Т. (1988). «Сравнительные исследования поглощения, распределения и выведения антипиренов галогенированного алкилфосфата на крысах». Эйсей Кагаку. 34 (2): 102–114. Дои:10.1248 / jhs1956.34.102.
  17. ^ Номейр А.А., Като С., Мэтьюз Х.Б. (март 1981 г.). «Метаболизм и расположение трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфата (Fyrol FR-2) у крыс». Токсикология и прикладная фармакология. 57 (3): 401–13. Дои:10.1016 / 0041-008X (81) 90238-6. PMID 7222047.
  18. ^ Справочник факторов воздействия на детей. Агентство по охране окружающей среды США. Сентябрь 2008 г.
  19. ^ Худек Т., Теан Дж, Кюль Д., Догерти Р.К. (февраль 1981 г.). «Трис (дихлорпропил) фосфат, мутагенный антипирен: часто встречается в семенной плазме человека». Наука. 211 (4485): 951–2. Bibcode:1981Наука ... 211..951H. Дои:10.1126 / science.7466368. PMID 7466368.
  20. ^ ЛеБель Г.Л., Уильямс Д.Т., Берард Д. (август 1989 г.). «Остатки триарил / алкилфосфата в образцах аутопсии человеческого жира из шести муниципалитетов Онтарио». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии. 43 (2): 225–30. Дои:10.1007 / BF01701752. PMID 2775890.
  21. ^ Сундквист А.М., Олофссон Ю., Хаглунд П. (апрель 2010 г.). «Фосфорорганические антипирены и пластификаторы в морской и пресноводной биоте и в материнском молоке». Журнал экологического мониторинга. 12 (4): 943–51. Дои:10.1039 / b921910b. PMID 20383376.
  22. ^ Купер Э.М., Ковачи А., ван Нуйс А.Л., Вебстер Т.Ф., Стэплтон Х.М. (октябрь 2011 г.). «Анализ метаболитов антипирена бис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфата (BDCPP) и дифенилфосфата (DPP) в моче с использованием жидкостной хроматографии-тандемной масс-спектрометрии». Аналитическая и биоаналитическая химия. 401 (7): 2123–32. Дои:10.1007 / s00216-011-5294-7. ЧВК 3718013. PMID 21830137.
  23. ^ Микер Дж. Д., Купер Е. М., Стэплтон Х. М., Хаузер Р. (май 2013 г.). «Метаболиты фосфорорганических антипиренов в моче: временная изменчивость и корреляция с концентрацией домашней пыли». Перспективы гигиены окружающей среды. 121 (5): 580–5. Дои:10.1289 / ehp.1205907. ЧВК 3673195. PMID 23461877.
  24. ^ Итон Д.Л., Дарофф Р.Б., Аутруп Х, Бриджес Дж., Баффлер П., Коста Л.Г., Койл Дж., Маккханн Дж., Мобли В.К., Надел Л., Нойберт Д., Шульте-Германн Р., Спенсер П.С. (2008). «Обзор токсикологии хлорпирифоса с акцентом на воздействие на человека и развитие нервной системы». Критические обзоры в токсикологии. 38 Дополнение 2 (s2): 1–125. Дои:10.1080/10408440802272158. PMID 18726789.
  25. ^ Эльдефрави А. Т., Мансур Н. А., Братстен Л. Б., Аренс В. Д., Лиск Д. Д. (июнь 1977 г.). «Дальнейшие токсикологические исследования коммерческих и потенциальных огнестойких химикатов. Часть II». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии. 17 (6): 720–6. Дои:10.1007 / BF01685960. PMID 880389.
  26. ^ Фройденталь Р.И., Генрих Р.Т. (2000). «Хроническая токсичность и канцерогенный потенциал трис- (1,3-дихлор-2-пропил) фосфата у крыс Sprague-Dawley». Международный журнал токсикологии. 19 (13674): 119–125. Дои:10.1080/109158100224926.
  27. ^ "Предложение 65 на простом языке!". Калифорнийское управление по оценке рисков для здоровья в окружающей среде. 2013. Получено 2014-06-12.
  28. ^ Микер Дж. Д., Стэплтон Х. М. (март 2010 г.). «Концентрация фосфорорганических антипиренов в домашней пыли в зависимости от уровня гормонов и параметров качества спермы». Перспективы гигиены окружающей среды. 118 (3): 318–23. Дои:10.1289 / ehp.0901332. ЧВК 2854757. PMID 20194068.
  29. ^ а б Фархат А., Крамп Д., Чиу С., Уильямс К.Л., Летчер Р.Дж., Готье Л.Т., Кеннеди С.В. (июль 2013 г.). «Влияние In Ovo двух органофосфатных антипиренов - TCPP и TDCPP - на успех проклевывания, развитие, экспрессию мРНК и уровни тироидных гормонов в куриных эмбрионах». Токсикологические науки. 134 (1): 92–102. Дои:10.1093 / toxsci / kft100. PMID 23629516.
  30. ^ Макги С.П., Купер Е.М., Стэплтон Х.М., Фольц, округ Колумбия (ноябрь 2012 г.). «Ранний эмбриогенез рыбок данио подвержен воздействию TDCPP в процессе развития». Перспективы гигиены окружающей среды. 120 (11): 1585–91. Дои:10.1289 / ehp.1205316. ЧВК 3556627. PMID 23017583.
  31. ^ Дасгупта С., Ченг В., Влит С.М., Митчелл, Калифорния, Фольц, округ Колумбия (сентябрь 2018 г.). «Воздействие трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфата на стадии ранней бластулы меняет нормальную траекторию эмбриогенеза рыбок данио». Экологические науки и технологии. 52 (18): 10820–10828. Bibcode:2018EnST ... 5210820D. Дои:10.1021 / acs.est.8b03730. ЧВК 6169527. PMID 30157643.
  32. ^ Дасгупта С., Влит С.М., Купско А., Лит Дж. К., Альтомаре Д., Фольц, округ Колумбия (2017-12-14). «Трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфат нарушает формирование дорсовентрального паттерна у эмбрионов рыбок данио». PeerJ. 5: e4156. Дои:10.7717 / peerj.4156. ЧВК 5733366. PMID 29259843.
  33. ^ Дишоу Л.В., Пауэрс К.М., Райд ИТ, Робертс С.К., Зайдлер Ф.Дж., Слоткин Т.А., Стэплтон Х.М. (ноябрь 2011 г.). «Является ли трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфат (TDCPP) заменитель пентаБДЭ нейротоксикантом развития? Исследования на клетках PC12». Токсикология и прикладная фармакология. 256 (3): 281–9. Дои:10.1016 / j.taap.2011.01.005. ЧВК 3089808. PMID 21255595.
  34. ^ Бонди С.К., Кэмпбелл А. (сентябрь 2005 г.). «Нейротоксикология развития» (PDF). Журнал неврологических исследований. 81 (5): 605–12. Дои:10.1002 / jnr.20589. PMID 16035107.
  35. ^ Лю X, Джи К., Чой К. (июнь 2012 г.). «Потенциалы нарушения эндокринной системы фосфорорганических антипиренов и связанных механизмов в линиях клеток H295R и MVLN и у рыбок данио». Водная токсикология. 114-115: 173–81. Дои:10.1016 / j.aquatox.2012.02.019. PMID 22446829.
  36. ^ а б Ван Цзянь, Лян К., Лю Дж., Ян Л., Го И, Лю Ц., Чжоу Б. (январь 2013 г.). «Воздействие TDCPP на эмбрионы / личинки рыбок данио изменяет концентрации тироидных гормонов и транскрипцию генов, участвующих в оси гипоталамус-гипофиз-щитовидная железа». Водная токсикология. 126: 207–13. Дои:10.1016 / j.aquatox.2012.11.009. PMID 23220413.
  37. ^ Гилберт М.Э., Ровет Дж., Чен З., Койбучи Н. (август 2012 г.). «Нарушение гормонов щитовидной железы развития: распространенность, загрязнители окружающей среды и последствия для развития нервной системы». Нейротоксикология. 33 (4): 842–52. Дои:10.1016 / j.neuro.2011.11.005. PMID 22138353.
  38. ^ Зеллер Т.Р., Доулинг А.Л., Херциг К.Т., Ианнаконе Э.А., Гаугер К.Дж., Бансал Р. (июнь 2002 г.). «Гормон щитовидной железы, развитие мозга и окружающая среда». Перспективы гигиены окружающей среды. 110 Приложение 3 (апрель): 355–61. Дои:10.1289 / ehp.02110s3355. ЧВК 1241183. PMID 12060829.