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Tsjitsjibabin-reactie

Das Chichibabin-Reaktion ist ein organische Reaktion wo ein 2-Aminopyridin wird hergestellt aus der Reaktion von Pyridin oder einem Pyridinderivat mit Natriumamid in Flüssigkeit Ammoniak:[1]

Allgemeiner Reaktionsverlauf der Chichibabin-Reaktion

Die Antwort ist a nukleophile aromatische Substitution.

Reaktionsmechanismus

Im ersten Schritt greift das Amid den -Kohlenstoff im Pyridinring an und bildet ein stabilisiertes Stickstoffanion. Es folgt die Division von a Hydrid, die dann von der Wasserstoffatom an der Aminogruppe protoniert wird. Dies schafft Wasserstoffgas, die das Reaktionszentrum verlässt. Das Stickstoffanion wird dann protoniert durch Wasser und Natriumhydroxid ist abgespalten. Über einen intramolekularen Mechanismus ist es in erster Linie imid (eine instabile Verbindung) in die Amingruppe umgewandelt.

Reaktionsmechanismus der Chichibabin-Reaktion

Siehe auch