WikiDer > Виснагин

Visnagin
Виснагин
Химическая структура виснагина
Имена
Название ИЮПАК
4-Метокси-7-метил-5H-фуро [3,2-g] [1] бензопиран-5-он[1]
Другие имена
Виснакорин; Хелла; Десметоксихеллин; 5-метокси-2-метилфуранохромон; 5-метокси-2-метил-6,7-фуранохром
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
5-19-06-00030
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.301 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-430-3
234955
КЕГГ
Номер RTECS
  • LV1420000
UNII
Характеристики
C13ЧАС10О4
Молярная масса230.219 г · моль−1
ВнешностьТвердый
Температура плавления От 144 до 145 ° C (от 291 до 293 ° F, от 417 до 418 K)
растворимый
Растворимостьэтиловый спирт
Опасности
Главный опасностиВреден при проглатывании
Паспорт безопасности[1]
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
NFPA 704 (огненный алмаз)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
832 мг / кг (перорально, крысы)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Виснагин представляет собой органическое химическое соединение с молекулярной формулой C13ЧАС10О4 Это фуранохромон, сложное производное хромон (1,4-бензопирон) и фуран.

История

Амми виснага, основной источник виснагина, использовался в традиционная медицина в Средний Восток для облегчения боли в мочевыводящих путях, связанной с камнями в почках, и для облегчения прохождения камней.[2]

Вхождения

Виснагин естественным образом встречается в Амми виснага, вид цветущих растений семейства морковных, известных под многими распространенными названиями, включая биснага, зубочистку и хеллу. Семена кхеллы, содержащие виснагин, обычно встречаются в основном в странах Ближнего Востока, таких как Египет и индюк а также в странах Северной Африки, таких как Марокко. Виснагин можно экстрагировать непосредственно из семян хеллы.

Синтез

Сообщается о модифицированном синтезе природного виснагина. Начиная с флорогрцина альдегид, и на основе 2-метил-y-пирона был получен 2-метил-5,7-дигидрокси-dfo-ил-хромон. Строительство фуран часть был реализован обычным способом с помощью простого 7-карбоксиметоксиэфира с получением S-норвиснагина, который может быть метилирован до виснагина.[3]

Реакции

Конденсация

Виснагин аналоги можно синтезировать через конденсация из Visnagone с сложные эфиры и натрий. Это приводит к продукту 2-этил, 2- (3'-пиридил) аналог виснагина (50c).[4]Виснагин реакция[4]

Олигомеризация

Молекулы виснагина могут преодолевать олигомеризация с образованием цепочки молекул виснагина.[5]

Реакция олигомеризации виснагина

Исследование на животных

Виснагин обладает биологической активностью на животных моделях как вазодилататор и уменьшает артериальное давление подавляя кальций приток в камеру.[6] У крыс виснагин предотвращает образование камни в почках за счет увеличения времени индукции зарождение кристаллов.[7][8]

8 декабря 2014 г. сообщалось, что «виснагин защищает от доксорубицин-индуцированный кардиомиопатия через модуляцию митохондриальной малатдегидрогеназа."[9]

Рекомендации

  1. ^ Виснакорин, ChemSpider
  2. ^ Хауг, Карин Г .; Вебер, Бенджамин; Hochhaus, Guenther; Баттервек, Вероника (2012). «Нелинейная фармакокинетика виснагина у крыс после внутривенного болюсного введения». Европейский журнал фармацевтических наук. 45 (1–2): 79–89. Дои:10.1016 / j.ejps.2011.10.023. PMID 22085634.
  3. ^ Badawi, M.M .; Файез, M.B.E. (1965). «Природные хромоны - I». Тетраэдр. 21 (10): 2925. Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 98378-4.
  4. ^ а б Мустафа, Ахмед (15 сентября 2009 г.). «Химия гетероциклических соединений, фуропиранов и фуропиронов». ISBN 9780470188354. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  5. ^ Прадхан, Падманава; Банерджи, Асоке (1998). «Новые олигомеры фурохромона, конденсированные с циклобутаном, из семян Pimpinella monoica Dalz». Тетраэдр. 54 (48): 14541. Дои:10.1016 / S0040-4020 (98) 00913-2.
  6. ^ Ли, Джин-Ку; Юнг, Джун-Суб; Пак, Санг Хи; Пак, Су-Хён; Сим, Юн-Беом; Ким, Сон-Ми; Ха, Тал-Су; Су, Хон-Вон (2010). «Противовоспалительный эффект виснагина в стимулированных липополисахаридом микроглиальных клетках BV-2». Архив фармакологических исследований. 33 (11): 1843–50. Дои:10.1007 / s12272-010-1117-1. PMID 21116788.
  7. ^ http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/14000/12765.html
  8. ^ Abdel-Aal, E.A .; Daosukho, S .; Эль-Шалл, Х. (2009). «Влияние коэффициента перенасыщения и экстракта Khella на зарождение и морфологию камней в почках». Журнал роста кристаллов. 311 (9): 2673. Дои:10.1016 / j.jcrysgro.2009.02.027.
  9. ^ Liu, Y .; Аснани, А .; Zou, L .; Bentley, V.L .; Ю, М .; Wang, Y .; Dellaire, G .; Саркар, К. С .; Дай, М .; Chen, H.H .; Сосновик, Д. Э .; Shin, J. T .; Haber, D. A .; Berman, J. N .; Chao, W .; Петерсон, Р. Т. (10 декабря 2014 г.). «Виснагин защищает от вызываемой доксорубицином кардиомиопатии за счет модуляции митохондриальной малатдегидрогеназы». Научная трансляционная медицина. 6 (266): 266ra170–266ra170. Дои:10.1126 / scitranslmed.3010189. ЧВК 4360984. PMID 25504881.