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Annuleen
[14]Abbrechen
[18]Abbrechen

storniert sind komplett konjugierenmonozyklischKohlenwasserstoffe. Sie haben die allgemeine Formel Cneinhuhnein (wobei n eine gerade Zahl darstellt) oder Cneinhuhn 1 (wobei n ungerade ist). Das IUPAC-Benennung geht von der Regel aus, dass Annulene mit 7 oder mehr Kohlenstoffatomen wie [nein]Abbruch ernannt werden, wobei nein für die Zahl Kohlenstoff-Atome im Ring, obwohl manchmal dieselbe Notation für die kleineren Mitglieder dieser Gruppe verwendet wird, für Benzol auch nur ab und zu "abbrechen".[1][2]

Die ersten drei Stornierungen sind Cyclobutadien, Benzol und Cyclooctatetraen oder [8]abbrechen. Einige Stornierungen, nämlich Cyclobutadien, Cyclodecapentaen oder [10]abbrechen, Cyclododecahexaen oder [12]Annulen und [14]Annulen sind instabil bis extrem instabil wie Cyclobutadien.

Stornierungen können aromatisch sein (Benzol, [14]cancelene, Cyclooctadecanonaen oder [18] abbrechen), nicht aromatisch (wie [8]cancelene) oder sogar antiaromatisch (wie Cyclobutadien). Nur Cyclobutadien und Benzol sind wirklich flach. Die [14]- und [18]Annulene mit einigen der Doppelbindungen im Trans-Konfiguration kann flach genug sein, um aromatisch sein. Sie treffen auch die Hückels Regel mit n=3 und n=4 für die Anzahl der Elektronen in den π-Bindungen. Der Preis dafür ist, dass ein Teil der Wasserstoffatome im Ring zu liegen kommt. Als Ergebnis zeigt das [14]Annulen eine gewisse Ringspannung aufgrund von sterische Behinderung. Dass die Annulene Wasserstoffatome im Ring haben und dieser Ring aromatisch ist, geht aus dem niedrigen ppm-Werte für diese Wasserstoffatome im in gefunden NMR-Spektroskopie, manchmal sogar negativ gegenüber TMS.

Die größeren Annulene wie [18]Annulen sind groß genug, um die möglichen sterischen Probleme der Ringwasserstoffatome zu überwinden und sind thermodynamisch wenn aromatisch in Betracht gezogen werden. Keines dieser größeren Annulene hat jedoch die Stabilität von Benzol, ihre Reaktivität ist der des Konjugats ähnlicher Polyene dann mit a Aromatischer Kohlenwasserstoff.

In einem annulyn eine Doppelbindung wird durch eine Dreifachbindung ersetzt.

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