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Hinweis: Die Namen vieler Bilder in diesem Artikel sind auf Englisch und weichen im Allgemeinen von der niederländischen Nomenklatur ab

IUPAC-Nomenklatur ist ein systematischer Weg, um Elemente und chemische Verbindungen benannt werden als die von den Internationale Union für Reine und Angewandte Chemie (IUPAC) wird befürwortet. Vor allem im organische Chemie das System angewendet wird, aber da die Stoffe in der Anorganische Chemie auch dort gewinnt die Verwendung systematischer Namen an Bedeutung.

In der IUPAC-Nomenklatur werden Stammesnamen, Ortsnummern, Präfixe, Suffixe und Infixe verwendet, um die Art und Position von Seitenketten und/oder funktionelle Gruppen im Molekül beschreiben.

Organische Chemie

alkane

Methylpropan (Isobutan); a = Propan; b=Methylgruppe

Alkane mit linearer Kette erhalten das Suffix "-aan" und ein Präfix in Abhängigkeit von der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette gemäß der folgenden Tabelle:

Das einfachste alkan ist CH₄Methan und das (unverzweigte) Alkan mit 9 Kohlenstoffatomen CH₃(CH₂)₇CH₃ wird nonan erwähnt.

Verzweigte Alkane sind nach der längsten linearen Kette, der Hauptkette, benannt, mit a Alkylgruppe. Eine Positionsnummer gibt an, wo die Alkylgruppe an die Hauptkette gebunden ist, gezählt von einem der Enden der Hauptkette. Darauf folgt der Name der Seitenkette (Stamm) (gemäß der obigen Tabelle) plus "-yl".^[1]

Isopentan;
a: 2-Methylbutan (richtig);
b: 3-Methylbutan (falsch)

Zum Beispiel (CH₃)₂CHCH₃, allgemein als Isobutan bekannt, wird als Propankette mit einer Methylgruppe am zweiten Kohlenstoffatom behandelt und erhält den systematischen Namen 2-Methylpropan. Die Stellenzahl kann weggelassen werden, um Missverständnisse zu vermeiden, so dass 2-Methylpropan nur Methylpropan ist, weil '1-Methylpropan' Butan ist.

Die Nummerierung der C-Atome der Hauptkette wird so gewählt, dass die niedrigste Positionsnummer der Seitenkette erhalten wird. Zum Beispiel (CH₃)₂CHCH₂CH₃ (Isopentan) heißt 2-Methylbutan, nicht 3-Methylbutan. Da in diesem Fall keine Mehrdeutigkeit besteht, wird die Nummer weggelassen.

Bei mehreren identischen Seitenzweigen werden deren Positionen durch Kommas getrennt und der Name des Seitenzweigs erhält das Präfix di-, tri-, tetra- usw., je nach Anzahl der Alkylgruppen (z.B. C( CH₃)₄ 2,2-Dimethylpropan). Wenn die Gruppen unterschiedlich sind, werden sie in alphabetischer Reihenfolge aufgelistet. Die Stellennummern stellen die Gruppen dar, zu denen sie gehören, zwischen einer Zahl und einem Buchstaben steht immer ein Bindestrich, zB 3-Ethyl-4-methylhexan. Die längstmögliche lineare Alkankette bestimmt den Stammnamen; daher 3-Ethyl-4-methylhexan und nicht 2,3-Diethylpentan.

Verzweigte Lateralen werden als einzelne Laterale behandelt und in Klammern näher ausgeführt. 5-(2-Butanlyl)nonan ist beispielsweise eine Nonankette mit einem Seitenzweig, der an das fünfte Kohlenstoffatom gebunden ist, wobei der Seitenzweig aus einer Propylgruppe mit einer Methylgruppe besteht, die an das Kohlenstoffatom am nächsten zur Hauptkette gebunden ist.

Cyclischen Alkanen wird einfach das Präfix "cyclo" vorangestellt, z.B. der Vierring C₄huh₈ ist Cyclobutan und der Sechsring C₆huh₁₂ ist Cyclohexan.

Alkene und Alkine

Alkene werden nach dem entsprechenden Alkan mit dem Suffix „-ene“ (statt „-an“) und einer Positionsnummer für die Position des doppelt gebundenen Kohlenstoffatoms in der Kette benannt: CH₂=CH-CH₂-CH₃ ist But-1-en (Anmerkung: Die alte IUPAC-Namenskonvention war 1-Buten (siehe auch Abbildung); dies hat sich geändert, da die Namen der Alkene länger werden). Ethylen (Ethylen) und Propen benötigen keine Stellenzahl, da keine Mehrdeutigkeit besteht. Wie zuvor werden die kleinstmöglichen Zahlen verwendet.

Mehrfache Doppelbindungen haben die Form -dien, -trien usw. mit einem zusätzlichen "a" nach dem Wurzelnamen: CH₂=CHCH=CH₂ ist 1,3-Butadien. einfach cis- und trans-Isomere werden durch die Präfixe 'cis' oder 'trans': 'cis'-aber-2-eins,'trans'-aber-2-eins. Komplexere geometrische Isomere werden durch die Cahn-Ingold-Prelog-Prioritätsregeln.

Alkine werden nach dem gleichen System benannt, wobei das Suffix "-yn" die Dreifachbindung bezeichnet: Ethin (Acetylen), Propyne (Methylacetylen).

Alkohole

Biene Alkohole (R-OH) das Suffix "-ol" wird an den Alkan-Wurzelnamen mit einer Positionsnummer für die Position der -OH-Gruppe angehängt: CH₃CH₂CH₂OH ist Propan-1-ol. Methanol und Ethanol sind eindeutig und erfordern keine Sitzplatznummer. Für mehrere -OH-Gruppen werden die Nachsetzzeichen -diol, -triol, -tetraol usw. verwendet: Ethylenglykol CH₂OHCH₂OH ist Ethan-1,2-diol.

Wenn eine höherrangige Merkmalsgruppe vorhanden ist (siehe Rangfolge der Gruppen unten) wird das Präfix "hydroxy" verwendet, ggf. mit entsprechender Position: CH₃CHOHCOOH ist 2-Hydroxypropansäure.

Halogenverbindungen

Halogene sind mit der entsprechenden Positionszahl und je nach Halogen Fluor, Chlor, Brom, Jod vorangestellt. Wenn mehr als eines des gleichen Halogenatoms vorhanden ist, werden die Präfixe di-, tri- usw. verwendet. CHCl₃ (Chloroform) ist Trichlormethan. Verschiedene Halogenatome sind wie immer alphabetisch geordnet, ohne Rücksicht auf Di-, Tri-. Das Anästhetikum CF₃CHBrCl ist 2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan.

Ketone

Ketone (R-CO-R') erhalten das Suffix "-on" und eventuell eine Platznummer vorne: CH₃COCH₃ (Aceton) ist Propan-2-on oder nur Propanon. Wenn bereits ein Suffix für eine andere Gruppe mit höherem Rang verwendet wurde, wird die Gruppe C=O nicht mit einem Suffix, sondern mit dem Präfix "oxo" angegeben: CH₃CH₂CH₂COCH₃CHO ist 3-Oxohexanal.

Aldehyde

Aldehyde (R-CHO) erhalten das Suffix „-al“. Eine Positionsnummer ist normalerweise nicht notwendig - wenn die Aldehydgruppe den höchsten Rang hat - da sich ein Aldehyd immer an einem Ende der Kohlenstoffkette befindet: HCHO (Formaldehyd) ist Methan, CH₃CHO (Acetaldehyd) ist Ethanal. Wenn die Aldehydgruppe nicht den höchsten Rang hat, ist manchmal eine Positionsnummer erforderlich. Wenn keine anderen Gruppen vorhanden sind, wird die Kohlenstoffkette so nummeriert, dass das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe mit "1" nummeriert ist.

Wenn die Präfixform erforderlich ist, wird "oxo" verwendet (wie es manchmal bei Ketonen der Fall ist), optional mit der Ortsnummer: CHOCH₃COOH ist 3-Oxopropansäure. Ist das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe nicht Teil der Hauptkette (z. B. bei cyclischen Aldehyden), wird das Präfix „Formyl“ oder das Suffix „Carbaldehyd“ verwendet: C₆huh₁₁CHO ist Cyclohexancarbaldehyd.

Carbonsäuren

Carbonsäuren (R-COOH) erhalten das Suffix "Säure". Das C-Atom der Säuregruppe wird Nummer "1" der Kette und eine Positionsnummer ist nicht erforderlich. Zum Beispiel HCOOH (Ameisensäure) ist Ameisensäure, CH₃COOH (Essigsäure) ist Essigsäure.

Wenn es zwei sind Carboxylgruppen in der gleichen Kette sind, wird das Suffix zu "-disäure". Bei drei oder mehr Carboxylgruppen wird das Suffix "-Carbonsäure" verwendet. In diesen Fällen zählen die Kohlenstoffatome der Carboxylgruppen COOH nicht als Teil der Hauptkette. Gleiches gilt für das manchmal verwendete Präfix "Carboxyl". Zitronensäure ist ein Beispiel; es heißt 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure, nicht 2-Carboxy-2-hydroxypentandisäure.

Äther

Ether (R-O-R') bestehen aus einem Sauerstoffatom, das mit zwei Kohlenstoffketten verbunden ist. Die kürzeste der 2 Ketten bestimmt den ersten Teil des Namens, mit dem Suffix „-oxy“, die längste Kohlenstoffkette bestimmt den Wurzelnamen des Ethers. Also CH₃OH₃ ist Methoxymethan und CH₃OH₂CH₃ ist Methoxyethan (nicht Ethoxymethan). Wenn das Sauerstoffatom nicht am Ende der Hauptkette des Alkans angebracht ist, wird die kürzere Alkyl-plus-Ether-Gruppe als Seitenkette behandelt und der Position in der Hauptkette vorangestellt. Also CH₃OCH(CH₃)₂ ist 2-Methoxypropan.

Ester

Ester (R-CO-O-R') werden mit dem Suffix "-oate" nach dem Alkannamen für R benannt. Davor steht der Name der Alkylgruppe R'. Also HCOOCH₃ (Methylformiat) ist Methylmethanoat, CH₃COOCH₃ (Methylacetat) ist Methylethanoat und HCOOCH₂CH₃ (Ethylformiat) ist Ethylmethanoat.

Die Alkylgruppe R' kann auch verzweigt sein: CH₃CH₂C(CH₃)OOCH₂CH₂CH₃ ist (1-Methylpropyl)propanoat.

Amine und Amide

Amine (R-NH₂) sind nach dem entsprechenden Alkan mit dem Suffix "-amin" benannt (z. B. CH₃NH₂ Methanamin). Gegebenenfalls die Position der Aminogruppe NH₂ vorne hinzugefügt: CH₃CH₂CH₂NH₂ 1-Propanamin, CH₃CHNH₂CH₃ 2-Propanamin. Die Vorsilbe „Amino“ wird verwendet, wenn im Molekül eine weitere höherrangige charakteristische Gruppe vorhanden ist.

Bei sekundären Aminen (der Form R-NH-R') bestimmt die längste Kohlenstoffkette am Stickstoffatom den Stammnamen des Amins; die andere Kette wird als Alkylgruppe mit einem kursiven Präfix vorangestellt Nein: CH₃NHCH₂CH₃ ist Nein-Methylethanamin. Tertiäre Amine (R-NR'-R") werden in gleicher Weise behandelt: CH₃CH2₂N(CH₃)CH₂CH₂CH₃ ist Nein-Methyl-Nein-Ethylpropanamin.

Amide (R-CO-NH₂) erhalten das Suffix "-amid". Es gibt keine Präfixform und es wird keine Positionsnummer benötigt, da Amide immer die Kohlenstoffkette terminieren, z.B. CH₃CONH₂ (Acetamid) ist Ethanamid.

Sekundäre und tertiäre Amide werden wie Amine behandelt: Alkylgruppen am Stickstoffatom werden als Substituenten mit dem Stellenpräfix behandelt Nein: HCON(CH₃)₂ ist Nein,Nein-Dimethylmethanamid (Dimethylformamid).

Zyklische Verbindungen

Xylol

Cycloalkane und aromatische Verbindungen kann als Rückgrat der Chemikalie behandelt werden, wobei die Position der Substitutionen um die Ringstruktur herum nummeriert wird. Zum Beispiel die 3 Isomere Xylol CH₃C₆huh₄CH₃, im Allgemeinen die ortho-, Meta-, und para- Formen sind 1,2-Dimethylbenzol, 1,3-Dimethylbenzol und 1,4-Dimethylbenzol. Auch die cyclischen Strukturen selbst können als charakteristische Gruppen angesehen werden, deren Namen mit "cycloAlkyl" (z. B. "Cyclohexyl") oder für Benzol, lesen Sie "Phenyl".

Das Schema der IUPAC-Nomenklatur wird für komplexere Moleküle mit vielen gebräuchlichen Namen wie z Phenol, furan, indol, usw. werden als übergeordnete Bezeichnungen für daraus abgeleitete Stoffe akzeptiert.

Rangfolge der Gruppen

Wenn Kohlenstoffverbindungen mehr als eine charakteristische Gruppe enthalten, bestimmt die Rangfolge, welche Gruppe als Suffix und welche Gruppe(n) als Präfix genannt wird. Der höchste Rang bestimmt das Suffix, alle anderen werden als Präfix bezeichnet. Der Name bekommt nur ein Suffix. Ausnahme: Doppel- und Dreifachbindungen gelten ebenfalls als "Gruppe" und werden nur als Suffix genannt.

Durch Präfixe gekennzeichnete charakteristische Gruppen sind in alphabetischer Reihenfolge angeordnet (alle numerischen Präfixe wie Di-, Tri- usw. zählen nicht), z.B. Chlorfluormethan, nicht Fluorchlormethan. Treten mehr identische Gruppen auf, sind die Positionsnummern aufsteigend (d. h. 1,2-Ethandiol, nicht 2,1-Ethandiol.) Die Nein Positionsangabe für Amine und Amide kommt vor "1", zum Beispiel CH₃CH(CH₃)CH₂NH(CH₃) ist Nein,2-Dimethylpropanamin.

Triviale Namen

Trivialnamen von Stoffen basieren oft auf einem älteren System zur Benennung organischer Verbindungen.

Ketone

Trivialnamen für Ketone lässt sich auf die beiden zurückführen Alkyl oder Phenyl Benennen Sie Gruppen, die an die Ketongruppe angehängt sind, gefolgt von dem Wort Keton.

• Aceton oder Dimethylketon, abgekürzt DMK
• Acetophenon
• Benzophenon
• Diethylketon oder 3-Pentanon
• Methylisobutylketon, abgekürzt MIBK

Aldehyde

Der Trivialname für a Aldehyd leitet sich vom gebräuchlichen englischen Namen des entsprechenden Carbonsäure indem Sie das Suffix "-Oic Acid" in "-Aldehyd" ändern.

• Formaldehyd
• Acetaldehyd

Ionen

Die IUPAC-Nomenklatur enthält auch Regeln für die Namensgebung Ionen. Siehe hierzu jedoch die englische Beschreibung.

Siehe auch

• Präfix (Chemie)
• Nomenklatur (Chemie)

Externer Link

• (und) IUPAC-Nomenklatur der organischen Chemie