WikiDer > Beckmann-Umlagerung

Das Beckmann-Weiterleitung ist ein Reaktion in dem organische Chemie mit dem a Oxim wird umgewandelt in a Amid-Derivat, unter dem Einfluss von a Acid (PCl₅, huh₂SO₄; Oleum...). Es ist ein Isomerisierungsreaktion (genauer gesagt a Umleitung), da Oxim und Amid die gleiche Summenformel haben. Das allgemeine Reaktionsschema ist wie folgt:

Die Reaktion ist nach dem deutschen Chemiker benannt Ernst Beckmann, die sie 1886 beschrieb^[1].

Das Oxim kann ringförmige Struktur haben; R und R' in der obigen Reaktion sind dann die Enden des Rings. Ein industriell bedeutendes Beispiel dafür ist die Herstellung von Caprolactam von Cyclohexanonoxim In Gegenwart von Schwefelsäure:

Caprolactam ist ein wichtiger Rohstoff für synthetische Fasern (Nylon).

Reaktionsmechanismus

Der allgemein akzeptierte Mechanismus der Beckmann-Umlagerung ist wie folgt: Hydroxylgruppe des Oxims protoniert durch die Säure. Wasser wird abgespalten und a Alkylgruppe (R) wandert in die Stickstoffatom. Es gibt einen ÜbergangIon das a Nukleophil (Wasser) und gibt ein Proton an die Säure ab. Schließlich findet eine weitere Isomerisierung statt: Das Stickstoffatom wird zum Amid protoniert.