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EIN Oxim ist ein organischchemische Verbindung mit der allgemeinen Formel R1R2C=NOH, wobei R1 und R2 entweder ein Wasserstoffatom entweder eine organische Gruppe sind, die durch Extrahieren eines Wasserstoffatoms aus einer organischen Verbindung erhalten wird.
Wenn einer von R1 oder R2 ein Wasserstoffatom ist, heißt die Verbindung a Aldoxim. wenn R1 und R2 anderen organischen Gruppen spricht man von a Ketoxim.
Oxime werden aus dem Kondensationsreaktion von a Aldehyd oder ein Keton mit Hydroxylamin. Bei Verwendung eines Aldehyds wird ein Aldoxim erhalten; mit einem Keton wird ein Ketoxim erhalten. Die umgekehrte Reaktion, die Hydrolyse von einem Oxim zum entsprechenden Aldehyd oder Keton und Hydroxylamin, verläuft glatt, wenn es in Gegenwart verschiedener Säuren.
Ein Oxim kann in zwei auftreten Stereoisomere: das "syn"-Isomer und das "anti"-Isomer. Aldoxime, ausgenommen aromatisch Aldoxime, nur als a synIsomer; Ketoxime gibt es in der syn- und Anti-bilden.
Das syn-Form des aromatischen Aldoxims Benzaldoxim (Benzaldehydoxim) hat beispielsweise a Schmelzpunkt bei 34 °C, während die der AntiSchimmel hat eine Temperatur von 130 °C.
Oxime werden unter anderem als Zusatz in Farbe und Lack um ein Abblättern zu verhindern. Darüber hinaus werden sie als Zwischenprodukte bei der Synthese anderer Stoffe wie Agrochemikalien (Pestizide), pharmazeutischen Chemikalien, synthetischen Fasern oder Kunststoffen verwendet.
Oxime werden in Gegenwart einer Säure wie z Schwefelsäure konvertiert zu Amide durch die sog Beckmann-Weiterleitung. Dies wird beispielsweise großtechnisch angewendet, um Cyclohexanonoxim in Caprolactam, der Rohstoff für die Kunstfaser Nylon-6.