WikiDer > Brosylgruppe
Das Brosylgruppe ist ein funktionelle Gruppe in dem organische Chemie, wobei der Säurerest (ohne Sauerstoff) von p-Brombenzolsulfonsäure zu einer organische Verbindung ist gebunden. Die Gruppe kann Sauerstoffatom oder über eine NH-Gruppe verknüpft, wodurch es sich wie a . verhält Ester oder Amid von p-Brombenzolsulfonsäure. Die (über Sauerstoff gebundenen) Ester werden allgemein als Brosylate bezeichnet. Das Tosylgruppe und Nosylgruppe sind verwandte Funktionsgruppen.
Eigenschaften
Die Brosylgruppe ist stark elektronenziehend, wegen Sulfongruppe und das Vorhandensein von a aromatischer Ring. Darüber hinaus ist diese funktionelle Gruppe eine sehr gute Abgangsgruppe, da p-Brombenzolsulfonsäure a starke Säure ist. Über ein nukleophile Substitution es kann leicht entfernt werden. Das macht Brosylate und Verwandte sehr reaktiv.
Anwendungen
Brosylate kommen hauptsächlich in der organische Synthese benutzt als Schutzgruppe, die anschließend leicht entfernt werden können. Somit ist das basen- und säureempfindliche Alkohole leicht in ein Brosylat umgewandelt, so dass andere Reaktionen mit Säuren oder Basen ablaufen können, ohne den Alkohol zu beeinträchtigen. Außerdem ist über eine Substitutionsreaktion eine Umwandlung in eine andere funktionelle Gruppe möglich.