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Cucurbitacine
Cucurbitacin A
Cucurbitacin B
Die Basis aller Cucurbitacine ist die Kürbisgewächs

Cucurbitacine sind giftige Stoffe in Kürbisgewächsen (Kürbisgewächse), ein paar Kreuzblütler (Brassicaceae), bei einigen Arten der Braunwurz Familie und im japanischen Pilz Hebeloma vinosophyllum.[1] Die meisten Zierkürbisse haben einen hohen Cucurbitacin-Gehalt, was sie giftig und für den Verzehr ungeeignet macht.

Struktur

Die Grundstruktur aller Cucurbitacine ist die Kürbisgewächs, ein tetrazyklischer Triterpen und Steroide. Etwa 40 Cucurbitacine sind bekannt. Mit Ausnahme von Cucurbitacin A, C und F treten sie überwiegend als Glykosid.[1]

Die 40 natürlich vorkommenden und synthetisch hergestellten Cucurbitacine werden in 12 Klassen eingeteilt. Die Klassifizierung erfolgt unter anderem nach dem Oxidationsgrad. Bekannt sind Cucurbitacin A bis S, die Norcucurbitacin und die kardiotoxischen Elaterinid (Synonym gratiotoxin, Kolocynthin, Alpha-Elaterin-2-D-Glucopyranosid, Curcurbitacin-E-Beta-Glucosid, Kolosid A).[2] Cucurbitacine können glykosyliert sein.[3]

Eigenschaften

Die Cucurbitacine sind stark oxidierte Moleküle, hitzebeständig und fast unlöslich in Wasser. unten stressig Bedingungen, wie Hitze, Wechsel zwischen trockenen und nassen Bedingungen und Pilzinfektionen, wird der Cucurbitacin-Spiegel in der Pflanze erhöht. Auch Überreife und falsche Lagerbedingungen erhöhen den Inhalt.

Der bittere Geschmack der Cucurbitacine ist noch bei sehr geringen Konzentrationen, bis zu 10−6mol/l, beobachtbar. Cucurbitacine wirken harntreibend, harntreibend, blutdrucksenkend und antirheumatisch.[1] Cucurbitacin kann auch als Lockstoff für einige Käferarten verwendet werden, z diabrotica.[4]

Toxizität

Alle Cucurbitacine sind giftig und wirken auch als Insektizid und Fungizid. Das zytotoxisch Wirkung wird experimentell in der Chemotherapie bei der Krebsbehandlung.[5][6]

Folgende Vergiftungsfälle wurden gemeldet:

  • 1981–1982 in Australien
  • 1984 in Alabama und Kalifornien[7]
  • 2001 in Neuseeland[8]
  • 2010 in Indien[9]
  • 2015 in Deutschland. Vermutlich aufgrund des besonders heißen Wetters im Juli/August 2015[10]

Das LD50 für Cucurbitacin B bei Mäusen beträgt bei oraler Einnahme 5 mg/kg KG, was beim Menschen einer letalen Dosis von 300 mg entspricht. Der bittere Geschmack verhindert meist die Aufnahme gefährlich großer Mengen. Die Pflanzen der Kürbisfamilie sind seit 2009 in der Kompendium der Botanicals, von denen berichtet wurde, dass sie giftige, suchterzeugende, psychotrope oder andere bedenkliche Substanzen enthalten des Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit.[11]