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Glycoside

Glykoside sind eine Gruppe von Chemikalien, die in der Natur fast ausschließlich in Pflanzen vorkommen. Sie bestehen aus a Zucker (es Glykon) und ein zuckerfreier (der Aglykon). Glykoside haben oft eine wichtige physiologisch oder pharmakologisch Operation.

Einstufung

Chemisch gesehen sind Glykoside Zucker, die an einen Nicht-Zucker gebunden sind. Die Glykoside können nach dem Glykon, der Art der Verbindung oder dem Aglykon klassifiziert werden.

  • Glykon
    Der am häufigsten vorkommende Zucker in Glykosiden ist Glucose (Traubenzucker), aber auch Galaktose, Rhamnose und größere Zuckerketten auftreten. Je nach chemischer Natur des Zuckeranteils spricht man daher auch von der Glucoside, Rhamnoside usw. Auch nach der Anzahl der Zuckereinheiten des Glykosids kann unterschieden werden: die Mono-, Di- und Triglykoside usw.
  • Verbindungstyp
    Abhängig von der Gruppe des zuckerfreien (zum Beispiel Hydroxy-, Thiol-, Amin- oder C-verknüpften H) Teils, an den das Glykon gebunden ist, lassen sich die Glykoside in vier Gruppen einteilen: die O-Glykoside, die S-Glykoside oder Thioglykoside, die N-Glykoside oder Nitroglykoside und die C-Glykoside oder Glykosyle.
  • Aglykon.
    Vor dem biochemisch oder pharmakologisch Dies ist die praktischste Klassifizierung.

Beispiele sind:

  • Anthrachinon-Glykoside (Emodin-Glykoside) sind abgeleitet von 1,8-Dihydroxyanthrachinon (Dantron, Chrysazin) befinden sich die Oxygruppen groups nicht zu einem Kern. Sie treten auf in rhamnus-, rheum-, cassia-, und Aloen. Sporen kommen auch in anderen Pflanzen der vor Knöterich-Familie. Sie sind Dickdarmrelaxantien, die über den Dünndarm resorbiert und im Dickdarm ausgeschieden werden. Sie arbeiten hart dort Abführmittel durch Verhinderung der Wasserresorption einerseits und reflexiver Stimulation des Dickdarms andererseits der Peristaltik.
  • Rubiaglycoside sind abgeleitet von 1,2-Dihydroxyanthrachinon oder 1,3-Dihydroxyanthrachinon (z.B. Alizarin) befinden sich die Oxygruppen ausschließlich zu einem Kern. Wie der Name schon sagt, treten sie auf in Krapp (rubia tinctorum), aber auch einige andere Pflanzen aus der sternblättrige Familie (Rubiaceae) enthalten diese Stoffe, wenn auch in geringerem Maße. Beispiele sind gelbes Labkraut (Galiumverum), klebriges Kraut (Galium aparin) und süßer Waldmeister (Galium odoratum).
  • Steroidglykoside. Das Aglykon ist ein Steroidskelett. Wichtige Stoffe sind Digoxin und Digitoxin die in der Moderne Medizin immer noch, wenn auch immer weniger, verwendet werden. Sie finden sich in der Gattung Fingerhut, (Digitalis) und im Sternhyazinthe- und Strophantus-Familien.
  • Isothiocyanat-Glykoside (Senföl-Glykoside) (heutzutage Glucosinolate genannt), die eine anregende Wirkung auf die Verdauung haben Anorexie und Dyspepsie. Wie der Name schon sagt, enthalten diese Stoffe these Schwefel. Pflanzen mit Senfölglykosiden sind zum Beispiel Hirtengeldbörse (Capsella bursa-pastoris), weißer Senf (Sinapis alba), echtes Löffeltablett (Cochlearia officinalis), Meerrettich (Armoracia rustikalana) und weiße Brunnenkresse (Kapuzinerkresse officinale). Sinigrin und Sinalbin Komm herein Senfkörner vor dem.
  • Blausäureglykosidewie das giftige amygdalin in bitter Mandeln. Diese Glykoside gehören zu den N-Glykosiden. Die Stoffe sind in Mandelnüssen und in den Kernen von Kirschen, Äpfeln, Pflaumen, Pfirsichen, Aprikosen verbreitet. Auch in Maniok enthalten viele dieser Glykoside, die vor Gebrauch ausgewaschen werden müssen.
  • Aucubin-Glykosid. Dieses Glykosid kommt in einigen Pflanzen aus der Braunwurz Familie (Scrophulariaceae) sowie im Wegerich-Familie (Plantaginaceae). Die pharmakologische Wirkung ist der der Saponine in vielerlei Hinsicht ähnlich. Beispiele für Pflanzen mit Aucubin-Glykosiden: Augentrost (Euphrasia officinalis), männlicher Speeder (Veronica officinalis), schmaler Wegerich (Plantago lanceolata).
  • Herzglykoside (Digitalisglykoside). Herzglykoside sind Glykoside, die die Bewegung und den Rhythmus des Herzens beeinflussen. Sie finden sich in den Blättern von Pflanzen im Fingerhut-Geschlecht und weiter in die Maiglöckchen (Convallaria majalis), Blaustern (Urginea maritima) sowie in Staudenknöterich (Scrophularia nodosa).
  • Phenolheteroside (Phenolglycoside) oder Arbutosideside. Das beinhaltet arbutin und die Salicylglycoside. Arbutin ist ein Bestandteil der Blätter des Bärentraube (Arctostaphylos uva-ursi) und Blaubeerpflanze und wird in der Regel völlig unverändert über die Nieren ausgeschieden. Nur im alkalischen Urin wird Arbutin in den Urin abgebaut Hydrochinon, das a Antiseptikum Wirkung im Harntrakt. Salicin (die im Körper umgewandelt wird in Salicylsäure), populin und gaulterin haben praktisch die gleichen pharmakologischen Eigenschaften, nämlich:
  1. Antipyretika, Analgetika und Antirheumatika
  2. Desinfektionsmittel auf den Schleimhäuten des Magen-Darm-Trakts
  3. Der gemeinsame Glykosidkomplex der Schwarzpappel (populus nigra) nämlich (Salicin und Populin) erhöht die Auflösung und Sekretion von Harnsäuren.
  4. Diuretische Wirkung von Gaulterin in Mädesüß (Filipendula ulmaria)
Salicylsäuren finden sich unter anderem in weiße Weide (salix alba), Mädesüß (Filipendula ulmaria), Schwarzpappel (populus nigra).
  1. Allgemeines kardiotonisch
  2. Reduzierung der Kapillarpermeabilität
  3. Förderung der Diurese
  4. Reduzierung der Gallensekretion und mildes Abführmittel
  5. Förderung der Kalziumablagerung aus dem Blut in das Gewebe
  6. Allgemeines beraubend (verbessern) und tonisieren (Erhöhung der Muskelspannung)
Pflanzen mit Flavonglykosiden als Hauptbestandteil sind Weißdorn (Crataegus oxycantha), Heidekraut (Calluna vulgaris), es (Fraxinus excelsior), Flachsschnabel (Linaria vulgaris), Katzendorn (Ononis spinosa), Schwarzdorn (Prunus spinosa), bereuen (Ruta Graveolens).
  • Saponine. Saponine sind Glykoside, deren Aglykon entweder aus einem Steroidkörper oder einer Naphthalinstruktur besteht.

Ausbreitung

  • Pflanzenreich

Die Glykoside sind im Pflanzenreich verbreitet, aber auch bestimmte Glykoside mit charakteristischen Aglykonen sind für bestimmte Pflanzenfamilien charakteristisch.

  • Tierreich

Auch bei Tieren gibt es Substanzen, die eigentlich Glykoside sind. Im menschlichen Körper zum Beispiel Stoffwechselprodukte von Arzneimittel (im Allgemeinen kein Zucker) oft mit dem Zucker in der Leber verbunden Glucuronsäure. Dadurch wird die Wasserlöslichkeit erhöht, wodurch der Metabolit besser über die Nieren abgesondert werden kann.