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	DEET
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von DEET
	Allgemeines
Molekularformel	C12huh17NEIN
IUPAC-Name	Nein,Nein-diethyl-Meta-Toluolamid
Andere Namen	Nein,Nein-Diethyl-3-methylbenzamid
Molmasse	191,27 G/Maulwurf
LÄCHELN	CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
CAS-Nummer	134-62-3
EG-Nummer	205-149-7
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H302 - H315 - H319 - H412
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P273 - P305 P351 P338
LD50 (Ratten)	(Oral) 1950 mg/kg; (Haut) 5000mg/kg
LD50 (Kaninchen)	(oral) 1584 mg/kg
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	Gelbgrün
Dichte	0,998 g/cm²
Schmelzpunkt	−45 °C
Siedepunkt	288-292 °C
Flammpunkt	95 °C
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

DEET

DEET (Abkürzung für Nein,Nein-diethyl-meta-toluenamid) ist ein Insektenschutzmittel organische Verbindung mit der Bruttoformel C₁₂huh₁₇NEIN. Es ist zum Auftragen auf die Haut oder Kleidung bestimmt und dient hauptsächlich dem Schutz gegen Insektenstiche. DEET schützt insbesondere vor Zeckenbisse dass die Borreliose kann verursachen und Mückenstiche Das Dengue-Fieber, West-Nil-Fieber und Malaria kann verursachen. Es ist in verschiedenen Formen erhältlich: Flüssigkeit, Lotion, Spray und imprägnierte Produkte wie Armbänder.

DEET wurde in die Zweiter Weltkrieg entwickelt von der Armee der vereinigten Staaten. Es wurde 1946 beim Militär eingeführt und 1957 für den allgemeinen Gebrauch freigegeben. DEET wird verkauft in Konzentrationen bis zu 100%. Der Holländer Nationale Koordinierungsstelle für Reiseberatung empfiehlt eine Konzentration von mindestens 30 bis 50 %.

Synthese

DEET wird durch die Reaktion von Diethylamin und 3-Methylbenzoesäurechlorid (das selbst aus der Reaktion von 3-Methylbenzoesäure mit Thionylchlorid), danach kann es werden destilliert unten Vakuum.

Eigenschaften

DEET ist ein Gelbgrün Flüssigkeit und ein Lösungsmittel die eine Vielzahl von Substanzen beeinflussen können, einschließlich bestimmter Kunststoffe, Viskose, Elasthan und Leder. Es betrifft Naturfasern wie Baumwolle und wolle nicht an und hat keine Auswirkung auf Nylon.

Wirkmechanismus

DEET ist unseres Wissens die einzige Substanz, die eine ausreichend starke Abwehrwirkung gegen Mücken besitzt. Bisher ging man davon aus, dass seine Funktionsweise auf der Verwechslung der Geruchssensoren der Mücke beruht: Das Insekt würde die Anwesenheit von Menschen nicht mehr erkennen. Untersuchungen zeigen jedoch, dass Mücken die Substanz riechen und versuchen, sie zu vermeiden.^[1] Eine neuere Studie zeigt jedoch, dass DEET die Funktion von Geruchsrezeptoren stört. Diese Studie zeigt, dass DEET nur in hohen Konzentrationen eine abweisende Wirkung hat. Bei niedrigeren Konzentrationen verschwand die Abwehrwirkung, aber es blieb ein auffälliger Unterschied zwischen der Anzahl der Insekten auf DEET-behandelter Beute und unbehandelter Beute. Weitere Studien zeigten, dass DEET Geruchsrezeptoren störte und die Insekten nicht in der Lage waren, DEET-behandelte Beutetiere zu erkennen. Eine auffallende Beobachtung in dieser Studie ist, dass Insekten kein Problem haben, diese Nahrung zu finden, wenn es nur Nahrung gibt, die durch DEET maskiert ist.^[2]

Forschung aus 2013 zeigt Dengue-Mücken gegenüber dem Geruch von DEET unempfindlich werden, wodurch das Produkt weniger wirksam wird. Der Effekt trat bereits drei Stunden nach einer ersten Exposition gegenüber DEET auf.^[3]

Toxikologie und Sicherheit

Die Forschung zeigt, dass DEET neurotoxische Wirkungen hat, indem es das Enzym hemmt Acetylcholinesterase, bei Insekten sowie bei Menschen und anderen Säugetieren.^[4] in verschiedenen Nervengifte Dies ist die Komponente, die, wenn sie einmal aktiviert ist, eine Muskelzelle kontinuierlich zur Kontraktion anregt.

Externer Link

(und) Daten von DEET in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑(und) Syed, Zainulabeuddin, Leal, Walter S. (2008). Mücken riechen und meiden das Insektenschutzmittel DEET. Proceedings of the National Academy of Sciences105 (33): 13598–13603. DOI:10.1073/pnas.0805312105.
↑(und) Ditzen, Pellegrino, voshall , (2008). Insektengeruchsrezeptoren sind molekulare Angriffspunkte des Insektenschutzmittels DEET. Wissenschaft2008319 (5871): 1838-1842. DOI:www.sciencemag.org/cgi/content/full/319/5869/1471a.
↑Stanczyk, N. M.Brookfield, J. F. Y., Field, L. M., Logan, J. G. (2013). Aedes Ägypter Mücken zeigen eine verringerte Abwehrkraft durch DEET nach vorheriger Exposition. Plus eins8 (2): e54438.DOI:10.1371/journal.pone.0054438.
↑(und) V. Corbel, M. Stankiewicz, C. Pennetier, et al. (2009) - Beweise für die Hemmung von Cholinesterasen im Nervensystem von Insekten und Säugetieren durch das Insektenschutzmittel DEET, BMC Biol 7(47)

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[1] (und) Syed, Zainulabeuddin, Leal, Walter S. (2008). Mücken riechen und meiden das Insektenschutzmittel DEET. Proceedings of the National Academy of Sciences105 (33): 13598–13603. DOI:10.1073/pnas.0805312105.

[2] (und) Ditzen, Pellegrino, voshall , (2008). Insektengeruchsrezeptoren sind molekulare Angriffspunkte des Insektenschutzmittels DEET. Wissenschaft2008319 (5871): 1838-1842. DOI:www.sciencemag.org/cgi/content/full/319/5869/1471a.

[3] Stanczyk, N. M.Brookfield, J. F. Y., Field, L. M., Logan, J. G. (2013). Aedes Ägypter Mücken zeigen eine verringerte Abwehrkraft durch DEET nach vorheriger Exposition. Plus eins8 (2): e54438.DOI:10.1371/journal.pone.0054438.

[PMID19656357-4] (und) V. Corbel, M. Stankiewicz, C. Pennetier, et al. (2009) - Beweise für die Hemmung von Cholinesterasen im Nervensystem von Insekten und Säugetieren durch das Insektenschutzmittel DEET, BMC Biol 7(47)

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