WikiDer > Delépin-Reaktion
Das Delépine-Reaktion ist ein organische Reaktion die 1895 von dem französischen Chemiker beschrieben wurde Stephane Marcel Delepine.[1][2] Es beinhaltet die Bildung einer primären Amin durch die Reaktion von a Aryl- oder Alkylhalogenid (1) mit Hexamethylentetramin (Hexamin, 2), gefolgt von Zersetzung des gebildeten quartäres Ammoniumsalz (3) jetzt sofort sauer Lösung in Alkohol:
Das Ammoniumsalz bindet sechs Wassermoleküle und bildet Vormt Formaldehyd (5). Mit einer Lösung von Salzsäure im Ethanol man bekommt es Hydrochloridsalz des Amins (4); durch Neutralisation mit einer starken Base wie Natriumhydroxid das freie Amin wird erhalten.
Ein Beispiel für diese Reaktion ist die Synthese von 2-Bromallylamin aus 2,3-Dibrompropen.[3]
Die Reaktion hat die Vorteile, dass sie für das primäre Amin ohne Nebenreaktionen selektiv ist und dass die Reaktionsbedingungen relativ mild sind.
Siehe auch
- In dem Sommelet-Aldehyd-Synthese es entsteht das gleiche quartäre Ammoniumsalz, aber die Hydrolyse findet in Wasser statt und bildet a Aldehyd.