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Ethanol
Ethanol
Strukturformel und Molekülmodell
Skelett-Notation von Ethanol
Molekülmodell von Ethanol
Allgemeines
MolekularformelC2huh5OH
IUPAC-NameEthanol
Andere NamenEthylalkohol, Alkohol
Molmasse46,0688 G/Maulwurf
LÄCHELN
CCO
CAS-Nummer64-17-5
EG-Nummer200-578-6
PubChem702
BeschreibungFarblose, brennbare Flüssigkeit mit ausgeprägtem Geruch
Ähnlich zuMethanol, 1-Propanol
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Brennbar
Achtung[1]
H-SätzeH225[1]
P-SätzeP210[1]
KarzinogenJa[2]
Hygroskopisch?Ja
LagerIn einer versiegelten Flasche oder einem Fass in einem feuerfesten Lagerbereich
EG-Indexnummer603-002-00-5
MAC-Wert960mg/m³
LD50 (Ratten)7060[3] mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte(bei 20°C) 0,79[3] g/cm³
Schmelzpunkt−114,4 °C
Siedepunkt78,37 °C
Flammpunkt12 °C
Selbstentzündungstemperatur400[3] °C
Dampfdruck(bei 20°C) 5800[3] pa
Gut löslich inWasser[3]
Viskosität1,2 × 10−3pa·so
Brechungsindex1.362 (589 nm, 20°C)
CÖUhr2,43 J/Maulwurf·k
Gleichgewichtskonstante(n)pkein = 15,9
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie
Wasserstoffbrückenbindungen in festem Ethanol bei −186°C.
Segregationsfläche im Flüssig-Flüssig-Gleichgewicht in a Mischung von Ethanol und Dodekan.
Azeotropbildung mit einer Mischung aus Wasser und Ethanol.

Ethanol, ebenfalls Ethylalkohol erwähnt, ist die bekannteste und gebräuchlichste Alkohol, da es ein weit verbreitetes Lösungsmittel ist und es ist der Alkohol, der drin ist alkoholische Getränke Sitzung. Das Molekularformel von Ethanol ist C2huh5oh, mit like Bruttoformel C2huh6O, weshalb es oft abgekürzt wird als EtOH. Im alltäglichen Sprachgebrauch wird Ethanol einfach als Alkohol bezeichnet.

Ethanol ist ein flüchtiges, entzündliches Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Pflanzen und Mikroorganismen produzieren während der anaeroben Umwandlung Ethanol (Fermentation) bestimmter Kohlenhydrate. Es geht auch über Petrochemie Prozesse hergestellt werden. Aufgrund seiner desinfizierenden Eigenschaften wird Ethanol in einigen Desinfektionsmittel. Die chemische Industrie verwendet es in der Synthese von organischen Verbindungen.

Ethanol ist ein wichtiger alternativer Treibstoff. Wenn es aus biologischen Quellen, wie zum Beispiel aus Pflanzenmaterial, gewonnen wird, nennt man es Bioethanol. Bioethanol wird unter anderem als Kraftstoff verwendet, hauptsächlich als Zusatz zu Benzin.

Geschichte

Fermentation, der Prozess, der zur Bildung von Alkohol führt Zucker ist einer der ältesten biochemischen Prozesse der Menschheit. Die berauschende Wirkung von Alkohol war bereits in prähistorischer Zeit bekannt. Überreste davon wurden auf etwa 9.000 Jahre alten Keramikscherben in China gefunden.[4] so dass sich die Verwendung der Fermentation sicherlich auf die neolithisch geht zurück. Alkoholische Getränke waren auch den Einwohnern von . bekannt Sumerien, etwa 5000 Jahre vor Christus. Der Konsum von Alkohol ist daher unter der Menschheit weit verbreitet.

Die Isolierung des Wirkstoffs dauerte viel länger. Dies wurde zuerst von dem persischen Alchemisten durchgeführt Muhammad ibn Zakarīya Rāzi (865–925). Zwei weitere Forscher, die zu dem entscheidenden Schritt bei der Reinigung beigetragen haben, der Destillation von zum Beispiel Wein, Waren geber (Jabir ibn Hayyan) und Al-Kindi (Alkindus). Geber (721–815) zugeschriebene Schriften erwähnen brennbare Dämpfe von kochendem Wein. Al-Kindi (801–873) beschreibt die Destillation von Wein in so vielen Worten.[5]

Reiner Alkohol wurde erst in . eingeführt 1796 durch Johann Tobias Lowitz gewonnen durch Filtern von destilliertem Alkohol durch eine Schicht von Aktivkohle. Antoine Lavoisier beschrieb die Verbindung als eine Verbindung von Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff und in 1808 besonders Nicolas-Theodore de Saussure die chemische Zusammensetzung.[6] Fünfzig Jahre später veröffentlicht Archibald Scott Couper die Strukturformel von Ethanol. Damit war Ethanol eine der ersten Verbindungen, deren Struktur aufgeklärt wurde.[7] Darüber hinaus hat Ethanol einen herausragenden Platz in der Geschichte der Strukturanalyse: es ist tatsächlich die erste Verbindung, deren Struktur über NMR-Spektroskopie wurde bestätigt (1954).

In späterer Zeit war es auch möglich, Ethanol auf andere Weise als durch Fermentation zu gewinnen. Zum Beispiel ist es ein Nebenprodukt der verfeinern von Petroleum.[8]

Physikalische Eigenschaften

Ethanol ist ein farbloses, flüchtigFlüssigkeit mit starkem, charakteristischem Geruch. Es brennt in normaler Atmosphäre mit einer rauchlosen blauen Flamme, die bei normalem Licht nicht immer wahrnehmbar ist.

Die physikalischen Eigenschaften von Ethanol stammen größtenteils aus der Hydroxylgruppe und die geringe Länge der Kohlenstoffkette. Die Hydroxylgruppe von Ethanol beteiligt sich an Wasserstoffbrücken, wodurch Ethanol weniger flüchtig wird und dickflüssiger ist als andere organische Verbindungen mit einem ähnlichen Molmasse.

Als Lösungsmittel

Ethanol ist ein fast universelles Lösungsmittel, mischbar mit Wasser in allen Verhältnissen, aber auch mit verschiedensten organischen Lösungsmitteln wie Essigsäure, Aceton, Benzol, Tetrachlormethan, Chloroform, Diethylether, Ethylenglykol, Glycerin, Nitromethan, Pyridin und Toluol.[9][10] Es ist auch mit kleineren mischbar alkane, wie nein-Pentan und nein-Hexan, und mit aliphatischHalogenverbindungen, wie Trichlorethan und Tetrachlorethylen.[10]

Die Mischbarkeit von Ethanol mit Wasser steht im krassen Gegensatz zur Mischbarkeit von höher Alkanole (fünf oder mehr Kohlenstoffatome), deren Mischbarkeit mit Wasser mit der Anzahl der Kohlenstoffatome stark abnimmt.[11] Die Mischbarkeit von Ethanol mit alkane ist auf ... begrenzt undecane. Mischungen mit Dodekan und höhere Alkane zeigen a Trennungsbereich (Englisch: (Un-)Mischbarkeitslücke) unter einem bestimmten Temperatur. Für Dodekan sind dies etwa 13 °C.[12] Oberhalb dieser Temperatur sind beide Stoffe unendlich miteinander mischbar. Bei höheren Alkanen (mehr Kohlenstoffatome) ist die Region, in der zwei Phasen weiter koexistieren und die Temperatur, bei der die Phasentrennung auftritt, steigt.

Ethanol und Wasser

Beim Mischen von Ethanol und Wasser ist das Volumen der Mischung immer kleiner als die Summe der zusammengegebenen Volumina. Als Ergebnis, Volumenkontraktion auf. Wenn gleiche Volumina von Ethanol und Wasser kombiniert werden, beträgt das Gesamtvolumen nur das 1,92-fache des Volumens jeder der Flüssigkeiten.[9][13] Der Grund dafür ist, dass Wasser ein kleineres Molekül als Ethanol ist, sodass sich die kombinierten Volumina nicht einfach addieren lassen. Das Mischen von Ethanol und Wasser ist exotherm; bei 298 K kann die Mischwärme (je nach verwendetem Mischungsverhältnis) bis zu 777 J/mol betragen.[14]

Ethanol bildet mit Wasser eine Azeotrop die bei Normaldruck aus 96 Volumenprozent Ethanol und 4 Volumenprozent Wasser besteht. Thermodynamisch wird die Mischung anders beschrieben: Das Azeotrop tritt bei etwa 89 Mol-% Ethanol und 11 Mol-% Wasser auf.[15] Das Auftreten des Azeotrops ist stark druckabhängig. Sinkt die Siedetemperatur (aufgrund des geringeren Drucks) unter 303 K, tritt kein Azeotrop mehr auf.[16]

Durch das Auftreten von Wasserstoffbrücken zwischen den Molekülen ist reines Ethanol sehr hygroskopisch: absorbiert sehr schnell Wasserdampf aus der Umgebung Himmel. Aufgrund der Anwesenheit des Polar Hydroxylgruppe Ethanol ist ein gutes Lösungsmittel für eine Vielzahl polarer Stoffe, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Magnesiumchlorid, Calciumchlorid, Ammoniumchlorid, Ammoniumbromid und Natriumbromid.[10]Natrium- und Kaliumchlorid sind in Ethanol kaum löslich.[10] Da Ethanol auch einen unpolaren Anteil hat, kann Ethanol auch gut als Lösungsmittel für unpolare Verbindungen wirken, insbesondere die kommerziell und biologisch wichtigen essentielle Öle[17] und eine große Menge an Düften und Aromen. Auch viel Medikamente werden mit Ethanol verabreicht.

Bereits die Zugabe von wenigen Prozent Ethanol zu Wasser hat einen großen Einfluss auf die Oberflächenspannung der Mischung. Diese Eigenschaft erklärt das Auftreten des Phänomens, das als bekannt ist Weintränen (buchstäblich: Weintränen), auch der Marangoni-Effekt erwähnt. Wenn Wein in einem Glas leicht geschwenkt wird, verdunstet das Ethanol aus dem dünnen Flüssigkeitsfilm auf dem Glas schnell. Wenn der Ethanolgehalt des Weinfilms abnimmt, steigt die Oberflächenspannung schnell an. Der Flüssigkeitsfilm konzentriert sich zu einem tropfenförmigen Ganzen und läuft in kontrahierenden Strömen und nicht als Film über das Glas zurück.

Gemische aus Ethanol und Wasser mit mehr als etwa 50 % Ethanol sind brennbar und kann leicht angezündet werden. Es flambieren ist ein bekanntes Beispiel dafür. Auch Ethanol-Wasser-Gemische mit weniger als 50 % Ethanol können gezündet werden, müssen aber vorher erhitzt werden. Einige Küchenrezepte schreiben vor, dass dem bereits heißen Inhalt einer Pfanne Wein hinzugefügt wird.

absoluter Alkohol

Nahezu 100 % reines, wasserfreies Ethanol - absoluter Alkohol - wird erhalten durch Destillation mit der Zugabe von Benzol. Wasser und Benzol bilden zusammen auch ein Vormen Azeotrop die abdestilliert werden können, wobei der Alkohol übrig bleibt Das Alkoholprodukt enthält jedoch noch Spuren von Benzol und ist daher beim Verzehr gefährlich, da Benzol Karzinogen ist. Die letzten Wasserspuren können bei Bedarf auch durch Destillation mit konzentriertem Wasser entfernt werden Glycerin, oder von Branntkalk oder wasserfrei Kupfersulfat und die restliche Mischung abdestillieren. Geist ist eine unreine Form von 85 % Ethanol, zu der die giftigen Methanol, ein Duftstoff bzw. ein Farbstoff wurden hinzugefügt, um ihn ungenießbar zu machen und davor zu warnen.

Ethanol ist krebserregend.[18][19]

Verbrauch

Viele Spezies Hefe können kohlenhydrate unter anaerobe Bedingungen in Ethanol umwandeln und Kohlendioxid. Diese Gärung wird vom Menschen verwendet, um alkoholische Getränke wie Bier und Wein herzustellen. Bei etwa 15% Ethanol sterben je nach verwendeter Hefe die Hefezellen selbst ab, sie sterben also tatsächlich im eigenen Abfall. Stärkere alkoholische Getränke können nur künstlich hergestellt werden. Dafür kann man das Produkt verwenden destillieren. Bei der Verdauung im Darm werden im Körper selbst geringe Mengen Ethanol produziert.

Bemerkungen

Bei der Reaktion mit einer (Natur)Alkalimetall entsteht unter Umgehung von Wasserstoffgas das ganz grundlegende ethoxid-Anion. Dieses Reaktionsprodukt wird häufig in mehreren chemischen Reaktionen verwendet, einschließlich Eliminationsreaktion oder andere Reaktionen, die eine sehr starke Base erfordern.

Anwendungen

Alkoholische Getränke

sehen Alkoholisches Getränk für den Hauptartikel zu diesem Thema.

Alkoholische Getränke werden oft als gesellschaftlich akzeptiertes Stimulans getrunken: Bier, Wein, Likör und Alkohol. Alkohol ist ein Arzneimittel das wegen seiner physikalisch süchtig machenden Eigenschaften von einigen als das harte Drogen. Alkohol wird jedoch rechtlich nicht als solcher angesehen.

Der Stoff hat auch ein ätzend Operation. Beim Trinken von hochkonzentriertem Alkohol, beispielsweise in Spirituosen, verspürt man bereits in den ersten Schlucken ein sehr brennendes Gefühl. Speiseröhre. Dies kann wiederholt gefährlich sein und schwere innere Schäden verursachen.

Desinfektionsmittel

Ethanol hat eine desinfizierende Wirkung. Heute ist es seltener, weil es mehr gibt Desinfektionsmittel bekannt, aber es ist möglich, dass ein Arzt die Haut mit Alkohol desinfiziert, zum Beispiel bevor man jemandem eine Injektion gibt. Ein möglicher Nachteil ist, dass es bei Wunden stark stechen kann. Mangels besser ist es jedoch ein tolles Desinfektionsmittel und in Not- und Knappheitszeiten wie such Kriegssituationen Alkohol wird sowohl zur Desinfektion als auch zur Betäubung verwendet, beispielsweise bei Operationen. In mikrobiologischen Labors wird eine Lösung aus 70 % Ethanol – und 30 % Wasser – als Desinfektionsmittel für Labortische verwendet. Eine höhere Konzentration als 70% hat weniger bakterizide Wirkung[20].

Waschmittel

Feuergeist

Viele Reinigungsmittel Alkohol enthalten. Sowohl weil es schnell verdunstet und somit das Produkt, auf dem es verwendet wird, schnell trocknet, aber auch, weil es entfettet. (Feuergeist wird zum Beispiel zum Reinigen von Fenstern verwendet, das Ethanol wird dann unter anderem mit Methanol und - zumindest in den Niederlanden - auch ein blauer Warnfarbstoff.

Treibstoff

sehen Biotreibstoff für den Hauptartikel zu diesem Thema.

Ethanol wird in sehr großem Maßstab durch Fermentation hergestellt Zucker. Außerdem ist es in ausreichend reiner Form leicht entzündlich und kann in Verbrennungsmotoren als schadstoffarm Treibstoff verwendet werden, da die Verbrennungsprodukte relativ sauber sind (theoretisch nur Kohlendioxid und Wasser). Im Brasilien fahre viele Autos Bioethanol. Dieses Bioethanol wird aus vergorenem Saft von Zuckerrohr mit Destillation. In Ländern wie Brasilien ist die Vereinigte Staaten und da 1. Januar2007 ebenfalls Die Niederlande Ethanol wird auch mit Normalbenzin vermischt. Um Autos für den Betrieb mit Ethanol geeignet zu machen, sind nur sehr kleine Anpassungen erforderlich. Gemischt mit Methanol und färben es wird verkauft als Brennspiritus für den Hausgebrauch. Das Methanol macht auch den Brennspiritus ungenießbar.

Flüssigkeitsthermometer

Ethanol wird als Flüssigkeit in Flüssigkeitsthermometer. Aufgrund des niedrigen Gefrierpunktes kann ein Alkoholthermometer noch die Temperatur deutlich unter dem Gefrierpunkt von Wasser anzeigen.

Literatur

  • Kimberley Hockings und Robin Dunbar (Hrsg.), Alkohol und Mensch. Eine lange und soziale Angelegenheit, 2019. ISBN 0198842465

Externe Links

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