WikiDer > Депротонирование

Депротонирование уксусной кислоты гидроксид-ионом

Депротонирование (или же дегидронация) - удаление (перенос) протон (или же гидрон, или катион водорода), (H⁺) из Кислота Бренстеда – Лоури в кислотно-основная реакция.^[1][2] Образованный вид - это сопряженное основание этой кислоты. Дополнительный процесс, когда протон присоединяется (переносится) к База Бронстеда – Лоури, является протонирование (или гидронация). Образованный вид - это конъюгированная кислота этой базы.

Низкий pH способствует протонированию, а высокий pH способствует депротонированию

Виды, которые могут принимать или отдавать протон, называют амфипротический. Примером может служить H₂Молекула O (воды), которая может получить протон, чтобы сформировать гидроксоний ион, H₃О⁺, или потерять протон, оставив гидроксид ион, ОН⁻.

Относительная способность молекулы отдавать протон измеряется ее пK_а ценить. Низкий pK_а значение указывает на то, что соединение является кислым и легко отдает свой протон основание. РK_а соединения определяется многими аспектами, но наиболее важным является стабильность конъюгированного основания. Это в первую очередь определяется способностью (или неспособностью) конъюгированного основания стабилизировать отрицательный заряд. Один из наиболее важных способов оценки способности конъюгированного основания распределять отрицательный заряд - это использование резонанс. Электроноакцепторные группы (которые могут стабилизировать молекулу за счет увеличения распределения заряда) или электронодонорные группы (которые дестабилизируют за счет уменьшения распределения заряда), присутствующие в молекуле, также определяют ее пK_а. Используемый растворитель также может способствовать стабилизации отрицательного заряда на сопряженном основании.

Основания, используемые для депротонирования, зависят от pK_а соединения. Когда соединение не особо кислый, и, как таковая, молекула не легко отдает свой протон, требуется основание, более сильное, чем обычно известные гидроксиды. Гидриды являются одним из многих типов мощных депротонирующих агентов. Общие используемые гидриды: гидрид натрия и гидрид калия. Гидридные формы водород газ с высвободившимся протоном из другой молекулы. Водород опасен и может воспламениться вместе с кислородом воздуха, поэтому химическую процедуру следует проводить в инертный атмосфера (например., азот).

Депротонирование может быть важным этапом химической реакции. Кислотно-основные реакции обычно происходит быстрее, чем любой другой этап, который может определять продукт реакции. Основание конъюгата более богато электронами, чем молекула, которая может изменять реакционную способность молекулы. Например, при депротонировании спирта образуется отрицательно заряженный алкоксид, который является гораздо более сильным нуклеофилом.

Чтобы определить, достаточно ли данного основания для депротонирования конкретной кислоты, сравните основание конъюгата с исходным основанием. Конъюгат основания образуется, когда кислота депротонируется основанием. На изображении выше гидроксид действует как основание для депротонирования карбоновой кислоты. Основание конъюгата представляет собой карбоксилатную соль. В этом случае гидроксид является достаточно сильным основанием, чтобы депротонировать карбоновую кислоту, потому что сопряженное основание более стабильно, чем основание, потому что отрицательный заряд делокализован на два электроотрицательных атома по сравнению с одним. Используя pK_а значений, карбоновая кислота составляет приблизительно 4, а сопряженная кислота, вода, составляет 15,7. Поскольку кислоты с более высоким pK_а значения менее склонны отдавать свои протоны, равновесие будет способствовать их образованию. Таким образом, сторона уравнения с водой будет формироваться предпочтительно. Если, например, для депротонирования карбоновой кислоты использовали воду вместо гидроксида, равновесие не способствовало бы образованию карбоксилатной соли. Это потому, что конъюгированная кислота, гидроксоний, имеет pK_а -1,74, что ниже, чем у карбоновой кислоты. В этом случае равновесие будет в пользу карбоновой кислоты.

Рекомендации