WikiDer > Дикетопирролопирроловый краситель

Diketopyrrolopyrrole dye

Дикетопирролопирролы (DPPs) являются органическими красители и пигменты на основе гетероциклического дилактам 2,5-дигидропирроло [3,4-c] пиррол-1,4-дион.[1][2][3] Первоначально DPP использовались в качестве пигментов в лакокрасочной промышленности (например, в автомобильные краски) из-за их высокой устойчивости к фотодеградация. Совсем недавно производные DPP также были исследованы как многообещающие. флуоресцентные красители за биовизуализация Приложения,[4] а также компоненты материалов для использования в органическая электроника.[3][5]

Структура

номенклатура

Красители DPP созданы на основе бициклического гетероциклического соединения дикетопирролопиррол. 2,5-Дигидропирроло [3,4-c] пиррол-1,4-дион является основным телом Дикетопирролопирроловый краситель. Пигменты DPP представляют собой важный класс высокоэффективных пигментов, используемых в чернилах, красках и пластике. Совсем недавно их оптико-электронный производительность была обнаружена для фотоэлектрический приложения и связанные с ними способы использования.[6]

Оптические свойства

DPP имеет высокую устойчивость к нагреванию, но не очень хорошо кислота и база. В алкилирование амидных групп улучшает растворимость. Модифицированный DDP показывает высокий флуоресценция и эмиссия длина волны регулируется изменением ароматической группы в 3 и 6 положениях. Обе электронодонорные группы, такие как тиофен, а расширение сопряженной системы увеличивает длину волны излучения. DPP также развивается как группа с красным излучением в чистом виде. полимерные светодиоды.[7][8][9][10] Некоторые производные DPP показывают выбросы, вызванные агрегацией.[11] и использовались как эффективные флуоресцентные датчики.

Рекомендации

  1. ^ Wallquist, O .; Ленц, Р. (2002-03-01). «Химия ДПП - постоянные инновации». Surface Coatings International, часть B: Сделки с покрытиями. 85 (1): 19–26. Дои:10.1007 / BF02699738. ISSN 1476-4865. S2CID 98773045.
  2. ^ Гжибовски, Марек; Грико, Даниэль Т. (2015). «Дикетопирролопирролы: синтез, реакционная способность и оптические свойства». Современные оптические материалы. 3 (3): 280–320. Дои:10.1002 / adom.201400559. ISSN 2195-1071.
  3. ^ а б Тиан, Он; Цюй, Саньинь (27.02.2012). «Материалы на основе дикетопирролопиррола (ДПП) для органической фотовольтаики». Химические коммуникации. 48 (25): 3039–3051. Дои:10.1039 / C2CC17886A. ISSN 1364-548X. PMID 22343975.
  4. ^ Чой, Дон Хун; Каур, Матиндер (2014-12-08). «Дикетопирролопиррол: флуоресцентные зонды на основе красителя с блестящим красным пигментом и их применение». Обзоры химического общества. 44 (1): 58–77. Дои:10.1039 / C4CS00248B. ISSN 1460-4744. PMID 25186723.
  5. ^ Nielsen, Christian B .; Turbiez, Mathieu; Маккалок, Иэн (2013). «Последние достижения в разработке полупроводниковых полимеров, содержащих DPP, для применения в транзисторах» (PDF). Передовые материалы. 25 (13): 1859–1880. Дои:10.1002 / adma.201201795. HDL:10044/1/14443. ISSN 1521-4095. PMID 23008141.
  6. ^ Энциклопедия межфазной химии: поверхностная наука и электрохимия. Эльзевир. 2018-03-29. ISBN 978-0-12-809894-3.
  7. ^ Джин, Йи; Сюй Яньбинь; Цяо, Чжи; Пэн, Цзюньбяо; Ван, Баочжэн; Цао, Деронг (2010). «Повышение электролюминесцентных свойств красных дикетопирролопиррол-допированных сополимеров с помощью оксадиазольных и карбазольных звеньев в качестве подвесок». Полимер. 51 (24): 5726–5733. Дои:10.1016 / j.polymer.2010.09.046.
  8. ^ Цяо, Чжи; Пэн, Цзюньбяо; Джин, Йи; Лю, Цилинь; Weng, Jiena; Он, Жичаи; Хан, Шаоху; Цао, Деронг (2010). «Синтез и электролюминесцентные свойства полимеров флуорен-со-дикетопирролопиррол-со-фенотиазина». Полимер. 51 (5): 1016–1023. Дои:10.1016 / j.polymer.2009.12.044.
  9. ^ Сюй Яньбинь; Джин, Йи; Линь, Вэйхонг; Пэн, Цзюньбяо; Цзян, Хуаньфэн; Цао, Деронг (2010). «Синтезы и электролюминесцентные свойства красных излучающих сополимеров с различной длиной дикетопирролопиррольных звеньев». Синтетические металлы. 160 (19–20): 2135–2142. Дои:10.1016 / j.synthmet.2010.07.044.
  10. ^ Сюй Яньбинь; Джин, Йи; Пэн, Цзюньбяо; Ван, Баочжэн; Цао, Деронг (2010). «Синтезы и характеристика 4-октилоксибензилзамещенных сополимеров на основе дикетопирролопиррола с красным излучением и низким напряжением включения». J. Macromol. Sci., Часть A: Чистое приложение. Chem. 47 (11): 1059–1068. Дои:10.1080/10601325.2010.511091. S2CID 97899350.
  11. ^ Джин, Йи; Сюй Яньбинь; Лю, Иньлинь; Ван, Линьюнь; Цзян, Хуаньфэн; Ли, Сяньцзе; Цао, Деронг (2011). «Синтез новых люминофоров на основе дикетопирролопиррола, демонстрирующих свойства увеличения эмиссии, вызванной кристаллизацией». Красители Пигм. 90 (3): 311–318. Дои:10.1016 / j.dyepig.2011.01.005.

дальнейшее чтение

  • Chem. Сообщество, 2012, 48, 3039–3051