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Enolaat

EIN enolat oder Alkenolat ist in der organische Chemie ein reaktives Zwischenprodukt und eine Funktionsstoffklasse, deren Struktur sich von a . ableitet enol. Enolate werden gebildet, wenn a Carbonylverbindung (oder seine Enolform) a Wasserstoffion (H) und damit ein dus Anion Formen. Sie sind durch Abspaltung dieses Protons (Deprotonierung), sehr Basic. Die Deprotonierung kann erfolgen mit Lithiumdiisopropylamid (LDA), wobei sich LDA in Diisopropylamin (DIA) ändert:

Bildung eines Enolats aus einem Keton durch Deprotonierung mit LDA

Wegen ihrer strukturellen Ähnlichkeit mit . sind Enolate Ketongruppen, auch manchmal aktivierte Ketone erwähnt. Dies bezieht sich darauf, dass es Sauerstoffatom trägt eine negative Ladung. Da ist auch ein Resonanzstruktur, bei welchem Kohlenstoff trägt eine negative Ladung. Es ist jedoch nicht so stabil, da weniger Kohlenstoff ist elektronegativ ist Sauerstoff.

1,3-Diketone eignen sich gut zur Bildung von Enolen und Enolaten.

Aldolreaktion

Das Aldolreaktion ist eine wichtige organische Reaktion, bei der ein Enolat (2) und ein Carbonylgruppe (3) antworte auf a aldol (5) Formen:

Reaktionsmechanismus der Aldolreaktion.

Siehe auch