WikiDer > Hydrogenolyse

Hydrogenolyse ist eine Methode, um einfache organische Bindung nach formell spalten Zusatz von Wasserstoffgas. Die Bindung kann entweder a Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung als KohlenstoffHeteroatombindung sein. Die Reaktion läuft katalytisch nach dem Reaktionsschema:

${displaystyle mathrm {R^{1}{-}R^{2} H_{2}longrightarrow R^{1}{-}H R^{2}{-}H} }$

${displaystyle mathrm {R{-}X H_{2} longrightarrow R{-}H H{-}X} }$

Wenn Katalysatoren können Palladium auf Kohlenstoff, Platin auf Kohlenstoff, Raneynickel, Kupferchromit (Adkins-Katalysator) oder Chrom(III)-fluorid werden verwendet.

Anwendungen

Hydrogenolyse dient der Abspaltung verschiedener Schutzgruppen in dem organische Chemie:

• Die Benzyloxycarbonylgruppe (Schutzgruppe für Amine)
• Verschiedene Äther, einschließlich des Benzylethers, des Paramethoxybenzylethers, des Paramethoxymethylphenylethers und des Triphenylmethylethers (Schutzgruppen für Alkohole)

Als solches wird es oft in der Peptidsynthese. Darüber hinaus hat es auch Anwendungen in der Entschwefelung von Erdölfraktionen und bei der reduzierend entfernen von Halogene von Halogenalkane.

Siehe auch

• Hydrierung
• Dehydrierung