WikiDer > Меллитовая кислота

Mellitic acid
Меллитовая кислота[1]
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
Бензол-1,2,3,4,5,6-гексакарбоновая кислота
Другие имена
Графитовая кислота
Бензолгексакарбоновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.007.495 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C12ЧАС6О12
Молярная масса342,16 г / моль
Плотность1,68 г / см3, 2,078 (расч.)[2]
Температура плавления> 300 ° С (572 ° F, 573 К)
Точка кипения 678 ° С (1252 ° F, 951 К) (расч.)[2]
Кислотность (пKа)1.40, 2.19, 3.31, 4.78, 5.89, 6.96[3]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Меллитовая кислота, также называемый графитовая кислота или же бензолгексакарбоновая кислота, является кислота впервые обнаружен в 1799 г. Мартин Генрих Клапрот в минеральная меллит (медовый камень), который является алюминий соль кислоты.[4] Он кристаллизуется в тонких шелковистых иголках и растворяется в воды и алкоголь.

Подготовка

Меллитовая кислота может быть получена нагреванием меллита с карбонат аммония, выпарив избыток аммоний соль и добавление аммиак к раствору. В осажденный глинозем отфильтровывается, фильтрат испарился, и аммониевая соль кислоты, очищенная перекристаллизация. Затем аммониевая соль превращается в вести соль путем осаждения с ацетат свинца, а затем соль свинца разлагается на сероводород. Кислота также может быть получена окислением чистого углерод, графит или же гексаметилбензол, к щелочной перманганат калия на холоде или горячим концентрированным азотная кислота.[5]

Реакции

Это очень стабильное соединение; хлор, концентрированный азотная кислота и иодоводородная кислота не реагируйте с этим. При сухой перегонке разлагается на углекислый газ и пиромеллитовая кислота, С10ЧАС6О8; при перегонке с Лайм дает двуокись углерода и бензол. Длительное переваривание кислоты при избытке пентахлорид фосфора образует хлорангидрид, который кристаллизуется в иглах и плавится при 190 ° C. При нагревании аммониевой соли кислоты до 150–160 ° C при выделении аммиака смесь парамида (меллимида, молекулярная формула C
6
(CONHCO)
3
), и эухроат аммония получается. Смесь может быть разделена путем растворения эухроата аммония водой. Парамид - белый аморфный порошок, не растворимый в воде и спирте.

Высокая стабильность солей меллитовой кислоты и их присутствие в качестве конечного продукта окисления полициклические ароматические углеводороды, присутствующие в солнечной системе, делают их возможным органическим веществом в Марсианский грунт.[6]

Меллитаты (и соли других бензолполикарбоновые кислоты) из утюг и кобальт обладают интересными магнитными свойствами.[7]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ MSDS для меллитовой кислоты[постоянная мертвая ссылка]
  2. ^ а б Данные куратора: прогнозируемые свойства: 2244. ChemSpider.com.
  3. ^ Brown, H.C. и др., В Baude, E.A. и Наход, ФК, Определение органических структур физическими методами., Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
  4. ^ Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper, группа 3 (на немецком). п. 114.
  5. ^ WebElements.com
  6. ^ С. А. Беннер; К. Г. Дивайн; Л. Н. Матвеева; Д. Х. Пауэлл (2000). «Пропавшие органические молекулы на Марсе». Труды Национальной академии наук. 97 (6): 2425–2430. Дои:10.1073 / pnas.040539497. ЧВК 15945. PMID 10706606.
  7. ^ Kurmoo M, Estournes C, Oka Y, Kumagai H, Inoue K (2005) Inorganic Chemistry volume 44, page 217

дальнейшее чтение

Генри Энфилд Роско, Карл Шолеммер, "Mellitene Group", "Трактат по химии: V.III: Химия углеводородов и их производных по органической химии: П.В.: 529. Д. Эпплтон и Ко (1889 г.).

В эту статью включен текст из публикации, которая сейчас находится в всеобщее достояниеЧисхолм, Хью, изд. (1911). "Меллитовая кислота". Британская энциклопедия. 18 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 95.