WikiDer > Мезоксалевая кислота

Mesoxalic acid
Мезоксалевая кислота[1]
Структурная формула
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
оксопропандиовая кислота
Другие имена
Кетомалоновая кислота
Оксомалоновая кислота
α-кетомалоновая кислота
2-оксопропандиовая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭБИ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.006.796 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C3ЧАС2О5
Молярная масса118,045 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Мезоксалевая кислота, также называемый оксомалоновая кислота или же кетомалоновая кислота, является органическое соединение с формулой C3ЧАС2О5 или HO− (C = O)3-ОН.

Мезоксалевая кислота одновременно дикарбоновая кислота и кетоновая кислота. Он легко теряет два протоны дать двухвалентный анион C
3О2−
5, называется мезоксалат, оксомалонат, или же кетомалонат. Эти термины также используются для соли содержащий этот анион, такой как мезоксалат натрия, Na2C3О5; и для сложные эфиры содержащий −C3О5- или −O− (C = O)3−O− часть, Такие как диэтилмезоксалат, (C2ЧАС5)2C3О5. Мезоксалат - один из оксоуглеродные анионы, который (как карбонат CO2−
3 и оксалат C
2О2−
4) состоит исключительно из углерод и кислород.

Мезоксалевая кислота легко абсорбируется и вступает в реакцию с водой с образованием продукта, обычно называемого «моногидрат мезоксалевой кислоты», точнее дигидроксималоновая кислота, HO− (C = O) −C (OH)2- (C = O) -OH.[2] В каталогах продуктов и других контекстах термины «мезоксалевая кислота», «оксомалоновая кислота» и т.д. часто относятся к этому «гидратированному» соединению. В частности, продукт, продаваемый как «моногидрат мезоксалата натрия», почти всегда дигидроксималонат натрия.

Равновесие гидратации мезоксалевой кислоты.svg

Синтез

Мезоксалевую кислоту можно получить синтетическим путем: гидролиз из аллоксан с барита воды,[2] согреванием каффуровая кислота[3] с ацетат свинца решение,[2] или из глицерин диацетат и концентрированный азотная кислота на морозе. Продукт можно получить также окислением тартроновая кислота[4] или же глицерин.[5] Поскольку они проводятся в воде, эти процедуры обычно дают дигидроксипроизводное.

Его также получают окислением глицерина с помощью нитрат висмута (III).

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck (12-е изд.). п. 5971.
  2. ^ а б c Генри Энфилд Роско (1888), Трактат по химии, том 3, часть2 Органическая химия, п. 161. Д. Эпплтон и Ко, Нью-Йорк.
  3. ^ Химическая структура каффуровой кислоты была дана у Allen W. F. (1932). Получение и пиролитическая молекулярная перестройка [sic] 8-эфиров кофеина: и их превращение в 8-метил и 8-этилкафеин. Анн-Арбор, Мичиган: Братья Эдвардс.
  4. ^ Розария Чириминна и Марио Пальяро (2004), Окисление тартроновой кислоты и дигидроксиацетон до мезоксалата натрия, опосредованное ТЕМПО. Tetrahedron Letters, том 45, выпуск 34, стр. 6381–6383. Дои:10.1016 / j.tetlet.2004.07.021
  5. ^ Розария Чириминна и Марио Пальяро (2003), Гомогенное и гетерогенное окисление глицерина до кетомалоновой кислоты в одном резервуаре, опосредованное ТЕМПО. Advanced Synthesis & Catalysis, том 345, выпуск 3, страницы 383–388. Дои:10.1002 / adsc.200390043