WikiDer > N-гидроксисукцинимид

N-Hydroxysuccinimide
N-Гидроксисукцинимид
Скелетная формула N-гидроксисукцинимида
Шаровидная модель молекулы N-гидроксисукцинимида
Имена
Название ИЮПАК
1-гидрокси-2,5-пирролидиндион
Другие имена
1-гидроксипирролидин-2,5-дион, HOSu
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.025.456 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C4ЧАС5НЕТ3
Молярная масса115,09 г / моль
ВнешностьБесцветное твердое вещество
Температура плавления 95 ° С (203 ° F, 368 К)
Родственные соединения
Связанный имиды
Сукцинимид
N-Бромсукцинимид
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

N-Гидроксисукцинимид (NHS) является органическое соединение по формуле (CH2CO)2NOH. Это белое твердое вещество, которое используется в качестве реагент для подготовки активные эфиры в синтезе пептидов. Его можно синтезировать нагреванием янтарный ангидрид с гидроксиламин или же гидроксиламина гидрохлорид.[1]

Активирующий реагент

NHS обычно встречается в органической химии или биохимии, где он используется в качестве активирующего реагента для карбоновые кислоты.[2] Активированные кислоты (в основном сложные эфиры с хорошим уходящая группа) может реагировать с амины формировать амиды например, тогда как обычная карбоновая кислота просто образует соль с амином.

Использовать

Обычный способ синтеза активированной NHS кислоты - это смешивание NHS с желаемой карбоновой кислотой и небольшим количеством органического основания в безводный растворитель. А связывающий реагент Такие как дициклогексилкарбодиимид (DCC) или этил (диметиламинопропил) карбодиимид Затем добавляют (EDC) с образованием высокореакционноспособного промежуточного соединения - активированной кислоты. NHS реагирует с образованием менее лабильной активированной кислоты. Сама группа обычно обозначается как SuO- или -OSu в химическом обозначении. Такой сложный эфир с кислотой и NHS, иногда называемый сложным эфиром сукцината, достаточно стабилен, чтобы его очищать и хранить при низких температурах в отсутствие воды и, таким образом, , имеется в продаже. Сложные эфиры NHS обычно используются для белок модификация (например, эфир NHS флуоресцеин является коммерчески доступным и может быть добавлен к белку для получения флуоресцентно меченного белка за одну простую реакцию и стадию очистки).

Альтернативы

Некоторые альтернативы NHS - водорастворимые аналоги. сульфо-NHS, гидроксибензотриазол (HOBt), 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt) и пентафторфенол.

Рекомендации

  1. ^ Найт, Дэвид У. (2001). «N-гидроксисукцинимид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rh069.
  2. ^ Андерсон, G.W .; Zimmerman, J. F .; Каллахан, Ф. М. (1963). «Сложные эфиры N-гидроксисукцинимида в синтезе пептидов». Варенье. Chem. Soc. 85 (19): 3039. Дои:10.1021 / ja00902a047.