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Succinimid | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus Succinimid | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C4huh5NEIN2 | |||
| IUPAC-Name | 2,5-Pyrrolidindion | |||
| Molmasse | 99,088 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1CC(=O)NC1=O | |||
| in Chile | 1S/C4H5NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H2,(H,5,6,7) | |||
| CAS-Nummer | 123-56-8 | |||
| EG-Nummer | 204-635-6 | |||
| PubChem | 11439 | |||
| LD50 (Ratten) | (Oral) 14.000 mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Weiß | |||
| Dichte | 1,42 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | 121–124 °C | |||
| Siedepunkt | (zersetzt) 285–290 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | (bei 20°C) 330 g/l | |||
| Mäßig löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Succinimid ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C4huh5NEIN2. Die Substanz erscheint als weiße Schuppung Kristalle, die schwer löslich sind in Wasser. Es kann formal als zyklisch verstanden werden imid von Bernsteinsäure.
Synthese
Succinimid wird durch die Reaktion von Bernsteinsäureanhydrid mit Ammoniak. Die Reaktion zwischen Bernsteinsäure und Ammoniak führt zunächst zu Ammoniumsuccinat, das auch durch Erhitzen in Succinimid umgewandelt werden kann.
Anwendungen
Succinimid wird bei der Herstellung mehrerer anderer Verbindungen verwendet. So führt die Reaktion der Halogene Difluor, dichlor, dibrom und di-jew jeweils bilden form N-Fluorsuccinimid, N-Chlorsuccinimid, N-Bromsuccinimid und N-Jodsuccinimid. Diese Verbindungen werden verwendet als elektrophil Halogenierungsreagenzien. Eine andere abgeleitete Verbindung ist N-Hydroxysuccinimid.
Darüber hinaus wird Succinimid als Rohstoff für verschiedene Medikamente, wie Ethosuximid, Phensuximid und Mesuximid.