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Nepetalacton | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von cis-trans-Nepetalacton | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C10huh14Ö2 | |||
| IUPAC-Name | (4aS,7S,7aR)-4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-1-on | |||
| Molmasse | 166,21696 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]1C(=O)OC=C2C | |||
| in Chile | 1/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-10(11)9(6)8/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3/t6- ,8 ,9 /m0/s1 | |||
| CAS-Nummer | *cis-trans-: 21651-62-7
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| PubChem | 161367 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | |||
| Dichte | 1,0663[1] g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | 74[1] °C | |||
| Siedepunkt | bei 0,05 mmHg: 71-72[1] °C | |||
| Gut löslich in | Diethylether, Tetrachlorkohlenstoff | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Nepetalacton ist chemisch a Iridoid-Monoterpen und wurde erstmals 1941 veröffentlicht wilde Katzenminze (Nepeta cataria) isoliert[2] und 1954 identifiziert. Die Struktur wurde 1955 geklärt.[3]
In wilder Katzenminze kommt Nepetalacton in Form von a . vor cis-trans- und trans-cis-Isomerengemisch; ein Isomer riecht zitronig und das andere nach Pfefferminze. Außerdem gibt es die cis-cisIsomer.
Das Vorhandensein von Nepetalacton im ätherisches Öl der wilden Katzenminze ist dafür verantwortlich, Katzen vom Duft dieser Pflanze anzuziehen. Dies ist bei etwa 80 % der Katzen der Fall. Die Sensitivität ist genetisch bedingt.
Nepetalacton hat Auswirkungen auf einige Insekten: Es wehrt Kakerlaken und Mücken ab. Die natürliche Funktion von Nepetalacton in der Pflanze ist wahrscheinlich als Abwehrmittel gegen Insektenbefall.
In der Maus wirkt Nepetalacton als Opioid auf bestimmten Rezeptor-Subtypen.
| Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise |