WikiDer > Фенилгидроксиламин
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК N-фенилгидроксиламин | |||
| Другие имена бета-фенилгидроксиламин; N-гидроксианилин; фенилгидроксиламин; N-гидроксибензоламин; гидроксиламинобензол | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.614  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Свойства | |||
| C6ЧАС7Нет | |||
| Молярная масса | 109,1274 г / моль | ||
| Внешность | желтые иглы | ||
| Температура плавления | От 80 до 81 ° C (от 176 до 178 ° F; от 353 до 354 K) | ||
| -68.2·10−6 см3/ моль | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | гидроксиламин, нитрозобензол | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Фенилгидроксиламин это органическое соединение с формула C6ЧАС5NHOH. Это промежуточный продукт в паре, связанной с окислительно-восстановительным потенциалом C6ЧАС5NH2 и C6ЧАС5Нет. Фенилгидроксиламин не следует путать с его изомером α-фенилгидроксиламин или О-фенилгидроксиламин.
Подготовка
Это соединение может быть получено восстановлением нитробензол с цинком в присутствии NH4Cl.[1][2]
В качестве альтернативы его можно получить гидрогенизацией переносом нитробензола с использованием гидразина в качестве H2 источник над родием катализатор.[3]
Реакции
Фенилгидроксиламин неустойчив к нагреванию, а в присутствии сильных кислот легко перестраивается до 4-аминофенол через Перегруппировка Бамбергера. Окисление фенилгидроксиламина дихромат дает нитрозобензол.
Соединение конденсируется с бензальдегидом с образованием дифенилнитрона, хорошо известного 1,3-диполя:[4]C6ЧАС5NHOH + C6ЧАС5CHO → C6ЧАС5N (O) = CHC6ЧАС5 + H2О
На фенилгидроксиламин воздействует NO+ источники дать купферрон:[5]
- C6ЧАС5NHOH + C4ЧАС9ONO + NH3 → NH4[C6ЧАС5N (O) NO] + C4ЧАС9ОЙ
использованная литература
- ^ Э. Бамбергер «Убер дас фенилгидроксиламин» Chemische Berichte, том 27, 1548–1557 (1894). Э. Бамбергер, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, том 27 1347-1350 (1894) (первое сообщение)
- ^ О. Камм (1941). «Фенилгидроксиламин». Органический синтез. 4: 57. Дои:10.15227 / orgsyn.004.0057.
- ^ П. У. Оксли, Б. М. Адгер, М. Дж. Сасс, М. А. Форт (1989). «N-Ацетил-N-фенилгидроксиламин посредством каталитического гидрирования с переносом нитробензола с использованием гидразина и родия на углероде». Органический синтез. 67: 187. Дои:10.15227 / orgsyn.067.0187.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
- ^ И. Брюнинг, Р. Граши, Х. Хаук, Р. Хейсген, Х. Зайдл (1966). «2,3,5-Трифенилизоксазолидин». 46: 127. Дои:10.15227 / orgsyn.046.0127. Цитировать журнал требует
| журнал =(Помогите)CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт) - ^ К. С. Марвел (1925). «Купферрон». Органический синтез. 4: 19. Дои:10.15227 / orgsyn.004.0019.