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Aniline
Anilin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Anilin
Molekülmodell aus Anilin
Allgemeines
MolekularformelC6huh5NH2
IUPAC-NameAnilin
Andere NamenPhenylamin, Aminobenzol, Benzenamin
Molmasse93,13 G/Maulwurf
LÄCHELN
NC1=CC=CC=C1
CAS-Nummer62-53-3
EG-Nummer200-539-3
PubChem6115
BeschreibungFarblose Flüssigkeit
Ähnlich zuPhenylhydrazin, Nitrosobenzol, Nitrobenzol
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
ÄtzendGiftigGesundheitsschädlichGefährlich für die Umwelt
Achtung
H-SätzeH301 - H311 - H317 - H318 - H331 - H341 - H351 - H372 - H400
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P273 - P280 - P301 P310 - P305 P351 P338 - P311
LagerZwischen 15 und 25 °C
EG-Indexnummer612-008-00-7
MAC-Wert2 ml/m³
LD50 (Ratten)(Oral) 50[1] mg/kg
LD50 (Kaninchen)(dermal) 840[1] mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte1.0217 g/cm²
Schmelzpunkt−6,2[1] °C
Siedepunkt184[1] °C
Flammpunkt76[1] °C
Selbstentzündungstemperatur540[1] °C
Dampfdruck0,5 Pa
Löslichkeit im Wasser36 g/l
Gut löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Anilin oder Aminobenzol ist ein aromatischprimäres Amin, die aus a . besteht Benzolring und ein Aminogruppe. Die Substanz kommt als farbloses ätzendFlüssigkeit. Es ist ein wichtiger Rohstoff für synthetische Farbstoffe. Anilin ist klassifiziert in IARC-Klasse 3, was bedeutet, dass der Stoff nicht nach Karzinogenität für den Menschen.[2]

Geschichte

Anilin wurde zuerst isoliert aus Indigo im 1826 durch Otto Unverdorben. Eine kostengünstige Methode, um Anilin zu extrahieren Teer zu produzieren wurde in . entdeckt 1855 durch August Wilhelm von Hofmann.

Die erste großtechnische Anwendung war die Herstellung von lila, ein lilaPigment, das in 1856 wurde entdeckt von William Henry Perkin.

Schon seit 1897 wird zu Anilin durch die Badischen Anilin- und Soda-Fabrik (BASF) zur synthetischen Herstellung des Farbstoffs Indigo, die bisher nur aus pflanzlichen Rohstoffen gewonnen werden konnten (Heumann-Synthese).

Synthese

Anilin lässt sich in zwei Schritten abschalten Benzol geprägt sein. Wird zuerst Benzol nitriert durch Reaktion mit Salpetersäure und Schwefelsäure bis um Nitrobenzol. Dann die Nitrogruppe von Nitrobenzol reduziert zu einem primären Amin, was Anilin ergibt. Mehrere Reduzierstücke kann verwendet werden, einschließlich Wasserstoffgas (jetzt sofort Katalysator), Schwefelwasserstoff, Eisen, Zink und Zinn.

Viele Anilinderivate können auf ähnliche Weise gebildet werden.

Anwendung

Anilin ist ein Grundrohstoff für die chemische Industrie. Es wird insbesondere zur Herstellung von Farbstoffen und zur Herstellung von MDI was wiederum eine Komponente von . ist Polyurethane ist.

Wir sehen uns im 50er Jahre des 20. Jahrhunderts Anilinstift wurde zum Ausfüllen von Fahrzeitbüchern von Fahrern, Abokarten und dergleichen verwendet[3] oder Formulare von Buchhaltern, weil - einmal geschrieben - nicht wie bei gewöhnlichen Bleistift.

Eigenschaften

Aussehen

Es ist eine ölige, farblose Flüssigkeit. Bei Exposition gegenüber Himmel kann Anilin rötlich-braun verfärben aufgrund von Verunreinigungen Oxidation stammen.

Chemische Eigenschaften

Anilin ist schwach Basic. Mit starke Säuren bildet es Salze (beispielsweise Aniliniumchlorid durch Reaktion mit Salzsäure), und mit Acylhalogenide (beispielsweise Acetylchlorid) es bildet Amide. Die aus Anilin gebildeten Amide sind Anilide erwähnt. Ein Beispiel ist Acetanilid. Die größte Gruppe von Aniliden bilden die Sulfonanilide.

Genauso wie Phenole sind Anilinderivate hochreaktiv in elektrophile aromatische Substitutionen. Das aromatische Sulfonierung von Anilinvorräten Sulfanilsäure, die umgewandelt werden kann in Sulfanilamid. Sulfanilamid ist eines der Sulfonamide, die in den frühen 20. Jahrhundert wurde häufig als Gegenmittel gegen bakterielle Infektionen. Das Bromierung von Anilin ist sogar so schnell, dass die Reaktion als Titrationsreaktion kann verwendet werden.

Mit Salpetersäure Reagiere Anilin und seine substituierten Derivate zu Diazoniumsalze. Über diese Ionen kann die Amingruppe des Anilins leicht in a . umgewandelt werden hydroxy-, Nitril-, oder Halogen-Gruppe. Diazoniumsalze sind auch gut Nukleophile und sie bilden die Basis für die oben genannten synthetischen Farbstoffe.

Siehe auch

Externe Links