WikiDer > Reed-Antwort

Das Reed-Reaktion oder Sulfochlorierung ist ein organische Reaktion wo durch a radikaler Prozess ein Kohlenwasserstoff mit Schwefeldioxid und dichlor wird oxidiert zu einer Alkylsulfonylchlorid:^[1]

wenn Radikalstarter wird Licht oder andere elektromagnetische Strahlung (einschließlich sogar gamma Strahlen)^[2] benutzt. Die Reaktion ist wenig selektiv: Meist entsteht ein Gemisch verschiedener Sulfonsäurechloride, da mehrere Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen berechtigt für radikale Substitution.

Reaktionsverlauf

Wie jeder radikalische Prozess verläuft die Reed-Reaktion in mehreren Phasen.

Einleitung

Der radikale Prozess wird eingeleitet bis zum homolytischDissoziation von Dichlor unter Lichteinfluss:

${displaystyle mathrm {Cl_{2} hu longrightarrow 2 Clcdot } }$

Dies schafft 2 reaktiv Chlorradikale, die im nächsten Schritt verwendet werden.

Vermehrung

Das Vermehrung verläuft in mehreren Schritten. Das Chlorradikal reagiert mit dem Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung, unter Bildung eines hochreaktiven Alkylradikals andradi Chlorwasserstoff:

${displaystyle mathrm {R{-}H Clcdot longrightarrow Rcdot HCl} }$

Es Alkylrest reagiert mit Schwefeldioxid zu einem Sulfonylradikal:

${displaystyle mathrm {Rcdot SO_{2} longrightarrow R{-}SO_{2}cdot } }$

Dieses Sulfonylradikal reagiert mit Dichlor, bildet das Sulfonylchlorid und bildet wieder ein Chlorradikal:

${displaystyle mathrm {R{-}SO_{2}cdot Cl_{2} longrightarrow R{-}SO_{2}Cl Clcdot } }$

Das Chlorradikal kann im ersten Vermehrungsschritt wiederverwendet werden, wodurch ein Kettenprozess entsteht.

Beendigung

Das Beendigung des Kettenprozesses erfolgt durch Rekombination zweier Radikale, und dies kann auf zwei Arten erfolgen:

${displaystyle mathrm {2 Clcdot longrightarrow Cl_{2} Energie} }$

${displaystyle mathrm {2 Rcdot longrightarrow R_{2} energy} }$

Variante

Unter bestimmten thermischen Bedingungen (40-80°C) findet keine Sulfochlorierung statt, sondern einfach a radikale Halogenierung auf:

${displaystyle mathrm {R{-}H SO_{2}Cl_{2} {xrightarrow { Delta T}} R{-}Cl SO_{2} HCl} }$

Siehe auch

• Chlorsulfonierung
• Sulfoxidation