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Semisynthese

Semisynthese, Hemisynthese oder partielle chemische Synthese ist eine Form von chemische Synthese wo die Beschäftigten Ausgangsmaterialien werden aus natürlichen Quellen isoliert, wie z Pflanzen, Bakterien oder Zellkulturen. Diese organischen Verbindungen sind typischerweise groß (d. h. ein hoher a molekulare Masse) und sehr komplex. Semisynthese ist gewissermaßen das Gegenstück zu Totalsynthese, wo die Ausgangsmaterialien viel einfacher und kleiner sind.

Die Semisynthese wird in der Regel verwendet, wenn das Zielmolekül strukturell zu komplex ist (z. B. mit einer großen Anzahl von Ringstrukturen, mehrere funktionelle Gruppen und spezifisch stereogene Zentren) oder wenn die Totalsynthese zu teuer oder ineffizient ist (aufgrund eines niedrigen Reaktionseffizienz). Verschiedene Medikamente werden durch Semisynthese hergestellt: ein Beispiel ist die Herstellung von LSD ab Ergotamin, das aus Pilzkulturen isoliert wird. Das gleiche gilt für die ZytostatikumPaclitaxel, das aus einer Vorstufe synthetisiert wird, die von Taxus brevifolia.

Die Antimalaria-Drogengenees artemether wird aus dem natürlich vorkommenden . synthetisiert artemisinin. Diese letzte Verbindung ist aufgrund des Vorhandenseins des nicht so stabil Lacton und daher wird diese Gruppe in a . umgewandelt Acetal durch ein die Ermäßigung von Kaliumborhydrid, gefolgt von einem Methoxylierung:[1]

Semisynthese von Artemether aus Artemisinin