WikiDer > Paclitaxel
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Taxol | ||||
| Chemische Struktur | ||||
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Strukturformel von Paclitaxel | ||||
| Pharmazeutische Daten | ||||
| Stoffwechselbol | Leber (CYP2C8 und CYP3A4) | |||
| Halbwertszeit (t1/2) | 5,8 Stunden | |||
| Ausscheidung | Fäkalien / Nieren | |||
| Benutzen | ||||
| Verwaltung | iv | |||
| Risiko im Zusammenhang mit | ||||
| schwanger katze. | d | |||
| Datenbanken | ||||
| CAS-Nummer | 33069-62-4 | |||
| ATC-Code | L01CD01 | |||
| PubChem | 36314 | |||
| Arzneimittelbank | APRD00259 | |||
| Chemische Daten | ||||
| Molekularformel | C47huh51NEIN14 | |||
| IUPAC-Name | β-(Benzoylamino)-α-hydroxy-,6,12b-bis (Acetyloxy)-12-(Benzoyloxy)-2a,3,4,4a, 5,6,9,10,11,12,12a,12b-Dodecahydro-4,11- Dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo- 7,11-Methano-1H-cyclodeca(3,4)benz(1,2-b) Oxet-9-ylester,(2aR-(2a-α,4-β,4a-β,6-β,9-α (α-R*,β-S*),11-α,12-α,12a-α,2b-α))- Benzolpropansäure | |||
| Molmasse | 853,906 G/Maulwurf | |||
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Paclitaxel mit dem Markennamen Taxol® ist einer von vielen Zytostatika.
In den 1960er Jahren wurde vom National Cancer Institute (NCI) in den USA ein Screening-Programm für Pflanzenextrakte eingerichtet. Im 1962 Es wurde festgestellt, dass ein Auszug der Eibe brevifolia war gegen eine Reihe von Maustumore. Fünf Jahre später wurde Taxol, der Wirkstoff des Extrakts, Monroe-Mauer und Mansukh Wani von dem Forschungsdreieck Institut isoliert in North Carolina. Ursprünglich wurde dieses Arzneimittel aus der Rinde von isoliert Eibe brevifolia, aber seine Konzentration ist sehr niedrig (0,01-0,04%), so dass 1 kg Paclitaxel 9000 kg Rinde benötigt. Aufgrund des langsamen Wachstums von Eibe brevifolia wurde nach einer alternativen Methode gesucht. Totalsynthese war keine Option, da sie mehr als 50 Schritte erfordert. Paclitaxel wurde in den Nadeln von mehreren gefunden Eibe-Arten (bis zu 0,1%) zusammen mit 10-Deacetylbaccatin III das über Halbsynthese kann in Paclitaxel-Analoga umgewandelt werden.
Paclitaxel wird in der Chemotherapie eingesetzt und ist aufgrund seiner stabilisierenden Wirkung auf Mikrotubuli. Dies erlaubt Zellen nicht mehr Teilen und du kannst das Wachstum bestimmter sehen Karzinome Bremsen. Dieses Zytostatikum wird unter anderem zur Behandlung von Ovarialkarzinom.
Der Stoff ist in der Liste der unentbehrlichen Medikamente des WHO.