WikiDer > Lächeln-Umleitung

Das Lächeln-Umleitung ist ein intramolekularUmlagerungsreaktion.^[1] Während der Umleitung, a nukleophile aromatische Substitution auf:

Im allgemeinen Reaktionsschema steht X für a funktionelle Gruppe in der Lage, eine negative Ladung zu übertragen, wie z Sulfon, ein Thioether oder ein Äther. Die endständige funktionelle Gruppe Y kann als (starke) Nukleophil handeln wie ein Alkohol, ein Amin oder ein Thiol. Wie bei allen nukleophilen aromatischen Substitutionen erfordert die Smiles-Umlagerung eine nach der anderen elektronenziehende Gruppe aktiviert aromatisch (auf der ortho-Position). Auch sicher Heteroatome, wie Stickstoff- und Schwefel, auf der ortho oder Paraposition können als aktivierende Elemente wirken.

Siehe auch

• Chapman-Weiterleitung
• Trick-Lächeln-Umleitung
• Ugi-Smiles-Reaktion