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Intramoleculaire reactie

EIN intramolekulare Reaktion in dem Chemie beschreibt a chemische Reaktion die innerhalb einer einzigen Molekül stattfinden. Es sind also keine anderen Moleküle beteiligt. Bei intramolekularen, organische Reaktionen zwei Reaktionszentren eines einzelnen Moleküls sind beteiligt. Dadurch entsteht ein sehr hoher, effektiver Konzentration was zu hoch Reaktionsraten. Dadurch treten Reaktionen auf, die mit nicht möglich sind intermolekulare Reaktionen, an dem zwei oder mehr Moleküle beteiligt sind.

Darüber hinaus können auch nichtchemische Prozesse innerhalb desselben Moleküls als intramolekular angesehen werden, wie z Wasserstoffbrückenbindungen, bei der eine Wasserstoffbrücke zwischen zwei funktionelle Gruppen innerhalb desselben Moleküls. Ein markantes Beispiel findet sich in Acetylaceton, ein 1,3-Diketon von denen die Enolform ist stabiler als die Ketoform, da die Stabilisierung durch intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen erfolgt:

Stabilisierung der Enolform von Acetylaceton

Auch bei großen bioorganischen Molekülen, wie z Proteine, werden solche Stabilisierungen beobachtet. Sie sind entscheidend für die Faltung und Funktion des Proteins.

Beispiele

Beispiele für intramolekulare Reaktionen betreffen die Lächeln-Umleitung, das Dieckmann-Kondensation und der Madelung-Synthese. Weiterhin gibt es den intramolekularen Hydridtransfer, den Transfer von a Hydrid von einer Stelle zur anderen innerhalb desselben Moleküls. Ebenfalls Umleitungen, wie Neuordnung des Newman-Viertels oder der Beckmann-Weiterleitung (von industrieller Bedeutung bei der Synthese von Caprolactam, ein Vorläufer von Nylon) werden als intramolekulare Reaktionen klassifiziert.

Bei der Pauson-Khand-Reaktion mit einem asymmetrischen Alkin, asymmetrisch Alken und Kohlenmonoxid wird aus einem intramolekularen Cycloaddition verwendet, was zur Bildung von a . führt Derivat von 2-Cyclopenten-1-on.[1] Dies liegt daran, dass in intermolekularen Cycloadditionen - by Regionsselektivität - Mischungen verschiedener Reaktionsprodukte. Dieses Problem tritt bei der intramolekularen Cycloaddition viel weniger auf.[2]

Siehe auch