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Steraan
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Strukturformel von Sterane, mit der üblichen Nummerierung der Kohlenstoffatome in Sterane.
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Strukturformel von Gonan, einem der Sterane.

Mit steranes bezieht sich auf eine Gruppe von Stoffen, deren gemeinsames Merkmal das Grundgerüst der Steroide. Als solches ist ein Staraan ein organische Verbindung aus der Gruppe Kohlenwasserstoffe. Sterane sind ein Bestandteil von Petroleum.[1][2] Das Vorkommen dieser Verbindungen in Erdöl liefert einen Hinweis auf die Wirkung von Algen auf die frühe Evolution des Lebens auf der Erde und auf Massenaussterben das fand dann statt.[3]

Die Struktur von Steran ist die Grundstruktur für die Steroide. Chemisch lässt sich ein Steran als Cyclopentanoperhydrophenanthren beschreiben: eine Perhydroverbindung (= aller Wasserstoff, der an das Molekül gekoppelt werden kann, ist auch das) von Phenanthren und Cyclopentan, also als Verbindung mit drei Sechsringen und einem Fünfring im Kohlenstoffgerüst. Die Verbreitung von Verbindungen mit dieser Struktur als Grundlage, insbesondere in der Biologie, rechtfertigt die Verwendung der Steranstruktur als eine der Grundstrukturen in der organischen Chemie. Der systematische Name für die Verbindung wäre: Tetracyclo[12.3.04,13.05,10]Heptadecan. Die Nummerierung in diesem Namen unterscheidet sich von der Strukturformel rechts, denn die systematische Nummerierung beginnt bei einem der Brückenkopfkohlenstoffe, nummeriert durch den größtmöglichen Ring und dann durch den kleinsten Ring. Dieser Name wird in der Praxis nicht verwendet.

Die vier Ringe im Molekül sind Großbuchstaben wobei die sechs Ringe nacheinander "A", "B" und "C" genannt werden, wobei der 5-Ring der letzte ist: "D". Im Molekül sind 6 chiral vorhandene Atome: die Kohlenstoffatome, die zwei Ringe bilden. In der Nummerierung der Sterane werden die Kohlenstoffatome 5, 10, 8, 9, 13 und 14 verwendet. Steran wird als Sammelbezeichnung für alle möglichen Kombinationen von Stereoisomeren verwendet, unabhängig von der Orientierung der chiralen Zentren.

Eine wichtige Gruppe innerhalb der Sterane bilden die gonans. Der B-, C- und D-Ring haben eine trans-Kopplung. Die Vernetzung des A- und B-Rings kann entweder cis oder trans sein.