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gonaan | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Gonan | ||||
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Kohlenstoffskelett von Gonan mit der für Steroide üblichen Nummerierung | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C17huh28 | |||
| IUPAC-Name | Tetracyclo[8.7.0.013,15]Heptadecan[1] | |||
| Andere Namen | 13-Nore-Straße; 11.15-Norandrostan | |||
| Molmasse | 232,40422[2]G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1CCC2C(C1)CCC3C2CCC4C3CCC4[2] | |||
| CAS-Nummer | CAS 4732-76-7 | |||
| PubChem | 1108 | |||
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gonaan ist die einfachste Verbindung aus der Gruppe der steranes und Steroide. Die Verbindung hat das für diese Verbindungsgruppen charakteristische Ringsystem, aber es fehlen die Methylgruppen an den Positionen 10 und 13, die für viele von ihnen charakteristisch sind, und der Substituent an Position 17 fehlt ebenfalls. Im Gegensatz zu den Steroiden, bei denen alle Ringvernetzungen a trans Orientierung, die Ringbindung in Gonan ist nur für die B/C- und die C/D-Bindung definiert, die A/B-Bindung kann beides sein cis trans sein. Der Unterschied zwischen den beiden Formen wird in der 3D-Zeichnung der beiden Isomere unten deutlich. Sowohl in der Strukturformel in der Spalte rechts als auch unten sind die Wasserstoffatome, aus denen die cis oder trans-Formbestimmung ist angegeben, mit Ausnahme des Wasserstoffatoms an Kohlenstoff-5. In dem cisForm lässt dieses Atom auch nach oben (und würde mit einer Bindungsverdickung zum Wasserstoffatom hin gezogen), in der transForm, es zeigt nach unten (und die Bindung wird durch eine gestrichelte Linie angezeigt).
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| 5α-gonan: Ring A und B trans verlinkt | 5β-gonan: Ring A und B cis verlinkt |
In den obigen Zeichnungen ist die Wirkung der anderen Ringvernetzung klar: die cisVernetzung verursacht einen Bruch im Molekül, die transDie Vernetzung zwingt die vier Ringe in eine nahezu ebene Ebene.
Substituenten, die im Raum oberhalb der Ringebene vorkommen, werden als β- bezeichnet, liegen sie darunter als α-.
Die A/B-Ringkupplung in Gonane kann cis (5β-gonan - die Wasserstoffatome befinden sich auf der gleichen Seite der Ringe: cis, und darüber: β) as trans (5α-gonan). Insgesamt Steroide, das Wasserstoffatom an C5 befindet sich auf der α-Seite des Moleküls und die A/B-Ringbindung ist trans. Eine β-Orientierung und damit a cisKupplung ist typisch für Gallensalz.
Derivate
| Anzahl C | Derivat | Struktur | Name als Ableitung von gonane | Stoffgruppe |
|---|---|---|---|---|
| C18 | Estraan |  | 13β-Methyl-gonan | Östrogen |
| C19 | androstan |  | 10β,13β-Dimethyl-gonan | Androgen |
| C21 | Schwanger |  | 10β,13β-Dimethyl-17β-ethyl-gonan | Gestagen, Kortikosteroid |
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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