WikiDer > Стереоцентр
 | Эта статья поднимает множество проблем. Пожалуйста помоги Улучши это или обсудите эти вопросы на страница обсуждения. (Узнайте, как и когда удалить эти сообщения-шаблоны) (Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения)
|
В молекуле стереоцентр является частным случаем стереогенного элемента, который геометрически является точкой. Стереоцентр или стереогенный центр есть ли точка в молекула, хотя и не обязательно атом, несущие разные заместители, так что замена любых двух заместителей приводит к стереоизомер.[1] Термин стереоцентр был введен в 1984 г. Курт Мислоу и Джей Сигел.[2] А центр хиральности представляет собой стереоцентр, состоящий из атома, удерживающего набор лиганды (атомы или группы атомов) в пространственном расположении, которое не накладывается на его зеркальное отображение. Понятие центра хиральности обобщает понятие асимметричного атома углерода (a углерод атома, связанного с четырьмя различными объектами), так что замена любых двух групп приводит к энантиомер.[3] В органическая химия, центром хиральности обычно называют углерод, фосфор, или же сера атома, хотя другие атомы также могут быть центрами хиральности, особенно в областях металлоорганический и неорганическая химия.
Возможное количество стереоизомеров
Молекула может иметь несколько стереоцентров, что дает ей много стереоизомеров. В соединениях, стереоизомерия которых обусловлена тетраэдрическими стереогенными центрами, общее количество гипотетически возможных стереоизомеров не будет превышать 2п, куда п - количество тетраэдрических стереоцентров. Однако это верхняя граница, поскольку молекулы с симметрией часто имеют меньше стереоизомеров. Наличие двух центров хиральности может дать мезосоединение что является ахиральным. Определенные конфигурации могут не существовать по стерическим причинам. Циклические соединения с хиральными центрами могут не проявлять хиральности из-за наличия двойной оси вращения. Плоская хиральность может также обеспечивать хиральность без наличия действительного хирального центра.
Стереогенный на углероде
Углерод, к которому присоединены четыре различные группы или атомы, называется хиральным углеродом.
Стереогенный по другим атомам
Хиральность не ограничивается атомами углерода, хотя атомы углерода часто являются центрами хиральности из-за их повсеместного распространения в органической химии. Атомы азота и фосфора также могут образовывать связи в тетраэдрической конфигурации. Азот в амин может быть стереоцентром, если все три присоединенные группы различны, потому что электронная пара амина функционирует как четвертая группа.[4] Тем не мение, азотная инверсия, форма пирамидальная инверсия, причины рацемизация что означает, что оба эпимеры при этом азот присутствует в нормальных условиях.[4] Рацемизация азотная инверсия могут быть ограничены (например, четвертичный аммоний или же фосфоний катионы), или медленный, что допускает существование хиральности.[4]
Атомы металлов с тетраэдрическими или восьмигранный геометрия также может быть хиральной из-за наличия разных лигандов. Для октаэдрического случая возможно несколько хиральностей. Имея три лиганда двух типов, лиганды могут быть выстроены вдоль меридиана, давая мер-изомер, или образующий лицо - фак изомер. Наличие трех бидентатных лигандов только одного типа дает структуру типа пропеллера с двумя разными энантиомерами, обозначенными Λ и Δ.
Смотрите также
- Хиральность_ (химия) # стереогенные_центры
- Правила приоритета Кана – Ингольда – Прелога по номенклатуре
Рекомендации
- ^ Соломонс, Т. В. Грэм; Фрайл, Крейг (2004). Органическая химия (8-е изд.). Джон Вили и сыновья.[страница нужна]
- ^ Мислоу, Курт; Сигел, Джей (1984). «Стереоизомерия и локальная хиральность». Журнал Американского химического общества. 106 (11): 3319. Дои:10.1021 / ja00323a043.
- ^ «хиральный (хиральный) центр». ИЮПАК.org.
- ^ а б c Смит, Дженис Горзински (2011). «Глава 25 Амины». Органическая химия (Книга) (3-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Макгроу-Хилл. С. 949–993. ISBN 978-0-07-337562-5.