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Allgemeines Strukturformel einer Sulfoniumverbindung.

EIN Sulfoniumverbindung ist ein organische Verbindung, bei welchem Schwefel trägt eine positive Ladung. Sie sind folglich Salze. Sie nehmen - aufgrund der Anwesenheit von einem freies Elektronenpaar auf Schwefel - a trigonale Pyramidenstruktur on, die von der . vorhergesagt wird VSEPR-Theorie.

Synthese

Die meisten Sulfoniumverbindungen können einfach hergestellt werden durch Alkylierung der entsprechenden Thioether. Ein Beispiel ist die Synthese von Trimethylsulfoniumiodid mittels a so_Nein2 Reaktion von Dimethylsulfid mit Methyljodid:

${displaystyle mathrm {CH_{3}{-}S{-}CH_{3} CH_{3}I longrightarrow (CH_{3})_{3}S^{ } I^{-}} }$

Die Reaktion kann beschleunigt werden, indem reaktivere Methylierungsreagenzien, wie Methyltrifluormethansulfonat.

Funktionen und Anwendungen

Sulfoniumverbindungen sind im Allgemeinen kristallin Verbindungen, die - in Abwesenheit von Wasser - stabil sein. Sie sind starke Alkylierungsreagenzien. Sulfoniumverbindungen stabilisieren auch die Bildung von yliden. Diese Reagenzien sind wichtig bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen.