WikiDer > SN2-Antwort

Das so_Nein2 Reaktion ist ein Reaktionsmechanismus in dem Chemie. Es ist ein nukleophilaliphatischSubstitutionsreaktion wobei ein nukleophiles Teilchen a elektrophil Zentrum 'angreift' und eine Bindung eingeht, während gleichzeitig ein anderes Teilchen, das an das Zentrum gebunden war, 'abschiebt'. In der Mitte dieses Prozesses gibt es eine Situation, in der sowohl das nukleophile Partikel als auch die Abgangsgruppe teilweise gebunden sind. Das nukleophile Teilchen, das angegriffene C-Atom und die Abgangsgruppe sind ausgerichtet, während die anderen drei Gruppen, die zusammen mit diesem C-Atom an das angegriffene C-Atom gebunden sind, in einer Ebene senkrecht zu dieser Linie liegen. Siehe die erste Abbildung unten. Die abreisende Gruppe wird auch als . bezeichnet Austrittsgruppe erwähnt.

Die Namen_Nein2 steht für eine Substitution durch ein nukleophiles Partikel in einem bimolekularen ratenbestimmender Schritt. Dies bedeutet, dass am geschwindigkeitsbestimmenden (langsamsten) Schritt des Mechanismus zwei Teilchen beteiligt sind, bei S_Nein2 das Nukleophil (das angreifende Teilchen) und das Elektrophil (das angegriffene Teilchen).

Reaktionsmechanismus

Ein Beispiel für ein S_Nein2 Kommentar ist der von Bromethan jetzt sofort Hydroxid-Ion (OH⁻) bis um Ethanol.

.

Der Reaktionsmechanismus basiert hauptsächlich auf Messungen von Reaktionsraten (das Reaktionskinetik) und auf dem Stereochemie.

Ein weiterer Reaktionsmechanismus, der in seiner Namensgebung dem oben beschriebenen ähnlich ist, ist der so_Nein1 Reaktion. Dies ist eine nukleophile Substitution, bei der der geschwindigkeitsbestimmende Schritt monomolekular ist.

Reaktionskinetik

Das S_Nein2 Reaktion ist a zweite Bestellung Reaktion. Das Reaktionsrate ist direkt proportional zur Konzentration des nukleophilen Partikels, [Nu⁻], als Konzentration des Substrats, [RX]:

${displaystyle S=kmathrm {[RX][Nu^{-}]} }$

In obigem Reaktionsgeschwindigkeitsgleichung Zustand k für die Reaktionsgeschwindigkeitskonstante.

Stereochemische Implikationen des S_Nein2 Reaktion

Hat das Kohlenstoffatom, an dem die Substitution stattfindet, a chirales Zentrum ist, dann hat die Reaktion Auswirkungen auf die Stereochemie dieses Kohlenstoffatoms, und es ist möglich, die Stereochemie der Reaktion zu studieren.

In allen untersuchten Fällen^[1] es wurde festgestellt, dass an der S_Nein2-Reaktionsinversion der Konfiguration tritt auf. Das Nukleophil wird an die Rückseite des Moleküls gebunden, während die Abgangsgruppe an der Vorderseite freigesetzt wird. Bei zu starkem Wind dreht sich das Molekül wie ein Regenschirm um. Dieses Phänomen heißt Walden-Inversion.

Ein Beispiel ist die Reaktion von R-2-Brombutan mit dem Iodid-Ion als Nucleophil und Propanon als Lösungsmittel. Als Reaktionsprodukt entsteht nur (S)-2-Iodbutan.^[2]

Faktoren, die den S . beeinflussen_Nein2 beeinflussen Reaktion

Die Struktur der Alkylgruppe

Die relative Geschwindigkeit von Chlorethan zu Chlormethan bei S_Nein2-Substitutionsreaktionen hängen von der Natur des nukleophilen Partikels, dem Lösungsmittel und den Reaktionsbedingungen ab. Aus einer großen Datenmenge ergibt sich eine durchschnittliche Reaktivität für verschiedene Alkylderivate an S_Nein2 Reaktionen festgestellt. Eine Auswahl finden Sie in der folgenden Tabelle.

Diese Tabelle macht deutlich, dass Alkylderivate ein schnelleres S_Nein2-Reaktion, wenn die sterische Hinderung um das zentrale Kohlenstoffatom geringer ist.

Die Natur des nukleophilen Teilchens

Die Reaktivität einer nukleophilen Spezies hängt von mehreren Parametern ab. Eine Tabelle ausgewählter mittlerer Nukleophilstärkewerte wird unten bereitgestellt.

Zunächst könnte man meinen, dass die nukleophile Stärke des nukleophilen Partikels durch die Basenstärke bestimmt wird. Solange das bindende Atom des nukleophilen Partikels dasselbe Atom ist, beispielsweise ein O-Atom, ist dies richtig: Das Ethoxid-Ion ist nukleophiler als das Acetat-Ion. Das sehr schwach basische Iodidion ist jedoch ein starkes Nucleophil. Aus den Daten lässt sich ableiten, dass sowohl die Polarisierbarkeit des nukleophilen Teilchens als Solvatation sind wichtig für die Nukleophilstärke.

Die Natur der Austrittsgruppe (abgehende Gruppe)

An der S_Nein2-Substitutionsreaktionen von Alkylhalogeniden R-X nimmt die Reaktivität in der Reihenfolge I > Br > Cl > F ab. Diese Reihenfolge hängt stark von der Bindungsenthalpie der C-X-Bindung ab. Diese Bindungsenthalpie nimmt in der Reihenfolge F > Cl > Br > I ab.

Die Natur des Lösungsmittels

Betrachtet man den Einfluss des Lösungsmittels auf die Geschwindigkeit des S_Nein2-Substitutionsreaktionen sind sowohl die Wechselwirkung zwischen Lösungsmittel und Reaktanten als auch die zwischen Lösungsmittel und Übergangszustand von Interesse. Wenn im Übergangszustand relativ zum Anfangszustand Ladung erzeugt wurde, ist zu erwarten, dass sich die Reaktion mit zunehmender Polarität des Lösungsmittels beschleunigt. Wenn die Ladung im Übergangszustand verschwunden ist, kann erwartet werden, dass sich die Reaktion aufgrund einer Zunahme der Polarität des Lösungsmittels verlangsamt. In den Fällen, in denen die Ladung im Übergangszustand stärker verteilt ist als bei den Reaktanten, ist mit zunehmender Lösungsmittelpolarität eine geringfügige Verringerung der Reaktionsgeschwindigkeit zu erwarten.^[5]

Bemerkungen

• so_Nein2 und S_Nein1 sind zwei extreme Mechanismen. Es ist durchaus möglich, dass bei einer nukleophilen Substitution beide Mechanismen eine Rolle spielen, zum Beispiel weil beide Mechanismen unter Umständen ungefähr gleich schnell ablaufen. Es ist auch möglich, dass der erste Schritt des S_Nein1 Mechanismus läuft teilweise ab, a Ionenpaar, dann beginnt das nukleophile Teilchen an den positiven Teil des Ionenpaars zu binden, während sich die Abgangsgruppe anschließend vollständig ablöst.
• Da nukleophile Teilchen auch einen basischen Charakter haben, Eliminationsreaktionen als Nebenreaktion der nukleophilen Substitution.