WikiDer > Тиоацетамид

Тиоацетамид
Имена
	Название ИЮПАК Тиоацетамид
	Предпочтительное название IUPAC Этантиоамид
	Другие имена ацетотиоамид, ТАА, тиоацетимидовая кислота, ТА, ТАМ
Идентификаторы
Количество CAS	62-55-5 ;
3D модель (JSmol)	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 32497 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL38737 ;
ChemSpider	2006126 ;
ECHA InfoCard	100.000.493
КЕГГ	C19302 ;
PubChem CID	2723949;
Номер RTECS	AC8925000;
UNII	075T165X8M ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID9021340 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C2H5NS / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H2,3,4) Ключ: YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C2H5NS / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H2,3,4) Ключ: YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYAD;
	Улыбки S = C (N) C;
Характеристики
Химическая формула	C2ЧАС5NS
Молярная масса	75,13 г / моль
Внешность	бесцветные кристаллы
Запах	слабый меркаптан
Плотность	1,319 г / см3
Температура плавления	115 ° С (239 ° F, 388 К)
Точка кипения	разлагается
Растворимость в воде	хороший
Магнитная восприимчивость (χ)	-42.45·10−6 см3/ моль
Структура
Кристальная структура	моноклинический
Опасности
Главный опасности	Зловоние, канцерогенный
Паспорт безопасности	MSDS
R-фразы (устарело)	R22, R36, R37, R45
S-фразы (устарело)	S45, S53
Родственные соединения
Родственные соединения	ацетамид, дитиоуксусная кислота
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Thioacetamide

Тиоацетамид является сероорганическое соединение с формула C₂ ЧАС₅ N S. Это белое кристаллическое твердое вещество растворимо в воде и служит источником сульфид ионы в синтезе органических и неорганических соединений. Это прототип тиоамид.

Исследование

Известно, что тиоацетамид вызывает острые или хронические заболевания печени (фиброз и цирроз) в экспериментальных моделях на животных. Его введение крысам вызывает печеночную энцефалопатию, метаболический ацидоз, повышенные уровни трансаминаз, аномальную коагулопатию и центрилобулярный некроз, которые являются основными признаками клинического хронического заболевания печени, поэтому тиоацетамид может точно воспроизводить начало и прогрессирование заболевания печени человека в экспериментальных условиях. модель животных^[2].

Координационная химия

Тиоацетамид широко используется в классических качественный неорганический анализ в качестве источника сульфид-ионов in situ. Таким образом, обработка водных растворов катионов многих металлов раствором тиоацетамида дает соответствующий сульфид металла:

M²⁺ + CH₃C (S) NH₂ + H₂О → МС + СН₃C (O) NH₂ + 2 часа⁺ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)

Связанные осадки происходят из источников мягкий трехвалентные катионы (As³⁺, Сб³⁺, Би³⁺) и одновалентные катионы (Ag⁺, Cu⁺).

Подготовка

Тиоацетамид получают путем обработки ацетамида пентасульфид фосфора как показано в следующей идеализированной реакции:^[3]

CH₃C (O) NH₂ + 1/4 P₄S₁₀ → CH₃C (S) NH₂ + 1/4 P₄S₆О₄

Структура

C₂NH₂S-часть молекулы плоская; расстояния C-S, C-N и C-C равны 1,68, 1,31 и 1,50 Å соответственно. Короткие расстояния C-S и C-N указывают на множественное соединение.^[1]

Безопасность

Тиоацетамид канцероген класс 2Б.

Известно, что он вызывает выраженную гепатотоксичность у подвергшихся воздействию животных. Значения токсичности составляют 301 мг / кг для крыс (LD50, пероральное введение), 300 мг / кг для мышей (LD50, внутрибрюшинное введение).^[4] Об этом свидетельствуют ферментативные изменения, в том числе повышение уровня сывороточного аланин трансаминаза, аспартат трансаминаза и аспарагиновая кислота.^[5]

Рекомендации

^ ^а ^б Тревор В. Хэмбли, Дэвид Э. Хиббс, Питер Тернер, Сиан. Т. Ховард, Майкл Б. Херстхаус (2002). «Понимание связи и направленности водородных связей в тиоацетамиде из экспериментального распределения заряда». J. Chem. Soc., Perkin Trans. (2): 235–239. Дои:10.1039 / B109353C.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
^ Двиведи ДК, Йена Великобритания (2018). «Глибенкламид защищает от вызванного тиоацетамидом повреждения печени у крыс Wistar: исследование NLRP3, MMP-2 и активации звездчатых клеток». Архив фармакологии Наунин-Шмидеберг. 391 (11): 1257–1274. Дои:10.1007 / s00210-018-1540-2. PMID 30066023. S2CID 51890984.
^ Шварц, Г. (1945). «2,4-Диметилтиазол». Органический синтез. 25: 35.; Коллективный объем, 3, п. 332
^ "HSDB: THIOACETAMIDE CASRN: 62-55-5". Банк данных по опасным веществам.
^ Али, С .; Ансари, К. А .; Jafry, M. A .; Kabeer, H .; Дивакар, Г. (2000). "Nardostachys jatamansi защищает от повреждения печени крыс, вызванного тиоацетамидом ». Журнал этнофармакологии. 71 (3): 359–363. Дои:10.1016 / S0378-8741 (99) 00153-1. PMID 10940571.

«Тиоацетамид (сульфоамин)». Химическая земля 21. Получено 14 февраля, 2006.

[Hurst-1] а ^б Тревор В. Хэмбли, Дэвид Э. Хиббс, Питер Тернер, Сиан. Т. Ховард, Майкл Б. Херстхаус (2002). «Понимание связи и направленности водородных связей в тиоацетамиде из экспериментального распределения заряда». J. Chem. Soc., Perkin Trans. (2): 235–239. Дои:10.1039 / B109353C.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)

[2] Двиведи ДК, Йена Великобритания (2018). «Глибенкламид защищает от вызванного тиоацетамидом повреждения печени у крыс Wistar: исследование NLRP3, MMP-2 и активации звездчатых клеток». Архив фармакологии Наунин-Шмидеберг. 391 (11): 1257–1274. Дои:10.1007 / s00210-018-1540-2. PMID 30066023. S2CID 51890984.

[3] Шварц, Г. (1945). «2,4-Диметилтиазол». Органический синтез. 25: 35.; Коллективный объем, 3, п. 332

[4] "HSDB: THIOACETAMIDE CASRN: 62-55-5". Банк данных по опасным веществам.

[5] Али, С .; Ансари, К. А .; Jafry, M. A .; Kabeer, H .; Дивакар, Г. (2000). "Nardostachys jatamansi защищает от повреждения печени крыс, вызванного тиоацетамидом ». Журнал этнофармакологии. 71 (3): 359–363. Дои:10.1016 / S0378-8741 (99) 00153-1. PMID 10940571.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Navigation