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Thioamide
Allgemeines Strukturformel eines Thioamids.

Das Thioamide konstituieren Gruppe von organische Verbindungen. Sie sind die Schwefelanaloga von gewöhnlich Amide: es Sauerstoffatom des Carbonylgruppe wurde durch Schwefel ersetzt. Ein bekanntes und weit verbreitetes Thioamid ist Thioacetamid, die als Quelle für verwendet wird vor Ort erzeugt Sulfid-Ionen.

Synthese

Die einfachste Herstellungsmethode für Thioamide beruht auf der Zusatz von Schwefelwasserstoff zu einer Nitril:[1]

Synthese eines Thioamids

Die Einschränkung dieser Reaktion besteht darin, dass nur primäre Thioamide gebildet werden können (2 Wasserstoffatome an den Stickstoff gebunden). Bei höher substituierten Thioamiden wird das entsprechende Amid mit Lawessons Reagenz oder Phosphorpentasulfid. Eine alternative Methode ist die Willgerodt-Kindler-Reaktion, wodurch Benzylthioamide gebildet werden.[2]

Anwendungen

Thioamide bilden eine Gruppe von Medikamente verwendet, um zu behandeln Hyperthyreose.

Darüber hinaus werden sie in der Biochemie, wo sie eingebaut sind Peptide um strukturelle Analoga zu erhalten. Thioamide hemmen nämlich es EnzymThyreoperoxidase in dem Schilddrüse, wodurch die Produktion von Trijodthyronin und Thyroxin ist stark reduziert.

Darüber hinaus gibt es einige Thioamide, die chemisches Pestizid eingesetzt werden. Ein Beispiel ist es HerbizidChlorthiamid.