WikiDer > Триметилен карбонат

Trimethylene carbonate
Триметилен карбонат
Триметилен карбонат.png
Имена
Название ИЮПАК
1,3-диоксан-2-он
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.114.239 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C4ЧАС6О3
Молярная масса102.089 г · моль−1
Внешностьбелое твердое вещество
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Триметилен карбонат или же 1,3-пропиленкарбонат представляет собой 6-членный циклический карбонатный эфир. Это бесцветное твердое вещество, которое при нагревании или каталитическом раскрытии кольца[1] превращается в поли (триметиленкарбонат) (PTC). Такие полимеры называются алифатическими поликарбонатами и представляют интерес для потенциальных биомедицинских приложений. Изомерное производное пропиленкарбонат, бесцветная жидкость, которая не полимеризуется самопроизвольно.

Подготовка

Это соединение может быть получено из 1,3-пропандиол и этилхлорформиат (заменитель фосгена) или из оксетан и углекислый газ с подходящим катализатором:[2]

HOC3ЧАС6ОН + ClCO2C2ЧАС5 → С3ЧАС6О2CO + C2ЧАС5ОН + HCl
C3ЧАС6O + CO2 → С3ЧАС6О2CO

Этот циклический карбонат подвергается полимеризации с раскрытием цикла с образованием поли (триметиленкарбоната), сокращенно ПТК.[2]

Медицинское оборудование

Полимер PTC представляет коммерческий интерес как биоразлагаемый полимер для биомедицинских приложений.[3] Блок-сополимер гликолевая кислота а триметиленкарбонат (ТМС) является материалом для шовного материала Maxon, рассасывающегося шовного материала из мононити, который был представлен в середине 1980-х годов.[4] Этот же материал используется в других рассасывающихся медицинских устройствах.[5][6][7][8]

Рекомендации

  1. ^ Chan, J. M. W .; Чжан, X .; Sardon, H .; Энглер, А. С .; Fox, C.H .; Frank, C.W .; Waymouth, R.M .; Хедрик, Дж. Л. (2015). «Органокаталитическая полимеризация с раскрытием кольца триметиленкарбоната с получением биоразлагаемого поликарбоната». J. Chem. Образовательный. 92: 708–713. Дои:10.1021 / ed500595k.
  2. ^ а б Пё, Сан-Хён; Перссон, Пер; Моллаахмад, М. Амин; Соренсен, Кент; Лундмарк, Стефан; Хатти-Каул, Раджни (2012). «Циклические карбонаты как мономеры для полиуретанов и поликарбонатов, не содержащих фосгена и изоцианатов». Pure Appl. Chem. 84 (3): 637. Дои:10.1351 / PAC-CON-11-06-14.
  3. ^ Энгельберг, Израиль; Кон, Иоахим (1991). «Физико-механические свойства разлагаемых полимеров, используемых в медицине: сравнительное исследование». Биоматериалы. 12 (3): 292–304. Дои:10.1016 / 0142-9612 (91) 90037-Б.
  4. ^ Кац, АР; Мукерджи, Д.П .; Каганов А.Л .; Гордон, S (сентябрь 1985 г.). «Новая синтетическая рассасывающаяся нить из мононити из политриметиленкарбоната». Хирургия, гинекология и акушерство. 161 (3): 213–22. PMID 3898441.
  5. ^ Nylund, Adam M .; Чен, Чи-Я; Höglund, Odd V .; Кэмпбелл, Бонни Дж .; Франссон, Боэль А. (июль 2019 г.). «Оценка резорбируемого самоблокирующегося устройства для перевязки для выполнения периферической биопсии легких на модели трупа козла». Ветеринарная хирургия. 48 (5): 845–849. Дои:10.1111 / vsu.13171.
  6. ^ Nylund, Adam M .; Höglund, Odd V .; Франссон, Боэль А. (15 октября 2018 г.). «Торакоскопическая лобэктомия легких у кошачьих трупов с использованием рассасывающегося самоблокирующегося устройства для перевязки». Ветеринарная хирургия. 48 (4): 563–569. Дои:10.1111 / вс.13109.
  7. ^ да Мота Коста, Матеус Роберто; де Абреу Оливейра, Андре Ласерда; де Моура Видаль, Леонардо Вальдштейн; Моран Рамос, Ренато; де Оливейра Кампос, Ингрид; Ханссон, Керстин; Лей, Чарльз Дж; Ольссон, Ульф; Борг, Никлас Олов; Хёглунд, Odd Viking (13 апреля 2019 г.). «Сравнение времени макроскопической резорбции самоблокирующегося устройства и шовного материала при перевязке ножки яичника у собак». Ветеринарная запись. 184 (15): 478–478. Дои:10.1136 / vr.104732.
  8. ^ Гедес, Рожерио Луисари; Höglund, Odd Viking; Брам, Джулиана Сперотто; Борг, Никлас; Дорнбуш, Петерсон Тричес (3 января 2018 г.). «Резорбируемый самоблокирующийся имплантат для лобэктомии легкого с помощью видео-ассистированной торакоскопической хирургии: первое применение на живых животных». Хирургические инновации. 25 (2): 158–164. Дои:10.1177/1553350617751293.