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Usninsäure | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus Usninsäure | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C18huh16Ö7 | |||
| IUPAC-Name | 2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-(2H,9bH)-dibenzofuran-1,3-dion | |||
| Molmasse | 344,31544 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | CC1=C(C(=C2C(=C1O)C3(C(=CC(=O)C(C3=O)C(=O)C)O2)C)C(=O)C)O | |||
| in Chile | 1S/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(21)11(7( 2)19)17(18)24/h5,11,22-23H,1-4H3 | |||
| CAS-Nummer | 7562-61-0 | |||
| EG-Nummer | 231-456-0 | |||
| PubChem | 5646 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H302 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | Nein | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Gelb | |||
| Dichte | 1,54 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | ca. 202 °C | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Usninsäure (C18huh16Ö7) ist ein Dibenzofuran das kommt in der Natur vor bei epiphytischFlechten. Es wurde zuerst von dem deutschen Chemiker isoliert Wilhelm Knop im 1844[1] und wurde erstmals synthetisiert in 1933-1937 von Curd und Robertson.[2] Usninsäure kommt in vielen verschiedenen Familien vor, wie z Usnea (Bartmoos), Cladonia, Lecanora, Ramalina, Evernia, Parmeliade und Alexandria. Obwohl allgemein angenommen wird, dass Usninsäure spezifisch für Flechten ist, gibt es unbestätigte Berichte, dass in Kombucha-Tee Usninsäure vorhanden ist. Werden Salze der Usninsäure usniates erwähnt.
Usninsäure kann aus der Flechte isoliert werden durch Extraktion mit Aceton, gefolgt von weiteren Reinigungsschritten.[3]
Usninsäure in reiner Form ist ein bitterer, gelber Feststoff. Der Stoff ist optisch aktiv; sowohl Rechts- als auch Linkshänder optisches Isomer und der racemische Mischungen in der Natur vorkommen.
Biologische Rolle bei Flechten
Die Rolle der Usninsäure im Flechtenstoffwechsel ist noch nicht vollständig geklärt. Es wird angenommen, dass es Flechten vor ultravioletter Strahlung schützt und aufgrund seines intensiv bitteren Geschmacks Flechten vor der Beweidung schützt.
Funktionen und Verwendung
Usninsäure hat eine Reihe biologischer Eigenschaften, wie z.B. eine antibakterielle Wirkung gegen grampositive Bakterien, unter denen Mycobacterium tuberculosis, Staphylokokken, Streptokokken und Pneumokokken, sowie einige pathogenPilze. Usninsäure wird als Wirkstoff oder als Konservierungsmittel in Kosmetika, Zahnpasta, Deo und Sonnenschutzcremes verwendet. Das konjugierte Salz der Usninsäure, Usniat-Natrium, wird auch in einigen Produkten zur Gewichtsreduktion verwendet, obwohl sein Mehrwert durch keine wissenschaftliche Studie belegt wurde. Es gibt (unbestätigte) Berichte über Leberschäden nach Einnahme von Natriumsusniat.[4]
Externe Links
- Deo Usnate (Cosmetochem International Ltd.)[toter Link]
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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