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Allgemeines Strukturformel eines Xanthats.

EIN Xanthat oder, seltener, Xanthogenat ist ein organischfunktionelle Gruppe die von einer Xanthansäure abgeleitet ist. Sie tragen die allgemeine Formel ROC(=S)SR'. Die Xanthate können in 2 Gruppen eingeteilt werden:

• Die salzigen Xanthate
• Die esterartigen Xanthate

Der Name leitet sich vom griechischen ξανθός (ksantos) ab, was bedeutet Gelb oder Gold meint. Dies bezieht sich auf die typische Farbe, die dies Ester und Salze haben.

Synthese

Salzige Xanthate können aus der Reaktion von a Alkohol mit Natrium- oder Kaliumhydroxid und Schwefelkohlenstoff. Zuerst ein Alkoholat gebildet, der dann mit Schwefelkohlenstoff zum entsprechenden Xanthat reagiert:

${displaystyle mathrm {R{-}O^{-}K^{ } CS_{2}longrightarrow R{-}O{-}CSS^{-}K^{ }} }$

Die esterartigen Xanthate können dann hergestellt werden aus Alkylierung der salzigen Xanthate:

${displaystyle mathrm {R{-}O{-}CSS^{-}K^{ } CH_{3}I langer rechter Pfeil R{-}O{-}CS{-}S{-}CH_{3} KI} }$

Bemerkungen

Durch Pyrolyse alkylierte Xanthate bilden terminale Alkene. Dies ist der letzte Teil der Chugaev-Reaktion, das in der Tat das alkylierte Xanthat als stabil Vermittler betrachtet.

${displaystyle mathrm {R{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}O{-}CS{-}SR' longrightarrow R{-}CH{=}CH_{2} COS HS{-} R'} }$

Wichtige Xanthate

Zu den wichtigsten Xanthaten gehören:

• Natriumethylxanthat
• Natriumisopropylxanthat
• Natriumisobutylxanthat
• Kaliumamylxanthat