WikiDer > Anilid
EIN Anilid ist einer von Anilin abgelenkt Amid, mit bei der Stickstoffatom von Anilin a Acylgruppe verknüpft. Vor allem im synthetisch-organische Chemie verwendet Anilide. Normalerweise ist der Benzolring von Anilin sehr empfindlich gegenüber elektrophile aromatische Substitution. Durch die Kopplung an eine Acylgruppe werden die Elektronen der Aminogruppe weniger leicht durch den Ring delokalisiert, so dass die Reaktion im Allgemeinen langsamer abläuft. Außerdem von sterische Behinderung ein Kommentar dazu orthoPositionen schwieriger, so dass Substituenten hauptsächlich auf der paraStellung reagieren.
Klassisch, ausgehend von Anilin, ist die Synthese von 4-Bromanilin: Anilin wird geschützt durch Reaktion mit Essigsäureanhydrid, bei welchem Acetanilid Gemacht werden. Dieser Vermittler wird bromiert mit dibrom bis um 4-Bromacetanilid, wonach die Acetylgruppe durch Kochen mit Ätznatron entfernt wird und 4-Bromanilin entsteht. Diese Synthese wird seit Jahren didaktisch eingesetzt, um praktische Kenntnisse in der organischen Synthese zu erlangen und darüber hinaus das Schutzgruppenprinzip zu veranschaulichen. Da festgestellt wurde, dass Anilin und halogenierte Aromaten Karzinogen und letztere sind auch in der Umwelt schwer abbaubar, Anilide werden weniger zu rein didaktischen Zwecken eingesetzt.