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Acetanilide
Acetanilid
Chemische Struktur
Acetanilid
Acetanilid
Pharmazeutische Daten
Stoffwechselbol90 bis 95 % Leber
AusscheidungNieren-
Datenbanken
CAS-Nummer103-84-4
PubChem904
Chemische Daten
MolekularformelC8huh9NEIN
IUPAC-NameNein-Phenylacetamid
Molmasse135,17 G/Maulwurf
Schmelzpunkt111-115°C
Siedepunkt304°C
Löslichkeit1,4 g/l
Portal  Portalsymbol  Medizin

Acetanilid ist eine weiße kristalline organische Substanz. Im menschlichen Körper kann dieser Stoff in Paracetamol umgewandelt werden (Paracetamol), weshalb es früher als Schmerzmittel verwendet wurde. Später wurde entdeckt, dass Acetanilid-Substanz toxische Wirkungen im Körper hat. Es ist ein wichtiger chemischer Baustein für andere Medikamente wie die Sulfonsäuren.

Geschichte

Acetanilid wurde erstmals 1886 als fiebersenkendes Arzneimittel (unter dem Markennamen Antifebrin) eingeführt.[1]. Wenig später stellte sich heraus, dass dieser Stoff schmerzlindernd ist und wurde deshalb beispielsweise gegen Kopf- und Regelschmerzen verschrieben. Infolgedessen wurde es oft als Ersatz für . verwendet Aspirin genommen.

1948 kam Julius Axelrod und Bernard Brodie bis zur Entdeckung, dass Acetanilid eine giftige Substanz für den Menschen ist, von MethämoglobinFormation. Acetanilid kann im Körper zu Paracetamol und zu Anilin. Paracetamol reduziert Schmerzen und Fieber, während das Umwandlungsprodukt in geringer Menge gebildet wird Anilin erwies sich als hochgiftig. Aus diesem Grund gibt es heute nur noch reines Paracetamol als Schmerzmittel, damit diese toxische Wirkung bei normaler Anwendung nicht auftritt.[2]

Struktur und Reaktivität

Acetanilid ist ein organisch Substanz bestehend aus a Benzolring jetzt sofort Acetamidgruppe. Das IUPAC Der Name von Acetanilid ist N-Phenylacetamid. Es ist ein konjugiertMolekül. Ein Benzolring ist a aromatisch, also gibt es gemeinsame Pi-Elektronen die zirkulieren. Dies sorgt für Stabilität, was die Bindungsbildung erschwert. Die Doppelbindungen in einem Benzolring ermöglichen es, dass es im menschlichen Körper zu a . metabolisiert wird Epoxid damit sie hydroxylieren können.

Verfügbare Form

Acetanilid kann nur in einer Form vorliegen. Es gibt nur eine Verzweigung am Benzolring, sodass Sie keinen Unterschied in der ortho-, meta- und para-Orientierung feststellen können.

Synthese

Acetanilid wird aus Anilin synthetisiert und Essigsäureanhydrid. Diese Reaktion findet bei Raumtemperatur statt.[3]

Acetanilid-Synthesen.svg

Stoffwechsel

Im menschlichen Körper kann Acetanilid sowohl zu Acetaminophen (Acetaminophen) als auch zu Anilin metabolisiert werden. Nur ein kleiner Teil wird in das hochgiftige Anilin umgewandelt.[2]

Acetanilid-Stoffwechsel.jpg

Paracetamol wird wiederum zu einem kleinen Teil in N-Acetyl-p-benzochinonmin. Diese Substanz bindet kovalent zu Proteinen in der Leber, was zu Nekrose der Leberzellen (Hepatozyten).[4] Die Menge an Acetanilid, die schließlich in N-Acetyl-p-benzochinonmin umgewandelt wird, ist sehr gering und diese toxische Wirkung tritt nur bei einer Überdosierung auf.

Die Substanz, die die Toxizität von Acetanilid hauptsächlich beeinflusst, ist Anilin. Dieser Stoff verursacht die Krankheit Methämoglobinämie durch Hämoglobin konvertieren zu Methämoglobin.Anilin hat a LD50 von 440 mg/kg bei Laborratten und das Anilin verursacht beim Menschen neben Methämoglobinämie folgende toxische Wirkungen: starke Kopfschmerzen, Ganzkörperzittern, Herzklopfen, Koma und schließlich Tod. Es ist nicht klar, ob Anilin krebserregend ist, IARC Anilin als Karzinogen der Gruppe 3 eingestuft, was bedeutet, dass es keine ausreichenden Beweise für die Karzinogenität von Anilin gibt.[5]

Toxikologie und Sicherheit

Acetanilid kann Augen- und Hautreizungen verursachen. Dies kann bei wiederholter Exposition zu einer Hautsensibilisierung und möglichen allergischen Reaktionen führen. Bei Einnahme kann es zu Schäden des Verdauungstrakts, Krämpfen, Methämoglobinämie und möglicherweise zum Tod führen. Einatmen kann Reizungen der Atemwege, Methämoglobinämie, Krämpfe, Tachykardie, Dyspnoe und Tod. Diese Substanz kann auch zu Leberschäden führen.

Die LD50 bei Ratten beträgt 800 mg/kg.[6]

Methämoglobinämie

Methämoglobinämie tritt auf, weil Methämoglobin vom Körper nicht mehr oder in geringerem Maße in Hämoglobin umgewandelt werden kann. Infolgedessen hat sich die Struktur des Hämoglobins verändert, was dazu führt, dass Menschen blau werden. Weil Methämoglobin Fe3 enthält statt Fe2 , wird es nicht Sauerstoff transportieren kann, was ebenfalls zu Atemnot und Benommenheit führt. Der Sauerstoffmangel kann schließlich auch zu Krampfanfällen führen, Koma und im schlimmsten Fall zum Tod.[7]

Externe Links

  • (und) Daten von Acetanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)