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Avobenzon
Avobenzone
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von avobenzone
Allgemeines
MolekularformelC20huh22Ö3
IUPAC-Name1-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)propan-1,3-dion
Andere NamenButylmethoxydibenzoylmethan, Sunsafe-ABZ, Parsol 1789
Molmasse310,39 G/Maulwurf
LÄCHELN
CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C (=O)CC(=O)C2=CC=C(C=C2)OC
CAS-Nummer70356-09-1
EG-Nummer274-581-6
PubChem51040
BeschreibungWeißes bis gelbliches Pulver
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH410
EUH-SätzeNein
P-SätzeP273 - P501
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Dichte1,037 g/cm²
Schmelzpunkt80-85°C
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

avobenzone ist eine Zutat in Sonnenschutzmittel mit der Funktion des Absorbierens UV-Strahlung. Es ist eines der effektivsten UV-Filter die sind bekannt. Das Absorptionsmaximum von Avobenzon beträgt etwa 360 nm, was bedeutet, dass Avobenzon hauptsächlich UV-A-Strahlung absorbiert, was mit einer Schädigung der Haut langfristig. Es wird vielen Kosmetikprodukten zugesetzt, oft in Kombination mit UV-B-Filtern, um einen vollständigen Schutz vor ultravioletter Strahlung zu bieten. Avobenzone ist erlaubt in der Europäische Union und in der Vereinigte Staaten. In der Europäischen Union beträgt die maximal zulässige Konzentration von Avobenzone 5 %.[1]

Avobenzone gehört zur Gruppe der Dibenzoylmethane. Es wurde entwickelt von Givaudan dass es unter dem Namen verkauft Parsol 1789.[2]

Avobenzone ist hydrophob und lipophil: es ist nicht löslich in Wasser aber in öl. Ein Nachteil von Avobenzon ist, dass sich die Substanz unter Lichteinwirkung verlangsamt sezieren. Um dies zu vermeiden, kann ein Lichtstabilisator hinzugefügt werden, wie z Octocrylen oder Titan(IV)oxid.[3]

Keto/Enol-Balance

Die guten Absorptionseigenschaften für UV-A-Licht sind zum Teil darauf zurückzuführen, dass die Strukturformel die stabilste Form des Moleküls widerspiegelt, das zentrale Kohlenstoffatom aber auch Teil einer leichten enolisierbar strukturelle Umgebung: ein 1,3-Dion, auf beiden Seiten an einen Phenylring konjugiert.

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