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Benzylazid
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Benzylazid
Allgemeines
Molekularformel	C7huh7Nein3
IUPAC-Name	Benzylazid
Andere Namen	(Azidomethyl)benzol, alpha-Azidotoluol
Molmasse	133,15058 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1=CC=C(C=C1)CN=[N]=[N-]
in Chile	1S/C7H7N3/c8-10-9-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
CAS-Nummer	622-79-7
PubChem	12152
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H351 - H373
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P281
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Benzylazid ist ein organischAzid Mit als Bruttoformel C₇huh₇Nein₃. Der Stoff wird in der Regel als Lösung gehandelt in Dichlormethan.

Synthese

Benzylazid kann hergestellt werden durch Benzylbromid antworten mit Natriumazid in einem nukleophile Substitutionsreaktion das unter Mikrowelle-Bestrahlung erfolgt:^[1]

${displaystyle mathrm {C_{6}H_{5}CH_{2}Br NaN_{3} longrightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}N_{3} NaBr} }$

Eine andere Möglichkeit ist der Diazotransfer von einem anderen Azid auf Benzylamin: Benzylazid entsteht durch die Reaktion von Benzylamin mit Imidazol-1-sulfonylazid-Hydrochlorid in a Mikroreaktor.^[2]

Anwendungen

Benzylazid kann mit einem Terminal terminiert werden Alkin ein Huisgen 1,3-dipolare Cycloaddition eingeben, in die a Triazolverbindung entsteht:

Solche Cycloadditionen können auch mit anderen Verbindungen erfolgen, wie z Alkene. Dieses Kupfer (ich)-katalysiert Cycloaddition eines Azids mit einem Alkin ist ein Beispiel für a Klickantwort: es löst sich schnell auf, hat eine hohe Ausbeute mit kaum Nebenprodukten und kann in wässriger Lösung verschleppt werden.^[3] Eine Anwendung davon ist die Reaktion von Benzylazid mit Phenylacetylen.