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Phenylacetylen
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Phenylacetylen
Molekülmodell von Phenylacetylen
Allgemeines
Molekularformel	C8huh6
IUPAC-Name	Phenylacetylen
Andere Namen	Ethinylbenzol
Molmasse	102,133 G/Maulwurf
LÄCHELN	C#Cc1ccccc1
CAS-Nummer	536-74-3
EG-Nummer	208-645-1
Beschreibung	Farblose Flüssigkeit
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H226 - H304 - H315 - H319 - H351
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P281 - P301 P310 - P305 P351 P338 - P331
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
Dichte	0,93 g/cm²
Schmelzpunkt	–45 °C
Siedepunkt	142-144 °C
Brechungsindex	1.549 (589 nm, 20°C)
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Phenylacetylen oder Ethinylbenzol (C₈huh₆) ist ein Alkin jetzt sofort Phenylgruppe.

Synthese

Phenylacetylen kann sein synthetisiert um das Doppelte pro Molekül Bromwasserstoff von Styrolbromid extrahieren mit Natriumamid im Ammoniak:

Die Reaktion erfolgt in flüssigem Ammoniak, dh bei einer Temperatur von höchstens –33 °C.

Eine Alternative, nicht nur in der Zubereitungsart, sondern auch in der verwendeten Temperatur, ist die Beseitigung von Bromwasserstoff von Bromstyrol mit geschmolzenem Kaliumhydroxid (360°C).

Bemerkungen

Phenylacetylen unter Verwendung von a Lindlar-Katalysatorhydriert zu werden Styrol.

Unter dem Einfluss von Kobalt(II)-bromid findet Alkin-Trimerisierung Stelle, die 1,2,4- (97%) und 1,3,5-Triphenylbenzol bildet:^[1]

Mit Natriumtetrachloroaurat (NaAuCl₄) als Katalysator wird Phenylacetylen zu Acetophenon.

Phenylacetylen kann in das entsprechende Kupferphenylacetylid umgewandelt werden, das Castro-Stephens Link mit Jodbenzol im RückflussPyridin wird umgewandelt in Diphenylacetylen:

Siehe auch

• Alkin-Trimerisierung
• Diphenylacetylen

Externe Links

• (und) Sicherheitsdatenblatt von Phenylacetylen