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N,N-Dimethylacetamid
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von N,N-Dimethylacetamid
Allgemeines
Molekularformel	C4huh9NEIN
IUPAC-Name	N,N-Dimethylacetamid
Andere Namen	Dimethylacetamid, DMAc
Molmasse	87,1 G/Maulwurf
LÄCHELN	CC(=O)N(C)C
CAS-Nummer	127-19-5
EG-Nummer	204-826-4
PubChem	31374
Beschreibung	polares Lösungsmittel
Ähnlich zu	Dimethylformamid
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung[1]
H-Sätze	H312 - H332 - H360d[1]
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P201 - P280 - P308 P313[1]
EG-Indexnummer	616-011-00-4
MAC-Wert	36 mg/ml3
LD50 (Ratten)	(Oral) 3000-6000mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
Dichte	0,94 g/cm²
Schmelzpunkt	−20°C
Siedepunkt	165 °C
Flammpunkt	70 °C
Selbstentzündungstemperatur	490 °C
Dampfdruck	(bei 20°C) 330 Pa
Gut löslich in	Wasser
Log(pau)	−0,77
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Dimethylacetamid, oft abgekürzt mit DMAc und richtiger N,N-Dimethylacetamid ist ein Polar-organischLösungsmittel, das hauptsächlich als Lösungsmittel für Polymere. Es ist ein klares, farbloses Flüssigkeit mit leicht ammoniakartigem Geruch.

Synthese

N,N-Dimethylacetamid wird hergestellt mit Essigsäure und Dimethylamin, wo Wasser abgeschieden wird.^[2]

${displaystyle mathrm {CH_{3}COOH (CH_{3})_{2}NHlongrightarrow CH_{3}CON(CH_{3})_{2} H_{2}O} }$

Ein anderer Syntheseweg ist die Reaktion von Dimethylamin mit Methylacetat, bei welchem Methanol ist getrennt.^[3]

Anwendungen

Die Hauptanwendung von Dimethylacetamid ist die Auflösung von synthetischen Polymeren bei der Herstellung von synthetischen Fasern. Die wichtigsten sind Acrylfasern und Elastan auf der Grundlage von Polyurethan. Es ist auch ein geeignetes Lösungsmittel für Polyimide und Polybenzimidazole, um Filme oder Beschichtungen herzustellen.

Es wird auch als Reaktionslösungsmittel oder als Reagenz in der kosmetischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.

Toxikologie und Sicherheit

Dimethylacetamid ist gesundheitsschädlich beim Einatmen oder bei Hautkontakt. Es reizt die Augen leicht. Im Tierversuch ist der Stoff nicht mutagen oder Karzinogen hat sich herausgestellt. Bei oraler Gabe hoher Dosen gibt es jedoch teratogen Wirkung auf bei Ratten etablierte Embryonen. Der Stoff wird daher als fortpflanzungsgefährdend eingestuft.^[4]

Die Exposition gegenüber dem Stoff ist für Verbraucher vernachlässigbar, da das Lösungsmittel während des Herstellungsprozesses aus den synthetischen Fasern zurückgewonnen wird. Dabei können Arbeitnehmer jedoch Dämpfen von Dimethylacetamid ausgesetzt sein.

Am 24. Februar 2020 wurde bekannt, dass die FNVDuPont wegen Exposition von Arbeitnehmerinnen gegenüber diesem Teratogen verklagt.^[5] Im Januar 2021 beschloss die Staatsanwaltschaft, DuPont nicht strafrechtlich zu verfolgen, weil „es (...) nicht mehr nachgewiesen werden kann, dass im Unternehmen zu hohe Konzentrationen dieser Substanz vorhanden waren“. Eine Zivilklage ist noch anhängig.^[6]

Externe Links

•  Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Dimethylacetamid
• (und) Sicherheitsdatenblatt von Dimethylacetamid
• (und) Daten von Dimethylacetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)