WikiDer > Hydrohalogenierung
EIN Hydrohalogenierung ist ein organische Reaktion wo ein Halogenwasserstoff, wie Chlorwasserstoff oder Bromwasserstoff, wird mit a . reagiert Alken, um a . zu bilden Halogenalkan. Die Reaktion kann als elektrophiles Additiv.[1]
Die Hinzufügung erfolgt nach Maßgabe der Regel von Markownikow.[2] Dies besagt, dass es Halogen endet immer an der am stärksten substituierten Position der Doppelbindung. Dies liegt daran, dass die Hydrohalogenierung unter Bildung von a VermittlerCarbokation: Dieses Carbokation ist stabiler, je mehr Substituenten es trägt (ein Effekt, der Hyperkonjugation wird genannt). Das Hinzufügen von Fluorwasserstoff ist nicht bekannt, da diese Verbindung zu reaktiv ist.
Anti-Markownikow-Zusatz
In Anwesenheit von Peroxide fügt einem Alken auf anti-Markownikow-Weise Bromwasserstoff hinzu.[3] Dies liegt daran, dass die Reaktion unter Bildung einer Zwischenstufe abläuft Kohlenstoffradikal.
Mit alpha,beta-ungesättigte Carbonylverbindungen (typische Michael-Akzeptoren) tritt auch eine Anti-Markownikow-Addition auf, da die Halogenid jetzt als fungieren Nukleophil und ein nukleophile konjugierte Addition erfährt. Ein Beispiel ist die Reaktion von Chlorwasserstoff mit Acrolein:[4]
Siehe auch
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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