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Indantreen
indanthren
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von indanthren
Allgemeines
MolekularformelC28huh14Nein2Ö4
IUPAC-Name6,15-Dihydroantrazin-5,9,14,18-Tetron
Andere Namenindantron, C. I. Pigmentblau 60, C.I. 69800, Fassblau 4, Indanthrenblau RS
Molmasse442,422 G/Maulwurf
CAS-Nummer81-77-6
EG-Nummer201-375-5
Beschreibungblaue Farbe
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeBlau
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

indanthren ist der Markenname eines synthetischen Blaus Pigment wodurch Baumwolle gemalt werden. Es ist ein blaues, wasserunlösliches kristallinsolide. Es ist auch ein Pigment bei Farben und Lacken.

Indantreen ist ein Markenname von BASF, aber die Substanz wird von vielen anderen Herstellern unter anderen Markennamen vertrieben. Eine allgemeine Bezeichnung ist indantron oder Indanthron. Sie wurde im Januar geboren 1901 zuerst vom deutschen Chemiker hergestellt René Bohn (1862-1922) in dem bewussten Bemühen, einen synthetischen Ersatz für Indigo zu finden. Der Name setzt sich zusammen aus „Indigo“ und „Anthracen“.

Synthese

Indanthren wird hergestellt von 2-Aminoanthrachinon schmelzen bei 200 bis 300 °C in Gegenwart von Kaliumhydroxid und ein Kaliumsalz.[1][2] Zwei Moleküle 2-Aminoanthrachinon dimerisieren dabei durch ihre Amingruppen, mit Ausnahme von Wasserstoffgas.

Anwendungen

Indanthren ist ein sogenanntes Küpenfarbstoff (Englisch: Fassfarbe). Um die Farbe auf die (Baumwoll-)Faser aufzutragen, muss diese zuerst mit einer alkalischen Lösung gereinigt werden Reduzierstück in ein reduziertes oder umgewandelt werden leuko-bilden. Es ist löslich und in einer solchen alkalischen Lösung oder Wanne die Fasern können gefärbt werden. Die reduzierte Form hat eine hohe Affinität zur Faser und haftet besser an dieser. Danach mit a Oxidationsmittel die Leukoform wird wieder in die ursprüngliche Form umgewandelt.[3] Die Einfärbung mit Indanthren ist farbecht und lange licht- und waschbeständig.

Indanthren war der erste Küpenfarbstoff auf Basis von Anthrachinon. Die Produktion der Anthrachinon-Küpenfarbstoffe wuchs nach der Zweiter Weltkrieg, dank der Verfügbarkeit von synthetischen Phthalsäureanhydrid, mit dem synthetische Anthrachinon und Anthrachinon-Derivate hergestellt werden.

In den 1950er Jahren wurde Indanthren auch als Pigment verfügbar. In dieser Form ist die Anwendung ganz überwiegend industriell. Es wird in allen Arten von Beschichtungen und Autolacken verwendet. Das Pigment ist in der Malerei nie populär geworden, obwohl die meisten Hersteller von Künstlerfarben es im Sortiment haben. Indanthren ist röter, teurer und weniger gesättigt als Phthalocyanin.

Pigmenteigenschaften

Indanthren ist sehr lichtecht. Es blutet nicht. Es ist hitzebeständig bis 250°C. Die Färbefähigkeit ist großartig. Es ist ein halbopakes bis lasierendes Pigment. Im Ölgemälde hat es viel Leinsamenöl benötigt, was die Trocknungszeit verlängert. Im Aquarell beim Trocknen verliert es schnell an Sättigung.