WikiDer > Малеиновая кислота

Малеиновая кислота
Имена
	Предпочтительное название IUPAC (2Z) -Бут-2-ендиовая кислота
	Другие имена (Z) -Бутендиовая кислота; СНГ-Бутендиовая кислота; Маленовая кислота; Малеиновая кислота; Токсиловая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	110-16-7 ;
3D модель (JSmol)	Интерактивное изображение;
3DMet	B00280;
Ссылка на Beilstein	605762
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 18300 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL539648 ;
ChemSpider	392248 ;
DrugBank	DB04299;
ECHA InfoCard	100.003.403
Номер ЕС	203-742-5;
Ссылка на Гмелин	49854
КЕГГ	C01384 ;
PubChem CID	444266;
Номер RTECS	OM9625000;
UNII	91XW058U2C ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID8021517 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5,6) (H, 7,8) / b2-1- Ключ: VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N ; InChI = 1 / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5,6) (H, 7,8) / b2-1- Ключ: VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJBG;
	Улыбки О = С (О) С = С / С (= О) О;
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС4О4
Молярная масса	116.072 г · моль−1
Внешность	Белое твердое вещество
Плотность	1,59 г / см³
Температура плавления	135 ° С (275 ° F, 408 К) (разлагается)
Растворимость в воде	478,8 г / л при 20 ° C
Кислотность (пKа)	пkа1 = 1.9; пkа2 = 6.07
Магнитная восприимчивость (χ)	-49.71·10−6 см3/ моль
Опасности
Паспорт безопасности	Паспорт безопасности данных от J. T. Baker
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H302, H315, H317, H319, H335
Меры предосторожности GHS	P261, P264, P270, P271, P272, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P330, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	0 3 0
Родственные соединения
Связанный карбоновые кислоты	фумаровая кислота; Янтарная кислота; кротоновая кислота
Родственные соединения	малеиновый ангидрид; малеимид
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Maleic acid

Малеиновая кислота или же СНГ-бутендиовая кислота является органическое соединение это дикарбоновая кислота, молекула с двумя карбоксил группы. Его химическая формула - HO.₂CCH = CHCO₂H. Малеиновая кислота - это СНГ-изомер бутендиовой кислоты, тогда как фумаровая кислота это транс-изомер. Он в основном используется как предшественник фумаровой кислоты и по сравнению с ее родительским малеиновый ангидрид, малеиновая кислота имеет несколько применений.

Физические свойства

Малеиновая кислота имеет теплота сгорания -1,355 кДж / моль.^[4]На 22,7 кДж / моль выше, чем у фумаровой кислоты. Малеиновая кислота более растворима в воде, чем фумаровая кислота. Температура плавления малеиновой кислоты (135 ° C) также намного ниже, чем у фумаровой кислоты (287 ° C). Оба свойства малеиновой кислоты можно объяснить за счет внутримолекулярный водородная связь^[5] что происходит в малеиновой кислоте за счет межмолекулярных взаимодействий, что невозможно в фумаровая кислота по геометрическим причинам.

Производство и промышленное применение

В промышленности малеиновую кислоту получают гидролиз из малеиновый ангидрид, последние производятся окисление из бензол или же бутан.^[6]

Малеиновая кислота - промышленное сырье для производства глиоксиловая кислота к озонолиз.^[7]

Малеиновая кислота может использоваться для образования кислотно-аддитивных солей с лекарствами, чтобы сделать их более стабильными, такими как индакатерол малеат.

Малеиновая кислота также используется в качестве усилителя адгезии для различных подложек, таких как нейлон и металлы с цинковым покрытием, например оцинкованная сталь, в клеях на основе метилметакрилата.

Изомеризация в фумаровую кислоту

Основное промышленное использование малеиновой кислоты - ее преобразование в фумаровая кислота. Это преобразование, изомеризация, является катализированный различными реагентами, такими как минеральные кислоты и тиомочевина. Опять же, большая разница в растворимости в воде облегчает очистку фумаровой кислоты.

В изомеризация это популярная тема в школах. Малеиновая кислота и фумаровая кислота не превращаются самопроизвольно, потому что вращение вокруг углеродного углерода двойная связь не является энергетически выгодным. Однако преобразование СНГ изомер в транс изомер возможен фотолиз при наличии небольшого количества бром.^[8] Свет превращает элементарный бром в бром радикальный, который атакует алкен в радикальное добавление реакция на бромалкановый радикал; и теперь возможно вращение одинарной связи. Радикалы брома рекомбинируют и образуется фумаровая кислота. В другом методе (используемом в качестве демонстрации в классе) малеиновая кислота превращается в фумаровая кислота в процессе нагревания малеиновой кислоты в соляная кислота решение. Обратимое сложение (H⁺) приводит к свободному вращению вокруг центральной связи C-C и образованию более стабильной и менее растворимой фумаровой кислоты.

Некоторые бактерии производят фермент малеат-изомераза, который используется бактериями в метаболизме никотината. Этот фермент катализирует изомеризацию фумарата и малеата.

Другие реакции

Хотя малеиновая кислота не применяется на практике, она может быть преобразована в малеиновый ангидрид к обезвоживание, к яблочная кислота к гидратация, и чтобы Янтарная кислота к гидрирование (этиловый спирт / палладий на углероде).^[9] Он реагирует с тионилхлорид или же пентахлорид фосфора чтобы получить хлорангидрид малеиновой кислоты (выделить хлорангидрид одноатомной кислоты невозможно). Малеиновая кислота, будучи электрофильной, участвует как диенофил во многих Дильс-Альдер реакции.

Малеаты

В малеат-ион представляет собой ионизированную форму малеиновой кислоты. Ион малеата полезен в биохимия как ингибитор трансаминаза реакции. Малеиновая кислота сложные эфиры также называются малеатами, например диметилмалеат.

Использование в фармацевтических препаратах

Многие препараты, содержащие амины предоставляются как малеаты кислотная соль, например карфеназин, хлорфенирамин, пириламин, метилэргоновин, и тиэтилперазин.

внешняя ссылка

[Merck-1] Budavari, Susan, ed. (1996), Индекс Merck: энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123

[GESTIS-2] а ^б Записывать в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья

[3] Справочник по химии и физике CRC, 73-е изд .; CRC Press: Бока-Ратон, Флорида, 1993.

[4] Малеиновый ангидрид, малеиновая кислота и фумаровая кислота В архиве 2013-11-02 в Wayback Machine, Huntsman Petrochemical Corporation

[5] М. Н. Дж. Джеймс, Дж. Дж. Б. Уильямс (1974). «Уточнение кристаллической структуры малеиновой кислоты». Acta Crystallographica. B30 (5) (5): 1249–1275. Дои:10.1107 / S0567740874004626.

[6] Курт Лобек, Герберт Хаферкорн, Вернер Фурманн и Норберт Федтке «Малеиновая и фумаровая кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. Дои:10.1002 / 14356007.a16_053

[7] Производство глиоксиловой кислоты DSM В архиве 2005-11-30 на Wayback Machine

[8] Эксперимент по легкой изомеризации В архиве 2005-11-27 на Wayback Machine (от Регенсбургский университет, с видео)

[9] Квеси Амоа (2007). «Каталитическое гидрирование малеиновой кислоты при умеренных давлениях, лабораторная демонстрация». Журнал химического образования. 84 (12): 1948. Дои:10.1021 / ed084p1948.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

Navigation